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1、合成脂肪酸蔗糖酯的改进M.AngelesCrucesa,FranciscoJ.Ploua,*,ManuelFerrera,ManuelBernabéb,andAntonioBallesterosaaDepartamentodeBiocatálisis,InstitutodeCatálisis,C.S.I.C.,Cantoblanco,28049Madrid,Spain,andbInstitutodeQuímicaOrgánica,C.S.I.C.,28006Madrid,Spain摘要:四个蔗糖脂肪酸的碱催化合成酸酯（辛酸，月桂酸，肉豆蔻酸，棕榈
2、酸）由蔗糖酯交换二甲基亚砜与相应的乙烯酯使用氢二钠磷酸为催化剂。在使用蔗糖/乙烯酯摩尔比为4:1、反应条件温和（40°和大气压力），产率高于85%。与商用衍生产品相比，单独的蔗糖酯含有较高比例的单酯（>=90%）和较低比例的二酯。在所有情况下，在单酯产品分数中，2-O-酰基蔗糖都是主要产品（≥60％）。论文.美国油脂化学家协会志.J957378、541-546(2001年5月).关键词：酰化作用脂肪酸酯非离子表面活性剂有机溶剂蔗糖单酯酰基转移乙烯基酯蔗糖脂肪酸酯类化合物的非离子表面活性剂,可以由可再生能源,便宜,和容易获得的资源为原料行进生产。它
3、们被广泛应用于食品、化妆品、药品行业。除了其乳化性能外，它们还是完全生物降解，对环境无害，无毒，皮肤相容，无臭，无味，在胃中以蔗糖和脂肪酸混合消化。通过这些蔗糖脂肪酸酯类化合物可以获得许多各种不同的亲水亲油平衡值（HLB）值的产品。这种平衡可以通过调变（i）烷基链酰基组的长度，（ii）每个分子中的酯基数，或（iii）改变酰基链不饱和度获得。蔗糖酯的亲水亲油性质可以从那些可溶于水的表面活性剂（高HLB值）和油溶性乳化剂（HLB值低）行进范围区分。单酯、双酯及三酯作为乳化剂有着广泛的使用，尤其是那些含有12个或更多碳原子的脂肪酸酯。目前工业合成蔗糖脂
4、肪酸酯都涉及高温度、减压、无水条件,和/或昂贵的催化剂。此外,所有的当前工业过程都是不具有其特别的选择性的。他们提供的都是不同的酯化程度和/或酰化位置的化合物的混合物。尽管对于单酯、双酯及三酯的混合物在很多方面应用很方便，然而化学反应的优先生产蔗糖单酯在一个单一的和经济的程序可能是一个具有吸引力的办法的新用途。衍生物含有的三个或更多的脂肪酸残基是非常疏水性的，这就限制了它的应用。出于这个原因，面向新方法在反应中实现了较高的选择性或提供经济净化程序正在开发当中。选择性合成单酯对于研究其商业产品衍生物的特性的单一成分功能研究也可能是有用的。要获得蔗糖
5、的单酰化选择性是困难的，因为类似的反应的八个羟基团体和存在分子内迁移过程。最近，我们制定了一个简单的程序选择性酰化蔗糖月桂酸乙烯和使用一种廉价的碱性催化剂。在目前的工作，我们报告编制的同源蔗糖酯系列与N-酰基链，8，12，14和16个碳原子，其化学特性，和其酯含量与市售蔗糖单酯比较。实验步骤化学品。蔗糖和二甲基亚砜（DMSO）由默克公司（德国达姆施塔特）提供。无水磷酸氢二钠，从Panreac（西班牙巴塞罗那）购买。乙烯月桂酸自Fluka（Buchs，瑞士）获得;乙烯辛酸，豆蔻乙烯，乙烯棕榈来自特克斯和凯科斯群岛（日本东京）。分子筛（3A，8-12
6、目）和地衣酚/三氯化铁（BIAL试剂）来自Sigma（圣路易斯，密苏里州）。商业蔗糖酯，蔗糖月桂酸购自Fluka公司，蔗糖癸棕榈和蔗糖辛酸来自Sigma，Calbiochem公司（拉霍亚，加利福尼亚州）。蔗糖月桂酸L70-C由Sisterna（Roosendad，荷兰）的慷慨捐赠，Ryoto®蔗糖酯L-1695，L-595，M-1695，P-1670，P-1570，P-和S-1670三菱KAGAKU食品有限公司（日本东京）。所有其他试剂和溶剂都是高纯度的，购买而来。薄层色谱（TLC）。薄层层析硅胶60F254板（默克）和氯仿/甲醇4:1(体积比)
7、作为洗脱液（体积/体积）;斑点检测通过将BIAL板块浸渍在20%乙醇试剂，干燥,然后在120ºC加热5分钟获得。气液色谱（GC）。GC用来示踪辛酸乙烯和蔗糖酯交换反应以及用于分析辛酸酯。通过使用瓦里安3400CX仪器（瓦里安色谱系统，糖土地，德克萨斯州）适当搭配（15米×0.25毫米）的5％联苯硅胶柱（SugelaborSA，马德里，西班牙）flameionization的进行检测。进样口温度为290℃，检测器温度为300°C。用氦气作载气。温度程序是：180°C的初始温度，进行1分钟，然后以30ºC/分钟的速度增加至240ºC，然后增加以15°
8、C/分钟增至280ºC，然后以5℃/分增至320ºC，并且保持320ºC10分钟。所有样品均受到衍生1-（三甲基硅基）咪唑（Fluka公
