手性化合物的命名

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1、万方数据第22卷第4期大学化学手性化合物的命名王永梅张文昊翟玉平(南开人学材料化学系天津300071)摘要在总练各种手性化合物命名的基础上，加入f硅，氨，磷，硫，砷手性化台物的命名、着重阐述了新型手性分子的命名法则，并配蹦实倒说明c随着不对称合成的快速发展，手性化合物的结构和类型日渐丰富。手性碳化合物绝对构型的命名已为人们熟知，而新的手性化合物，如平面手性、螺手性的命名成为需要解决的问题。本文在总结前人T作的基础上，较全面地归纳了各种手性化合物的命名。1手性化合物的分类分了存存手性的条件是分子实物和镜像不能重

2、合。分子结构是整个命名系统的基础，是命名法的根据。按分子结构可以把手l生分子分为6类n1．1中心手性图1显示了几种不同的手性中心，以手性中心为特征的分子称为中心手性化合物。特点是中心原子连有4个不同的基团(或孤对电子)。中心原子可以是主族的c，si，N，P，As，s，Ge等，也可是副族的Mn，cu，Bi，zn等。图1不同的手性中心1．2轴手性轴下性在结构上日J看作扎心手性的衍生。分子中的4个基团分为两对排，II在手性轴的两端。当每对中的两个基团都不相同时，分子有手性。这类化合物包括：丙二烯型，环己烷型，螺环型

3、和联芳型(图2)。1_3平面手性分子rIt某一平面婀侧的结构不对称，这类化合物称为平面手性化合物。图3分子中苯环所在平面为手性平面。52图2厂、＼l”／。∥闷Rr图3平面手性化合物皋。个O卜滞／、撕甲哪=合～>＼】化一一一=性，歹k＼＼＼手＼＼一蠹≮万方数据1．4螺手性⋯螺手性化合物是化合物中比较特殊的情况，分子成右手螺旋或左手螺旋。分子不在一‘个平面上，产生手性(图4)。1．5八面体结构八衙体结构多出现在配位化合物中，配体结构差异与空间排列顺序可以产生手件(图5)。1．6其他手性结构其他结构的化合物也可能有

4、手性，比如手性■茂铁(图6)。图4螺手性化台物2手性化合物的命名H：p／NHr一、、i，，，，Fn!d、，，≯、、．、NH2。’f、NH2＼H：K＼c／cH2I{1图5八面体结构金属配合物图6手性二茂铁化合物2．1中心手性当cxvzw系统(囝7)中的x，y，z，w是互不相同的基团时，为中心于性系统。假定根据cIP顺序规则，取代基x，y，z，w的顺序为}x>y>z>w。现在从w基团的对面看手性中心，x--，y—z是顺时针／&*w。方向，定义手性中心为R构型，否则定义手性小心为s构型。图7，的c。y。w系统为R构

5、型。图7cxy”系统对于金刚烷类化合物⋯，可以在4个叔碳上连接4个取代基形成4个季碳原子。若取代基选择合适，则成为手性中心。町以分别描述这些季碳原子的构掣，也口J以将整个金刚烷型化合物作为一个整体。通常把金刚烷框架的中心看作整个化合物的丁性中心，整体描述其构型(图8)。C尺构型(a>b’c)山图8金刚烷型化合物2．2轴手性轴手性化合物的命名遵循与中心手性系统命名类似的规则。从沿轴的方向看，离观察者近的两个基用优先于远离观察者的两个基团，l刊侧基团的顺序遵循顺序规则。命名时从轴的任一方向观察分—f不影响命名结果

6、(图9)。以图9丙二烯型分子为例，从分子左侧观察，基团顺序为a—b—c，顺时针方向，分子为R构型。同理，从右侧观察，基团顺序为c，d—a，也是R构型。53万方数据a>b．c)d毋ab图9轴手性化合物的命名(从分子左侧观察)图lo中上半部分的直箭头表示、衙手性轴的观察方向，下半部分表示该观察方向分子特征基团的顺序。命名举例见图11。联蓑酚(刖螺二酮(尺1州一)一戊：烯：酸‘21丙一烯(只)(a>b．c)d1图10轴手性化合物历己烷Ls)fa>b，c=)d)HX×。，．(+)-l一苯业甲基一4一甲基弘己烷4图11

7、轴手性化台物举例2．3平面手性‘11命名此类化合物应首先选择包含原子数最多的平面作为手性平面。然后选择导引原子，选择离手性平面最近的、优先级摄商的原子作为导引原子(图12)。从与导引原子相连的手性平面中的原子开始编号，在平而』二依次沿邻按的优先级最高的原子编号。从导引原子的方向看手性平面，如果编号沿顺时针，此分子记为加，如果编号沿逆时针，此分子记为ps。p表示平而下性。命名举例见图13。※躐HS嚣也串。。毋咀n◇渊b瑞F≮H翱≯一，，知≯嗽圳粥一+量苯蛾、、o少坪m毒麓一基毒叫一8～8㈣万方数据导引原子(a)

8、(b)(c)(d)图12一些平面手性化合物(a)导引原了c，原子顺序O_c2_c3，Br，逆时引方向，构型ps。(b)导引原子c，j糸子顺序c1，c2-如一Br，逆时针方向，构型ps。(c)(d)盒属配台物，矿一仃健可看成被6个一健取代(d)，整个分子的手性可山手性平面上最优先原子(箭头所指)的于性决定：将该原子看成中心手性系统的中心原子，连结金属原子和环上与之相连的3个原子。该中心原子的手性即为整