大学有机化学复习材料

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1、复习范围：第2～6章、8~10章、12、14、17章题型：一、命名（10）二、根据名称写结构（10）三、简答题（18）四、完成反应（24）五、鉴别题（10）六、推证结构（10）七、合成题（18）烷烃的命名——有机物命名的基础2-甲基-4-丙基辛烷Ⅰ.不饱和脂肪（环）烃3-甲基环己烯4-甲基己炔异丁烯1.命名Z、E命名法（分子具有几何异构的条件）(Z)-2,4-二甲基-3-己烯(反)-2-丁烯醛2.性质亲电加成（马氏规则）氧化反应（推测结构）α-氢卤代末端炔烃的鉴定——生成金属炔化物双烯合成Ⅱ.芳香烃1.亲电取代反应（

2、1）反应条件（2）定位效应A：难易程度（活性）B:进入位置邻、对位定位基致活间位定位基致钝2.侧链氧化反应3.α-氢卤代命名4-甲基-1-萘磺酸环烃——取代环己烷的椅式构象优势构象优势构象Ⅲ.旋光异构1.判断分子是否有旋光性（手性）的依据————是否含手性碳或其它对称因素没有旋光性的分子是：例如：√√2.构型的R、S命名法(S)-2-氨基丙酸(R)-2,3-二羟基丙醛(R)-2-溴戊烷Ⅳ.卤代烃1.命名碘代异丁烷顺-1,2-二氯环己烷2.亲核取代反应卤代烷活性：SN1:烯丙式>3o>2o>1oSN2:烯丙式>1o>2

3、o>3o2.消除反应——扎伊切夫规则3.格氏试剂制备及性质Ⅴ.醇、酚、醚1.命名2-苯基乙醇反-1,3-环己二醇丙三醇（甘油）间氯苯酚-萘酚邻甲氧基苯酚二苯醚乙基丙基醚2.性质（1）醇与金属钠反应——放出H2与HX反应——生成卤代烃分子内脱水——成烯烃（扎伊切夫规则）氧化1°醇→醛→酸2°醇→酮（2）酚酚的鉴定：FeCl3的显色反应。（3）醚*合成比格式试剂多两个碳原子的伯醇Ⅵ.醛、酮1.命名苯乙酮肉桂醛2-乙基环己酮3-甲基-2-丁酮2.性质亲核加成——羰基的典型性质活性：1）与HCN加成——增长碳链2）与格氏试

4、剂加成——醇的合成ⅰ、制1o醇——甲醛（环氧乙烷）ⅱ、制2o醇——醛ⅲ、制3o醇——酮3）与氨衍生物的加成——醛、酮的鉴定4）与醇的加成——羰基保护还原醛的氧化——醛的鉴定试剂：土伦试剂、斐林试剂银镜砖红色沉淀酮不能发生！羟醛缩合碘仿反应：a.鉴别：结构歧化反应无H的醛，在浓碱作用下发生的自身氧化还原反应。甲醛、苯甲醛、α－呋喃甲醛b.制备比甲基酮少一个碳原子的羧酸Ⅶ.羧酸及其衍生物1.命名乙二酸（草酸）4-甲基-3-硝基苯甲酸丙酸酐丙酰胺丙酰氯对苯二甲酸二甲酯2.性质酸性羧酸结构与酸性的关系酸性：醇＜H2O＜酚

5、＜酸酸性：D＜C＜B＜A二元羧酸加热的反应酯缩合反应——酯的酰化酰胺的碱性Ⅷ.含氮化合物1.命名2-硝基呋喃1,6-二硝基萘N,N-二甲基苯胺2.性质硝基化合物的还原——苯胺的制备胺的碱性胺的磺酰化——兴斯堡反应——鉴别一级、二级、三级胺胺的酰化反应——氨基的保护苯胺的亲电取代反应重氮盐的制备和性质(p.228)Ⅸ.碳水化合物单糖的构型：D与L还原性糖与非还原性糖Ⅹ杂环化合物命名呋喃噻吩吡咯嘧啶嘌呤2-硝基呋喃尿嘧啶腺嘌呤