江苏省泰兴中学二中高中化学竞赛培训讲义有机物常识烃

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1、有机物常识桂【竞赛要求】有机化合物基本类型及系统命名。烷、烯、烘、环坯、芳香坯的基本性质及相互转化。界构现象。c二c加成。马可尼科夫规则。取代反应。芳香坯取代反应及定位规则。芳香姪侧链的取代反应和氧化反应。【知识梳理】一、冇机化合物的分类和命名(一)有机化合物的分类1、按基木骨架分类(1)脂肪族化合物:分了中碳原了相互结合成碳链或碳环。(2)芳香族化合物:碳原子连接成特殊的芳香环。(3)杂环化合物:这类化合物具有环状结构,但是组成环的原子除碳外,还有氧、硫、氮等其他元索的原子。2、按官能团分类官能团是决定某类化介物的主要性质的原子

2、、原了团或特殊结构。显然,含冇相同官能团的有机化合物具有相似的化学性质。表13-1常见的官能团及和应化合物的类别碳碳双键碳碳卷键卤素原子—X耗基—Oil醸基醛恭琰基竣基酰展氨基—nh2硝基—NO?碱酸慕—SO:JH筑基—SH孰基—CN烯/_C-onconc-O-ffonR—£—酰基化合物硝基化合物磺酸硫醇、硫酚(二)有机化合物的命名1、烷坯的命名烷坯通常'用系统命名法,具要点如F:(1)直链烷炷根据碳原了数称“某烷”,碳原子数由I到10用卬、乙、内、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,如CH3CH2CH2CH3叫丁烷,自^一起用汉数字

3、表示,如G1H24,叫一烷。(2)带有支链烷怪的命名原则:A.选取主链。从烷泾构造式屮,选取含碳原子数最多的碳链为主链,写出相当于这一碳链的直链烷怪的名称。B.从最靠近取代基的一端开始,用1、2、3、4……对主链进行编号,使取代基编号“依次最小”。C.如果有儿种収代基时,应依“次序规则”排列。D.当具有相同长度的碳链町选做主链时,应选定具有支链数目最多的碳链为主。例如:C2H53-甲基戊烷CH3CH3CH3CH^CH—CH2-CH—CH-CH3ch2-ch2-ch3A甲基-5-异丙基辛烷2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷2、脂环坯的

4、命名脂环忌分为饱和的脂环忌和不饱和的脂环忌。饱和的脂环怪称为环烷怖,不饱和的脂环怖称环烯桂或环烘民它们的命名是在同数口碳原子的开链桂的名称Z前加冠词“环”。环戊二烯连冇取代基的环烷怪,命名时使取代基的编号最小。1-甲基-2-乙基环丙烷取代的不饱和环姪,要从重键开始编号,并使取代基有较小的位次。亡了、q-乙基环己烯2-甲基-5-异丙基-1,3环己二烯环Z间有共同碳原子的多环化合物叫多环坯。根据坏中共用碳原子的不同可分为螺坏坯和桥环桂。螺环怪分了中两个碳环共冇一个碳原了。螺环绘的命名是根据成环碳原了的总数称为螺某烷,在螺字后面的方括号

5、内,用阿拉伯数字标出两个碳环除了共有碳原子以外的碳原子数口,将小的数字排在前面,编号从较小环中与螺原子(共有碳原子)相邻的一个碳原子开始,经过共有碳原子而到较人的坏进行编号,在此编号规则基础上使取代基及官能团编号较小。如1,5-二甲基螺[3,4]辛烷脂环坯分子中两个或两个以上碳环共有两个或两个以上碳原子的称为桥环桂。桥环姪中多个环共用的两个碳原了称为“桥头碳”,命名使先确定“桥”,并由桥头碳原了Z—开始编号,其顺序是先经“大桥”再经“小桥”。环数大写于前,方括号内标出各桥的碳原子数,最后写某烷。如1,3■二甲基二环62,1]辛烷二

6、环⑵2,0]5烷3、含单官能团化合物的命名含单官能团化合物的命名按下列步骤:(1)选择主链:选择含官能团的最长碳链为主链作为母体,称“某烯”、“某烘”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等(而卤素、硝基、烷氧基则只作取代基),并标明官能I才I的位置。(2)编号:从靠近官能团(或取代慕)的一端开始编号。(3)词头次序:同支链烷坯,按“次序规则”排列。女山3-甲基苯酣(或称间甲基苯'酎)CH3CH=CHCH32-丁烯(CFfebCHCfCHzOH2-甲基-1-丁醇HdC—^》CHO4-甲基-苯甲醛(或称对甲基苯甲醛)CHsICHs—f—CH

7、s2-甲基-2-滇丙烷Br4、含多官能团的化合物命名含多官能团的化合物按下列步骤命名:(1)选择主链(或母体):开链姪应选择含尽可能多官能团(尽量包含碳碳双键或碳碳三键)的最长碳链为主链(或母体);碳坏,芳环,杂坏以坏核为母体。按表13-2次序优先选择一个主要官能团作词尾,即列在前而的官能团,优先选作词尾。表13-2引用作词尾和词头的官能团名称官能团词尾词头(某)酸8—C—OH—SOMfl—C—OR_c_xfl—C—nh2(某)磺酸(某)酸(某)酯(某)酰卤(某)酰胺磺基酯基卤甲酰基氨基甲酰基—CN—C—fl—C—(某)丿措氛基甲

8、酰基拨基H(某)醛(某)酮—OH(某)醇疑基—SH(某)醇(或酚)筑基—nh2(某)胺氨基=NH(某)亚胺亚氨基、//J疋、(某)烯双键c=c_(某)炊三键(2)开链桂编号从靠近主要官能团(选为词尾的官能团)的一端编起;碳环化合物,芳香环使主要官能

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