23 类脂、萜类、甾族、生物碱

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1、第二十三章类脂、萜类、甾族、生物碱第一节类脂第二节萜类第三节甾族第四节生物碱本章提纲第一节类脂化合物定义：水解时生成脂肪酸的天然产物称为类脂，包括油脂、蜡、磷脂等。一脂肪酸大多数脂肪酸为含偶数碳原子的直链的饱和或不饱和的羧酸。常见的碳原子数为16,18,20,22。常见的饱和脂肪酸：CH3(CH2)10COOHCH3(CH2)12COOH月桂酸[十二烷酸]肉豆蔻酸[十四烷酸]CH3(CH2)14COOHCH3(CH2)16COOH软脂酸硬脂酸CH3(CH2)18COOHCH3(CH2)20COOH花生酸山萮酸常见的不饱和脂肪酸

2、：CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH(顺)棕榈油酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(顺)油酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH(顺)亚油酸CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4CH2CH2COOH(全顺)花生四烯酸自然界中存在的脂肪酸其碳原子数总是偶数，奇数很少。二、油脂油脂是脂肪酸和甘油所生成的酯。甘油与同一种脂肪酸生成甘油三羧酸酯称为甘油同酸酯，与不同羧酸生成的甘油三羧酸酯，称为甘油混酸酯。天然油脂主要为甘油混酸酯。油脂包括脂肪和油，习惯上把室温下为固体或半固体

3、的叫做脂，为液体的叫做油。三、蜡（waxes）蜡是指长链脂肪酸和长链醇所生成的酯。组成蜡的羧酸和醇多数含有16个C以上的偶数碳原子的直链，醇一般为伯醇。四、磷脂（phosphatides）甘油和磷酸生成的一酯称为甘油磷酸（GPA），再与两分子脂肪酸生成磷脂酸，磷脂酸与另外一种醇生成的磷酸二酯称磷脂。磷脂广泛存在于植物和动物体中，有重要的生理作用。SphingolipidsTheycontainsphingosineinsteadofglycerolTheyarethemajorlipidcomponentsinthemyeli

4、nsheathsofnervefiberTheyarealsofoundinmembranes(鞘胺醇）TwooftheMostCommonKindsofSphingolipids鞘磷脂葡萄脑苷酯ProstaglandinsaresynthesizedfromarachidonicacidTheyareresponsibleforregulatingavarietyofphysiologicalresponsesProstaglandinspostaglandinskeletonNameintheformatPGX,withX

5、designatingthefunctionalgroupsofthefive-memberedringPGE1PGE2PGF2nNamingProstaglandinsProstaglandinSourcesBiosynthesizedfromarachidonicacid(C20unsaturatedfattyacid)单萜两个异戊二烯单位C10倍半萜三个异戊二烯单位C15双萜四个异戊二烯单位C20三萜六个异戊二烯单位C30四萜八个异戊二烯单位C40一萜类化合物的分类从结构上分析，萜类化合物是通过异戊二烯单位头尾相接形成的

6、，所以根据组成分子中异戊二烯单位的数目来分类。第二节萜类★*萜类化合物的生物合成CH3COOH+CoASHCoA=Coenzyme(辅酶)AATP(三磷酸腺苷)乙酰辅酶ACO2HO2CCH2COSCoA甲羟戊酸（或3-甲-3,5-二羟戊酸）还原水解丙二酰辅酶A乙酰乙酰辅酶A六碳中间体PhosphorylationandDecarboxylationPyrophosphorylationgivesmevalonyl-PPAdditionofphosphatefromATPfollowedbylossofCO2andphospha

7、teConversionofIsopentenylDiphosphatetoTerpenoidsFortriterpenesandlarger,head-to-headcouplingoffarnesyldiphosphatesgivessqualeneMechanismofIsomerizationIsomerizationofIPPtoDMAPPiscatalyzedbyIPPisomerasethroughacarbocationpathwayCouplingMechanismNucleophilicsubstituti

8、onreactioninwhichthedoublebondofIPPbehavesasanucleophileindisplacingdiphosphateionleavinggroup(PPO)ConversionsofMonoterpenoidsTypicallyin