《生物碱》ppt课件

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1、1卫生部规划教材——天然药物化学药物化学教研室：田海英23一、概述十九世纪德国学者F.W.Sertrner从鸦片中分离出吗啡碱(morphine)现从天然界中分离得到约26900种现在每年以大于1500个新结构的速度不断递增，迄今已知的生物碱多达约130000个。4一、概述多具有生物活性：鸦片中的吗啡——镇痛作用麻黄中的麻黄碱——止喘作用长春花中的长春碱——抗癌活性黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用山莨菪碱——抗中毒性休克作用生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索，如：5一、概述植物古柯中的有效成分古柯碱（cocaine）虽有很强的局部麻醉作用

2、，但是毒性较大，久用容易成瘾。普鲁卡因procaine(合成品)局麻药古柯碱cocaine（可卡因）6（一）生物碱的含义负氧化态氮：包括胺（-3）、氮氧化物（-1）、酰胺（-3）；排除含硝基（+3）、亚硝基（+1）的化合物。环状结构：排除了小分子的胺类、非环的多胺和酰胺。（实际上有些非环的胺类或酰胺是属于生物碱范畴的，如麻黄碱）一、概述生物碱是含负氧化态氮原子、存在于生物体中的环状化合物。7天然产的一类含氮的有机化合物；多数具有碱性且能和酸结合生成盐；大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内；多数有较强的生理活性。一、概述（三）分布存在于一百多个科中

3、如：豆科、茄科、防己科、罂粟科、毛茛科等植物中。（二）生物碱的性质8一、概述1.游离碱：碱性极弱，以游离碱的形式存在。2.成盐：有机酸：柠檬酸、酒石酸等；特殊的酸类：乌头酸、绿原酸等；无机酸：硫酸、盐酸等。3.酰胺类：以酰胺的形式存在于植物中；4.N-氧化物：约一百余种。亲水性很强5.氮杂缩醛类：6.其它：如亚胺、烯胺等（四）存在形式9一、概述（五）分类方法1.按植物来源分类；如：石蒜生物碱，长春花生物碱；2.按化学结构分类；如：异喹啉生物碱、甾体生物碱；3.按生源结合化学分类；如：来源于鸟氨酸的吡咯生物碱。10本章内容11结构特点二、分类（

4、一）苯丙胺类（有机胺类）氮原子不结合在环内的一类生物碱。ephedrinepseudoephedrine＊＊＊＊12麻黄碱的特点:二、分类（一）苯丙胺类（有机胺类）既可溶于水又可溶于有机溶剂，能与酸生成稳定的盐，有挥发性，不易与大多数生物碱沉淀试剂反应生成沉淀。13二、分类（一）苯丙胺类（有机胺类）秋水仙碱colchicine治疗急性痛风，并有抑制癌细胞生长的作用益母草碱leonurine对动物子宫有增加其紧张性与节律性的作用★14二、分类（二）吡咯衍生物由吡咯或四氢吡咯衍生的生物碱。重要的分简单的吡咯衍生物吡咯里西啶衍生物（又称双稠吡咯啶）吲

5、哚里西啶衍生物15二、分类（二）吡咯衍生物简单的吡咯衍生物红古豆碱cuscohygrine红古豆苦杏仁酸酯（无活性）（有活性）似阿托品药物的散瞳等作用16二、分类（二）吡咯衍生物野百合碱monocrotaline（有抗癌活性）吡咯里西啶吡咯里西啶（pyrrolizidine）衍生物17二、分类（三）哌啶衍生物由吡啶或六氢吡啶衍生的生物碱。分：简单吡啶衍生物、喹诺里西丁18二、分类（三）哌啶衍生物actinidinericininecytisine19二、分类（三）哌啶衍生物吲哚里西啶（indolizidine）衍生物吲哚里西啶indolizid

6、ine一叶萩碱securinine20二、分类（三）哌啶衍生物——喹诺里西啶matrineoxymatrine21二、分类（四）托品烷（tropane）衍生物由吡咯环和哌啶骈合而成的杂环。分：颠茄生物碱（belladonnaalkaloids）古柯生物碱（cocaalkaloids）22二、分类莨菪碱是由莨菪醇（tuopine）与莨菪酸（tuopicacid）缩合而生成的酯：莨菪醇莨菪酸莨菪碱（阿托品）+缩合23二、分类颠茄生物碱（belladonnaalkaloids）莨菪碱hyoscyamine东莨菪碱scopolamine山莨菪碱anis

7、odamine樟柳碱anisodine24二、分类古柯生物碱（cocaalkaloids）爱康宁ecgonine古柯碱cocaine﹌﹌﹌﹌﹌﹌25二、分类（五）喹啉衍生物喜树碱camptothecine治白血病和直肠癌内酯结构碱化开环成盐溶于水26二、分类（六）异喹啉衍生物分：1-苯甲基异喹啉型双苯甲基异喹啉型原小檗碱型阿朴啡型原阿朴啡型吗啡烷型原托品碱型异喹啉isoquinoline27二、分类（六）异喹啉衍生物1-苯甲基异喹啉型那可丁narcotine存在于鸦片中，具有镇咳作用与可待因相似，但无成瘾性，可替代可待因。1-benzyl-is

8、oquinoline28二、分类双苯甲基异喹啉型唐松草碱thalicarpine29二、分类原小檗碱型protoberberine小檗碱（黄连素）Be