第23章 萜甾族生物碱

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1、第23章萜类化合物、甾族化合物和生物碱罗氏化学出品(一)萜类化合物23.1萜类化合物的生物合成23.2萜类化合物的结构组成和分类23.3萜类化合物的实例(二)甾族化合物23.4甾族化合物的基本骨架和构象式23.5甾族化合物的实例(三)生物碱本章提纲罗氏化学出品23.1萜类化合物的生物合成CH3COOH+CoASHCoA=Coenzyme(辅酶)AATP(三磷酸腺苷)乙酰辅酶ACO2HO2CCH2COSCoA甲羟戊酸（或3-甲基-3,5-二羟基戊酸）还原水解丙二酰辅酶A乙酰乙酰辅酶A六碳中间体（一）萜类罗氏化学出品罗氏化学出品单萜两个异戊二烯单位C10（1）开链萜（2）单环萜（

2、薄荷系列）（3）双环萜倍半萜三个异戊二烯单位C15双萜四个异戊二烯单位C20三萜六个异戊二烯单位C30四萜八个异戊二烯单位C40从结构上分析，萜类化合物是通过异戊二烯单位头尾相接形成的，所以根据组成分子中异戊二烯单位的数目来分类。23.2萜类化合物的结构组成和分类罗氏化学出品23.3.1单萜（1）开链萜（存在于柠檬油中）橙花醇牻máng牛儿醇柠檬醛a柠檬醛b（存在于玫瑰油、香茅油中）23.3萜类化合物的实例两个异戊二烯单位罗氏化学出品（2）单环萜（薄荷系列）这一类化合物的分子里都含有一个六元碳环，它们都以椅型构象存在。薄荷酮薄荷醇（薄荷油的主要成分，3500吨/年）萜品醇（用

3、对甲苯酚制备）艹烯宁罗氏化学出品（3）双环萜蒎族苧烯莰族[kǎn]蒈族[kǎi]罗氏化学出品-蒎烯-蒎烯罗氏化学出品樟脑的旋光异构体莰醇冰片异冰片樟脑罗氏化学出品23.3.2倍半萜法尼醇山道年杜鹃酮罗氏化学出品23.3.3双萜、三萜和四萜维生素A（A1）二萜三萜角鲨烯罗氏化学出品四萜-胡萝卜素-胡萝卜素-胡萝卜素罗氏化学出品A、B环既可以反式相连，也可以顺式相连。B与C、C与D均以反式相连。所以甾族化合物的基本骨架只有两种构象式。23.4甾族化合物的基本骨架和构象式（二）甾族化合物[zāi]编号延伸具有右图结构特征的化合物称为甾族化合物环戊并全氢化菲罗氏化学出品23

4、.5甾族化合物的实例学名3，7，12-三羟-胆-24-酸胆固醇学名5-胆甾烯-3-醇胆酸23.5.1胆固醇罗氏化学出品23.5.2麦角固醇麦角固醇罗氏化学出品孕甾酮（黄体酮）雌激素类药物雄酮激素雌酮激素23.5.3甾族性激素罗氏化学出品（三）生物碱吗啡碱（1805年发现，1952年确定结构）颠茄碱（阿托品）存在于植物体内的一类碱性含氮有机化合物称为生物碱。金鸡纳碱（奎宁）烟碱（尼古丁）罗氏化学出品