第15章 萜类和甾体化合物

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1、《有机化学》第十五章萜类和甾体化合物苏州卫生职业技术学院2010-6本章主要内容第一节萜类化合物一、萜类化合物的定义、分类和通性二、重要的萜类化合物第二节甾体化合物一、甾体化合物的结构二、甾体化合物的命名三、重要的甾体化合物第一节萜类化合物一、定义、分类和通性（一）定义（二）分类1.单萜2.二萜3.三萜4.四萜（三）通性三、重要的萜类化合物一、定义、分类和通性（一）定义萜类化合物在结构上可看成是由两个或两个以上异戊二烯单元的聚合体及其氢化物或含氧衍生物。H2CC－CHCH3CH2异戊二烯CCCCC异戊二烯单位头尾一、定义、分类和通性结构特点：（1）分子中含碳原子数都是5的整数倍

2、；（2）可看做是由若干异戊二烯分子以头－尾或尾－尾相连而成的。一、定义、分类和通性（二）分类1．根据分子中所含异戊二烯单元数可分为单萜：两个异戊二烯单位C10倍半萜：三个异戊二烯单位C15二萜：四个异戊二烯单位C20三萜：六个异戊二烯单位C30四萜：八个异戊二烯单位C402．根据碳架的不同可分为链状、单环、多环、中环和大环等几类。一、定义、分类和通性（三）通性萜类化合物是带有香味或不带香味的液体或固体；多数具有挥发性，含有手性碳原子，有旋光性。化学性质表现出所含官能团的性质。如：双键上可以发生加成反应、氧化反应；羰基、羟基、羧基等发生聚合、异构化等反应。三、重要的萜类化合物（一

3、）单萜1.柠檬醛链状单萜，广泛存在于各种挥发油中，可做香料，是合成维生素A的主要原料。CHO（一）单萜2．薄荷醇（薄荷脑）又叫3-萜醇。为单环单萜，从薄荷油中分离而得，为无色针状结晶，难溶于水，易溶于有机溶剂。有芳香、矫味、驱风、局部止痛、消炎等功效。***OH（一）单萜3．蒎烯又称松节油。为双环单萜，是松节油的主要成分，有局部止痛作用，是合成冰片、樟脑等的重要原料。有α和β两种结构。CH3*α-蒎烯CH2*β-蒎烯（一）单萜4．樟脑又称2-莰酮。为双环单萜，为无色透明晶体，具有穿透性的特殊香味及清凉感，易升华。樟脑具有羰基的化学性质，与2,4-二硝基苯肼的醇溶液作用，生成不溶

4、性的2,4-二硝基苯腙。樟脑是呼吸及循环系统的兴奋剂，为急救良药；还可作为防蛀剂、祛痰剂。**O（二）倍半萜1.金合欢醇是无色粘稠液体，存在于玫瑰油、茉莉油、金合欢油及橙花油中。是一种珍贵的香料，用于配制高级香精。（二）倍半萜2.山道年存在于山道年花蕾中，是无色结晶，不溶于水，易溶于有机溶剂。医药上可用于驱蛔虫。OOO（三）二萜1.叶绿醇是叶绿素的一个组成部分，用碱水解叶绿素可得到叶绿醇。叶绿醇是合成维生素K及维生素E的原料。OH（三）二萜2.维生素A单环二萜。主要存在于奶油、蛋黄及鱼肝油中，是脂溶性维生素。缺乏维生素A能引起发育不全，得夜盲症和干眼病。123104567CH2

5、OH891112131415（四）三萜角鲨烯角鲨烯的结构特点是中心对称的，在分子中心处的两个异戊二烯单位是以尾—尾相连的。角鲨烯是鲨鱼肝油的主要成分。（五）四萜四萜类化合物，广泛存在于植物的叶、茎和果实中，最常见的是α–胡萝卜素、β–胡萝卜素、γ–胡萝卜素。这一类化合物的分子中都含有一个较长的碳—碳双键的共轭体系，所以它们都是有颜色的物质，多带有由黄色至红的颜色，因此也常把它们叫做多烯色素。在动物肝脏内由酶催化氧化成维生素A，所以把胡萝卜素称为维生素A原。α–胡萝卜素第二节甾体化合物一、甾体化合物的结构（一）基本结构（二）立方体结构二、甾体化合物的命名三、重要的甾体化合物（一）

6、甾醇1.胆醇2.7-脱氢胆甾醇和维生素D33.麦角甾醇和维生素D2（二）胆酸（三）甾体激素1.性激素2.肾上腺皮质激素第二节甾体化合物甾体化合物又称为类固醇化合物，是广泛存在于生物体内的一类重要的天然物质，包括甾醇、胆酸、激素、强心苷等。一、甾体化合物的结构（一）基本结构环戊烷并氢化菲和三个侧链；三个侧链为：C10和C13甲基(角甲基)及C17C17：不同碳原子数的碳链或含氧基。一、甾体化合物的结构（二）立方体结构大多数自然界的甾体化合物，A、B环既可以以反式相连，也可以以顺式相连，而B与C、C与D均以反式相连。甾族化合物的基本骨架有两种构象式：正系和别系。1．正系、别系îíì

7、反式稠合－－别系顺式稠合－－正系环A/B一、甾体化合物的结构A、B环顺式(e,a稠和)ABCDA1234567BCD8910111213141516171819A、B环反式(e,e稠和)****DBAC1234567891011121314151716******DBAC1234567891011121314151716**一、甾体化合物的结构OHABCDHOC≡CH123456789101112131415161718193,17β–二羟基-17-乙炔基-1,3,5(10)-雄甾三烯2.α