萜类和甾体化合物.ppt

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1、第十五章萜类和甾体化合物第一部分萜类化合物挥发油（香精油）的主要成分。它们都有一定的生理活性，如祛痰、止咳、驱风、发汗、驱虫或镇痛作用。第一节萜类的结构异戊二烯规律：萜类化合物由若干个异戊二烯分子以头尾相连而成。头尾月桂烯苧烯头尾尾头头尾头尾类别异戊二烯单位数碳原子数单萜210倍半萜315二萜420三萜630四萜840多萜>8>40萜类的分类：第二节单萜类单萜类链状单萜单环单萜双环单萜头尾尾头头尾头尾头尾头尾樟烷（莰烷）苧烯（一）链状单萜基本骨架：头尾尾头头尾头尾月桂烯罗勒烯柠檬醛香茅醇ZEβ－柠檬醛（橙花醛）α－柠檬醛（香叶醛）90％香叶醇E橙花醇Z具有玫瑰香味的无色液体

2、（二）单环单萜头尾头尾苧烯柠檬烯或1，8-萜二烯具有柠檬香味的无色液体，用作香料及合成橡胶。萜烷3-萜醇薄荷醇1-甲基-4-异丙烯基环己烯…4对对映体自然界主要存在左旋体：薄荷脑e1R,3R,4See清凉剂、驱风剂及防腐剂，清凉油、人丹的主要成分。（三）双环单萜萜烷樟烷（莰烷）船式构象1，7，7-三甲基二环［2.2.1］庚烷莰烷萜烷松节烷（蒎烷）椅式构象2，6，6-三甲基二环［3.1.1］庚烷蒎烷萜烷蒈烷椅式构象3，7，7-三甲基二环［4.1.0］庚烷蒈烷萜烷椅式构象4-甲基-1-异丙基二环［3.1.0］己烷守烷艹莰烷蒎烷蒈烷（1）蒎类衍生物β－蒎烯α－蒎烯松节油的主要成分

3、，治疗肌肉和神经痛守烷艹（2）莰类衍生物樟脑2-莰酮莰烷的含氧衍生物1，7，7-三甲基二环［2.2.1］-2-庚酮呼吸及循环系统兴奋药自然界存在的樟脑为右旋体，合成品为外消旋体。樟脑-10-磺酸钠注射剂只有1对对映体龙脑（2-樟醇）冰片具有发汗、解痉、止痛等作用，是人丹、冰硼散、六神丸的主要成分之一第三节其它萜类化合物倍半萜类：金合欢醇（法尼醇）高级香精大牻牛儿酮治疗气管炎愈创木薁治疗烫伤二萜类：植醇（叶绿醇）VA第二部分甾体化合物第一节基本碳架及命名ABCD环戊烷骈多氢菲角甲基环系平面的前方，用实线表示。取代基用α、β、ξ表示构型据C10和C13上是否有甲基，C17上是否

4、有侧链及侧链的长短，规定以下甾环母核：甾烷雌甾烷雄甾烷孕甾烷胆烷胆甾烷（1）确定母体甾环。甾环含有双键，标明位次，“烷”改“烯”；Δx表示双键，x表示双键的位次。（2）取代基的名称在母体名称之前或之后。在环系平面前面称β-构型，用实线连；反之，α-构型，用虚线连接。甾烷母核13β-乙基-3-甲氧基-1,3,5(10)-甾三烯-17-酮雌甾烷母核3,17β-二羟基-1,3,5(10)-雌甾三烯（β-雌二醇）雄甾烷17α-甲基-17β-羟基雄甾-4-烯-3-酮（甲基睾丸素）孕甾烷17α,21-二羟基孕甾-4-烯-3,11,20-三酮-21-醋酸酯醋酸可的松3α,7α,12α-三

5、羟基-5β-胆烷-24-酸（胆酸）正系Δ5-3β-羟基胆甾烯（胆甾醇、胆固醇）（3）以相关甾体化合物的习惯名称命名。黄体酮6-氯-17α-乙酰氧基-Δ6-黄体酮Δ1-甲基睾丸素常以药物的衍生物命名：17α,21-二羟基孕甾-4-烯-3,11,20-三酮可的松氢化可的松11β-羟基（4）差向异构体，在习惯名称前加“表”字。表氢化可的松氢化可的松17α-乙炔基-17β-羟基雌甾-4-烯-3-酮17α-乙炔基-17β-羟基-19-去甲基雄甾-4-烯-3-酮（5）选择不同的母核炔诺酮第二节甾环碳架的构型及构象别系，5α型正系，5β型正系，5β型别系，5α型虚线实线