季戊四醇及其衍生物的合成

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1、季戊四醇及其衍生物的合成几种季戊四醇衍生物的合成杜斌指导老师:曹成(河西学院化学系甘肃张掖734000)摘要:近年来,由于季戊四醇衍生物在树状大分子合成领域发展非常迅速,其对称结构和独特的性能已引起了广泛的关注,本文以季戊四醇为母体,拟合成了下列季戊四醇衍生物:季戊四醇四苯磺酸脂,四澳代季戊烷,四咪卩坐季戊烷,A1和A2。关键词:季戊四醇;咪卩坐;树状大分子SynthesisofseveralpentaerythritolderivativesDuBinInstructor:CaoCheng(departmentofchemist

2、ry,HexiUniversity,ZhangyeGansu734000)Abstract:Inrecentyears,pentaerythritolderivativesinthefieldofdendrimersynthesisdevelopedrapidly,Thesymmetryanduniqueperformaneehasattractedwideattention.Inthisarticle,pentaerythritolasthepopulationfitintothefollowingderivativesofpe

3、ntaerythritol:synthesisofpentaerythritylbenzenesulfonat巳pentaerythrityltetrabromide,1-(2,2・bis((lH-imidazol-l-lyl)methyl)・(lH-imidazol-l-yl)propyl)-lH-imidazole,AlandA2.Keywords:Pentaerythritol;imidazole;dendrimer1978年,Vogtle首次合成了季戊四醇的对称衍生物。它主要研究了分子Z间的非共价键的弱相互作用,如氢键、配

4、位键等Z间的相互作用而生成的分子聚集体的组装、结构与功能[1]。根据这一特性化学家创造出了上千万种化合物,而这些化合物在理论上都可以组成取决与组装休结构口具有特殊功能的对称分子体系,这必将开创新物质和新材料的无限发展空间。随着合成方法的不断成熟,季戊四醇对称分子的研究得到了快速发展,目前已经逐步从合成与性质研究转向功能化与应用研究阶段⑵。1对称分子与季戊四醇衍生物概述季戊四醇衍生物分子架构紧密,结构对称,具有高支化度,纳米级尺寸和精致的结构,其分子大小、形状和体积可以进行分子水平控制,结构的规整性和均匀性,使分子的结构与性能的关系

5、更加趋向合理[3]。其中比较典型中间体如季戊1四澳、季戊四胺、季戊四乙二胺,目前的合成方法基本成熟,WeiXu等用季戊四澳与毗呢反应,得到四咪哩季戊烷,见实验2.2.3o1982年,Weber以季戊四醇为核,又合成了以螺旋结连接在一起的多环化合物[4]。通过调节环的大小,这类化合物可作为多选择性的阳离子受体。季戊四醇与对苯酚乙酸乙酯化合后,见实验225。再通过一定的条件反应得到对漠节基苯酚的季戊四醇储化产物,这种基于季戊四醇的四滉化物可用于环状螺旋形化合物的构筑。该四漠化物有两大优点:增强了节基漠化物的反应性能;环化时,消除了芳香

6、核间存在的空间位阻[5]oRajakumar等利用上述化合物作核,合成了螺双环环芳化合物,其双环的结构能够识别双客体,是一种潜在的双接体,这样两客休即使存在静电排斥,也可以包容在同一分子内[6]。因为芳环分子中的两个环是处于相互垂直的位置,所以所获得的络合物位于不同的平面内,这种现象可用作新型电和磁材料的构造。结构规整的季戊四醇衍生物分子有中心的核、支化单元和外围集团通过化学键连接而成,其分子的特殊结构赋予其与线性分子不同的物理和化学性能[7]。季戊四醇衍牛物分子在牛物医药、材料科学、催化剂、主客体化学人工天线等领域具有广阔的应用

7、前景⑻。以季戊四醇及英衍生物为核的对称分子种类较多,根据取代基的不同可以分为好几种类型[2]。本文主要介绍季戊四醇与卤素取代基和一些常见的类卤素取代基的反应。1.1卤素取代基对称分子季戊四醇的拜基可被多种卤代物取代形成多卤代烷,醇的卤代是合成卤代炷的最适用的方法。由于许多经典方法也常伴随消除、重排等副反应,因此反应条件缓和、选择性好的卤代试剂被不断研究出來,卤素交换反应特别适用制取卤代怪,卤代炷的取代反应可看成是间接的卤素交换反应,它是合成不活泼卤代炷的方法⑶。若将醇转变成磺酸脂,在进行卤代,可防止醇直接卤代时所发生的消除、重排等

8、副反应。1.2类卤素取代基对称分子由于季戊四醇的軽基比较活泼,在一定的条件下可以和一些类卤素的取代基发生反应,如和苯磺酸基、咪n坐基等的反应。该类反应可以看作是醇疑基在特定条件下直接被苯磺酸基和咪卩坐基所取代的反应。2实验部分2.1主耍仪器DF-1

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