第十六章-萜类和甾族化合物.ppt

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1、Chapter16Terpenoids&Steroids萜类和甾族化合物一、萜类化合物(Terpenoids,Terpenes)1.Defination:松节油(Terpentine)(C5H10)2TerpenesTerpenoids(C5H10)nIsoprene异戊二烯n=1,isoprenen=2,单萜，两个isoprenen=3,倍半萜，三个isoprenen=4,双萜，四个isoprenen=6,三萜，六个isopreneTerpenoids萜类化合物单环单萜双环单萜开链倍半萜双环倍半萜单环双萜醇开链双萜醇2.IsopreneRule异戊二烯规则Terpenoids萜类化合物月

2、桂烯柠烯limoneneTerpenoids萜类化合物链状单萜3.单萜植物的香精油的基本成分基本骨架月桂烯顺反异构体Terpenoids萜类化合物环状单萜a.单环单萜Lemonene1,8-萜二烯Terpenoids萜类化合物b.双环单萜bornanepinanecarane构象Terpenoids萜类化合物-pinene-pinene松节油主要成分氯化莰莰烯Wangner-Meerwein重排Terpenoids萜类化合物-pinene氯化莰氯化莰莰烯Terpenoids萜类化合物-莰酮/樟脑(+)-樟脑(-)-樟脑pinene冰片/异冰片莰烯冰片樟脑人工合成Terpenoi

3、ds萜类化合物龙脑/冰片异龙脑/异冰片Terpenoids萜类化合物4.倍半萜和二萜倍半萜二萜二、甾族化合物(Steroids)1.Definition:Cholesterol（胆固醇胆甾醇）3.Configuration:2.Structure:环戊烷多氢菲成环--刚性结构(1).A/B环的稠合方式甾族化合物(Steroids)A/Bcis-A/Btrans-自然界以trans-存在为主A/BB/CC/D甾族化合物(Steroids)(2).取代基的构型--，取代基与角甲基异侧--取代基与角甲基同侧--1--醇4--醇甾族化合物(Steroids)4.Cholesterol:

4、A/B,B/C,C/Dtrans-3--醇m.p.148.5°C[]-31.5°(C=2,C2H5OC2H5)微溶于水，而易溶于有机溶剂的solid正常人体每100ml血清含有200mg总胆固醇（游离的和胆固醇脂）甾族化合物(Steroids)5.胆甾酸(Cholicacid)：A/Bcis-5-系3,7,12-三羟基-5-胆烷-24-酸甾族化合物(Steroids)6.Hormones:由内分泌腺分泌具有生理活性的化合物直接进入血液，淋巴液中循环至体内不同组织或器官控制重要的生理过程，维持正常代谢所需要的含Nhormones:RNH2,aa,peptide,pro.甾体ho

5、rmones性激素肾上腺皮质激素雌性激素雄性激素甾族化合物(Steroids)睾丸甾酮（±）雌酮甾族化合物(Steroids)-雌二醇黄体酮（孕甾酮）人工合成，避孕药炔诺酮