有机化学I复习总结-2015

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1、有机化学I复习总结复习提纲一有机化合物的命名二有机物的物理性质（熔沸点、水溶性）三电子效应和空间效应四有机物的酸碱性五立体异构（构象和构型）六芳香性、休克尔规则七各类有机物的鉴别反应八有机反应机理及实例九有机合成分析十金属有机物的反应有机化合物的命名1.确定主官能团：当分子中有多个官能团时，排在前面的官能团总是主官能团。-N+R3>-COOH>-SO3H>-COOR>-COX>-CONH2>-CN>-CHO>-COR>-C=C->-C≡C->苯环>-OH>-NH>-R>-OR2>-X>-NO22.确定主链：含主官能团及尽可能多官能团的最长链为主链。3.编号：编号的原则是让

2、主官能团的位次尽可能小。4.确定构型：(顺、反，Z、E，R、S）5.正确书写：构型+取代基+母体；有多个取代基时，中文按顺序规则确定次序，小的在前。英文按英文字母顺序排列有机物的物理性质沸点（boilingpoint，b.p）取决于分子间的作用力（诱导力、取向力和色散力）具体来说：分子的极性、分子量、分子接触面积、氢键熔点（meltingpoint，m.p）分子的极性、分子量、分子接触面积、氢键、分子对称性溶解性（solubility）相似相溶原理溶解性能相似相溶经验规律：分子结构相似-----极性相似-----分子间作用力相似------相溶质子溶剂：水，醇，氨，胺，酸

3、等极性溶剂溶非质子溶剂：丙酮、HMPT、DMF、DMSO等剂非极性溶剂：烷烃类，芳烃类等亲水基团：-OH，-COOH，-NH，-SOH23疏水基团：-R，-X水溶性：可根据分子中疏水基和亲水基的多少初略估计，注意氢键的缔合作用例如：1、下列化合物的沸点最高的是:BA、正戊胺B、正戊醇C、正戊烷D、乙基丙基醚2、下列化合物在水中溶解度最小的是:CA、丙酮B、2-丙醇C、氯乙烷D、乙醚3、下列化合物在环己烷中溶解度最大的是:AA、苯B、苯胺C、苯酚D、苯甲酸4、下列分子量相近的化合物沸点最高的是:COA.B.CHOC.OHD.O烃和卤代烃均不溶于水，易溶于有机溶剂，随碳链的增

4、长，沸点升高；同碳数时，支链越多，沸点越低。熔点有一定变化规律，随着分子中碳原子数目的增加呈锯齿状的变化。醇由于醇分子之间能形成氢键，沸点较相应分子量的烷烃高。由于醇分子与水分子之间能形成氢键，三个碳的醇和叔丁醇能与水混溶。三碳以上水溶性显著下降。酚1）酚羟基之间可形成氢键，故熔、沸点比相应的芳烃高。2）邻位上有羟基、氯、硝基时，可形成分子内氢键，降低了酚羟基形成分子间氢键的几率，因而，熔沸点比间位和对位异构体低。醚醚分子中没有直接与氧相连的氢，故不会形成分子间氢键，使沸点比同分子量的醇为低，而与相应的烷烃接近。醚分子中的氧在一定程度上可与水形成氢键，故水溶度与同分子量的

5、醇相近而比烷烃为大。醛、酮分子间不形成氢键，故熔、沸点比相应的醇低;由于羰基极性大，因而，分子间作用力大，它们沸点比分子量相近的烯烃、烷烃高;羰基能与水形成氢键，故醛酮有一定的水溶性。大多数醛、酮是液体。电子效应和空间效应1.诱导效应定义：因分子中原子或基团的极性（电负性）不同而引起成键电子云沿着原子链向某一方向移动的效应称为诱导效应。O特点：*沿原子链传递。FCH2COH*很快减弱（三个原子）-+++ClCCC常见的吸电子基团（吸电子诱导效应用-I表示）NO>CN>F>Cl>Br>I>CC(C)>OR>OH>2spCH>C=C(C)>R(C)>H65sp

6、2sp3不同杂化状态的碳原子以s轨道成分多者吸电子能力强（sp>sp2>sp3）带正电荷的基团具有强吸电子诱导效应+++(CH3)3N(CH3)3P(CH3)3S常见的给电子基团（给电子诱导效应用+I表示）(CH)C>(CH)C>CHCH>CH>H3332323带负电荷的基团具有强给电子诱导效应RCOO-—O-2.共轭效应与超共轭效应-共轭和p-共轭：相邻原子上相互平行的p轨道间的作用+C=CC=CC=CCC=CC-共轭p-共轭特点：共轭体系中受外电场作用下，电子云密度高低交替分布；共轭效应贯穿于整个共轭体系中。-和σ-p超共轭HH+RHCCH=CH2

7、HCCHHR-p超共轭-超共轭特点：比共轭效应弱得多，具有加和性。取代基的电子效应有机化学中的取代基主要分为以下三类：1.烷基一般表现为给电子作用；2.单纯的吸电子基团（1）单纯的吸电子诱导作用基团O++CF3CCl3CHF2CHCl2NH3NH2RO（2）同时具有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应的基团OOONO2CR(H)CNH(R)COR(H)CN3.同时具有吸电子诱导作用和给电子共轭作用的基团这类基团具有孤对电子，当与π-体系相连时，同时存在吸电子诱导作用和给电子共轭作用，整个基团表现出的电子效应是两种效应的总和。（