11羧酸及其衍生物

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1、第11章习题解答1.命名下列化合物或写出结构式。Cl(1)CH3CH2GHCOOH(2)cooc2h5⑷OO乙酰乙酸丙酯3coch=chcooh(6)甲酸甲酯(7)(8)叩基丁二酸肝(9)E-2-「卩基-2-丁烯酸(10)2-氯丁酰浣答(1)2■氯丁酸(2)乙醛酸(3)4最棊2戊烯酸(4)坏己基甲酸乙酯(5)4•甲基■甲氧基苯甲酰氯(6)HCOOCH.3⑺CH3COCH2COOCH2CH2CH3(8)HCOOHc=cch3CH3(10)CH3CH2CHClCOBr2.比较卜•列各组化合物的酸性人小。(

2、1)苯酚、乙酸、丙二酸、乙二酸(2)HCOOH、NH3>出0、H2CO3、C6H5OHsCH3OH、CH3COOH答(1)乙二酸>丙二酸〉乙酸〉苯酚(2)HCOOH>CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>H2O>CH3OH>NH33.完成下列反应。(3)HOCH2CH2COOHL1AIH4(4)NCCH2CH2CN+h2oNaOHch2coohch2cooh△Ba(OH)2(6)CH3COCI(7)(CH3CO)2O无水aici3(8)CH3CH2COOC2H5NaOQH*COOH答(1)COOH

3、(2)h3COOCH(CH3)2(3)HOCH2CH2CH2OH(4)NaOOCCH2CH2COONa,HOOCCH2CH2COOHCII3CII2COCIICOOCII2CII3(8)cii31.完成下列合成(无机试剂任选):(2)由乙块合成丙烯酸乙酯(4)由苯合成p-硝基苯卬酰氯(1)由乙烯合成丙酮酸和丁二酸二乙酯(3)由环己酮合成叶疑基环己基叩酸答(1)CH2=CH2+讴。2-囂”ch3choCH3CHO+HCN跑匚ch3chcn-^OHCH3CHCOOH-Mn°4*CH3COCOOHCH2=C

4、H2-吆CCI—BrCH2CH2BrNa^N—ANCCH2CH2CNHsbAch2coohch3ch2ohch2cooc2h5ch2coohCH2COOC2H5CH3CH2OHAch2=chcooc2h5(2)CH"CH+HCN►CH2=CHCNch2=chcooh5.下列化合物中,那些能产牛互变界构,写出其异构体的结构式:ch3ch2choOHOiiiCH3CHCH2COC2H5IIIICH3CCH2CCH3答:CH3CH2CHOv»ch3ch=chohCH3(j;=CHCOOC2H5"OHaCH3

5、COCH2COOC2H5CH3COCH2COCH3-OHaCH3C=CHCOCH36.川简便的化学方法鉴别卜•列各组化合物:⑴SOH与ch2coohch2coohCOOH3(1)COOHCOOHCH2COOHch2coohJ(CH3)2CHCH=CHCOOH'KMnO4H+(2)COOHCOOHOCH3(3)cooch3OH褪色不反应Br2/CCI4褪色亠不反应FeCba不反应显色反应不反应暗绿色(2)(CH3)2CHCH=CHCOOH与7.完成下列转化:(1)CH3CH2CH2Br►CH3CH2CH

6、2COOH(2)(CH3)2CHOH(CH3)2C-COOHOH⑹ch3coohaCH2(COOC2H5)2⑺(8)CH2COONH4ch2conh2CH3CH2COOHACH3CH2COO答:(1)CH3CH2CH2BrNaCNCu325°CH3OA(CH3)2CCOOHOH(CH3)2CHOHACH3COCH3CH3CH2COOHUAIH4■CH3CH2CH2OHPBr3^CH3CH2CH2Br一-CH3CH2CH2MgBr干乙瞇I【"CH3CH2CH2CN►CH3CH2CH2COOH电干乙醛CH

7、3CQOHP/Br2BrCH2COOH⑹CH3CH2CH2CH2CH2OMgBr^?^-^CH3CH2CH2CH2CH2OHNaCN»Ncch2COOH——比才»CH2(COOC2H5)2C2H5OH2NH3»CH2COONH4CH2CONH2(8)CH3CH2COOH^-►CH3CH2COCIoocch2ch37.分子式为C3H6O2的化合物,有三个异构体A、B、C,其中A可和NaHCOs反应放出C02,而B和C不可,B和C可在NaOH的水溶液中水解,B的水解产物的他出液可发生碘仿反应。推测A、B、

8、C的结构式,并写出有关反应式。答:A:CH3CH2COOH,B:HCOOCH2CH3,C:CH3COOCH3CH3CH2COOH+NaHCO3►CH3CH2COONa+H2O+CO2CH3CH2OH+S+NaOH»CHI3+HCOONa8.化合物A,分子式为C4H6O4,加热后得到分子式为C4H4O3的B,将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的C。B为过量甲醇作用也得到C。A与LiAlHq作用后得分子式为C4H10O2的D。写出A、B

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