单词讲解xinxin

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1、第七章多环芳烃和非苯芳烃要求深刻理解和熟练掌握的重点内容有:萘环的命名;萘环上的化学反应;非苯芳烃及芳香性判据要求一般理解和掌握的内容有:芳烃的物理性质;多苯化脂烃;联苯和联多苯难点:非苯芳烃及芳香性判据按照苯环相互联结方式,多环芳烃可分为三种:第七章多环芳烃和非苯芳烃(1)联苯和联多苯类(2)多苯代脂烃类(3)稠环芳烃(1)联苯和联多苯类联苯对联三苯联四苯(4,4`-二苯基联苯)2CH23CHCH=CH二苯甲烷三苯甲烷1,2-二苯乙烯(2)多苯代脂烃类(3)稠环芳烃萘蒽菲(1)联苯环上碳原子的位置编号:间邻对苯基是邻,对位取代

2、基.取代基主要进入苯基的对位.7.1联苯及其衍生物钝化基团、异环取代(2)联苯的硝化反应:HNO3H2SO44,4’-二硝基联苯(主要产物)2,4’-二硝基联苯HNO3H2SO4镜面(3)联苯化合物的对映异构(1)萘的结构和命名7.2稠环芳烃7.2.1萘A:萘的结构0.142nm0.137nm0.139nm0.140nm萘的分子轨道示意图12345678或萘环的编号:B:萘的命名:ClCl-氯萘1-氯萘-氯萘2-氯萘CH3SO3HNO2NO2对甲萘磺酸4-甲基-1-萘磺酸1,5-二硝基萘(2)萘的性质(A)

3、取代反应萘可以起卤化,硝化,磺化等亲电取代反应;萘的位比位活性高,一般得到取代产物.物理性质:白色结晶,易升华,m.p85℃,b.p218℃。化学性质:萘比苯活泼,萘的α-位更活泼。(a)卤化(b)硝化(c)磺化(B)加氢反式十氢化萘顺式十氢化萘十氢化萘的两种构象异构体反式构象比顺式稳定.(C)氧化反应(3)萘环的取代规律致活基团,同环取代致钝基团,异环取代7.2.2其它稠环芳烃除了萘以外,其它比较重要的稠环芳烃还有蒽和菲等7.3非苯芳烃芳香性化合物具有如下性质(芳香性):易进行亲电取代反应难加成、难氧化具有特殊稳定性休克

4、尔(Hückel)规则(具有芳香性的条件):具有平面的离域体系的单环化合物π电子数若为4n+2(n=0,1,2,…整数)就具有芳香性。非苯芳烃:符合休克尔规则,又不含苯环的烃类化合物环多烯(CnHn)的分子轨道能级和基态电子构型图⑴.苯、萘、蒽、菲的芳香性萘电子数=10蒽电子数=14菲电子数=14苯电子数=6⑵.环丙烯正离子环丙烯正离子环戊二烯负离子电子数=2芳香性芳香性H-环丁二烯的反芳香性凡电子数符合4n的离域的平面环状体系,这类化合物不但没有芳香性,而且它们的能量都比相应的直链多烯烃要高的多,即它们的稳定性很差

5、.所以通常叫做反芳香性化合物.环辛四烯环辛四烯二负离子芳香性电子数=6非芳香性非平面结构环辛四烯的非芳香性(3)轮烯[10]轮烯[18]轮烯

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