专题114有机合成与推断(测)-2018年高考化学一轮复习讲练测

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1、第四讲有机合成与推断(测试时间45分钟,满分100分)姓名:班级:得分:1.(17分)[浙江省五校2018届高三上学期第一次联考】环丁基甲酸是有机合成中一种有用的中间体。某研究小组以丙烯醛为原料,设计了如下路线合成环丁基甲酸。+2HBr<^>-OOOH仄丁基甲酸请回答:CH汙CHCHO丙烯醛(1)化合物C的结构简式是(2)下列说法中不正确的是A.化合物A能与NaHC03溶液反应B.化合物B和C能形成高聚物C.化合物G的化学式为CfiHsO,D.1mol化合物B与足量金属钠反应能生成1mol氢气(3)写出D+E

2、-F的化学方程式:(4)环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X,写出化合物X满足下列条件的所有同分异构体的结构简式:①能使FeCb溶液变紫色;②含有丙烯醛中所冇的官能团;③'H-NMR谱显示分子中含有5种不同化学环境的氢原子。(5)以1,3-T二烯和E为原料可制备环戊基甲酸(2^),请你选用必要试剂,设计该合成路线。【答案】(1)HOOCCH2COOH(2分)(2)A(2分)(5)BrC:H

3、应生成A,A的化学式为C^O1?则发生了加成反应,A氧化生成C,C与乙裁在酸性滚液中发生酯化反应生成E,根据E的化学式,说明C为二元竣酸,则C为HOOCCHjCOOH,A为HOCH2CH2CHO,E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3;A与氢气发生还原反应生成B,B与HBi反应生成二浪代怪,则B为二元酉务B为HOCHiCHjCHjOH,D为BiCHjCHjCHjBr,根据信息,D和E反应生成F,F为COOC2H5C8C2HS,f水解生成G,G为COOHC8H,根据信息,G受热脫去一个竣基生成环丁基甲酸

4、。(1)化合物C为H00CCH2C00H,故答案为:hoocch2cooh;(2)A.A为HOCH2CH2CHO,不能与NaHCOs溶液反应,错误;B.B为HOCH2CH2CH2OH,C为H00CCH2C00H,能发生酯化反应形成高聚物,正确;C.G为COOHC8H,化学式为CbHsOt,正确;D-B为HOCH2CH2CH2OH,1molB与足量金属钠反应能生成1mol气,正确;故选A;(3)D+E->F的化学方程式为5出0+Br(CH2)3BrC2H5ONazvCOOC2H5cooc2h5+2HBr故答案十

5、Br(CH2)3BrC:H5ONa//COOC2H5cooc2h5*2HBr(4)环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酣X,X満足:①能使FQ溶液变紫色,说明含有酚轻基;②含有丙烯醛中所有的官能团,即含有碳碳双键和醛基;③】H-NMRi普显示分子中含有5种不同化学环境的氢原子。满足条件的X有故答案为:以1,3-丁二烯和CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3为原料可制备环戊基甲酸()—COOH),根据题干流程图提供的信息,可以用1,3-T二烯首先制备二漠代怪,再与E反应生成COOC2HsCOOC2H5然后水解生成

6、最后加热脱竣即可,合成路线为:2.(17分)【广西陆川县中学2018届高三9MM考】氧基烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为从而具有胶黏性,某种氧基丙烯酸酯(H)的合成路线如下:HC—C7IIRiCOOR,HCN(水溶液)NaOH(徴量)浓H2SO4c(CM、)D(C4H4NC1)HCHjOH1H2SO4/A02E催化剂(C4II3NO)aOHH20己知:①A的相对分子量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰;011IK—C—RCN冋答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)G的结构简式为,G屮

7、的含氧官能团是o(填官能团名称)(3)rflB生成C的反应类型为,rflC生成D的反应类型为o(4)由E生成F的化学方程式为。(5)H的同分异构体中,含有酯基,能发生银镜反应、核磁共振氢谱之比是1:1:3的同分异构体结构简式o(写两种即可)【答案】(1)丙酮(2分)(2)CH2=C(CN)COOH(2分)竣基(2分)消去反应(2分)取代反应(2分)(4)2C11,=C—C1L011十0、芒竺2C11.=C—€:110+211.()•I•CN(3分)IIC()()C=€11iicoocii=c—cn3iicoo

8、c=ciicii3(5)CII3C'(4分)【解析"的相对分子质量汕氧元素质量分数为。.276,则"子中氧原子数目为十九分42子中C、H原子总相对原子质量为58-16=42,则分子中最大碳原子数目为—=3-6,故A的分子式为GHQ12OHIoch3-C-cife其核碗共振氢谱显示为单峰,且发生信息中加成反应生成B,故A为CHa-C-CI%,B为CN,BCN发生消去反应生成C为C«3-C-CHa,C与

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