有机化学——含氮有机化合物

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1、10含氮有机化合物10.1硝基化合物10.2胺10.3重氮和偶氮化合物含氮的有机化合物种类较多，胺、硝基化合物、重氮化合物、偶氮化合物等，胺是最重要的。硝酸硝酸酯硝基化合物HO-NO2R—ONO2R—NO2亚硝酸亚硝酸酯亚硝基化合物HO—NOR-ONOR—NOTNT苦味酸硝酸酯和芳香族多硝基化合物都有爆炸性，常被用作炸药。10含氮有机化合物由硝酸和亚硝酸可导出四类含氮的有机物。10.1硝基化合物1、还原反应一、芳香族硝基化合物的物理性质大部分芳香族硝基化合物是淡黄色固体，有苦杏仁味，有一定的毒性，能使血红蛋白

2、变性而引起中毒。二、芳香族硝基化合物的化学性质10含氮有机化合物2、芳环的亲电取代反应10含氮有机化合物一、分类、命名10.2胺（amine）乙胺乙丙胺二乙丙胺氯化三乙基丙基铵NH3NH4Cl氨、铵烃基的数目伯胺RNH2仲胺R2NH叔胺R3N季铵R4N+烃基的不同脂肪胺、芳香胺氨基的数目一元胺、二元胺等10含氮有机化合物甲乙氨基3-甲氨基己烷1,4-丁二胺苯胺β-萘胺N,N-二甲基苯胺1,5-戊二胺(尸胺)10含氮有机化合物1，4-苯二胺二苯胺N，N’-二苯基对苯二胺4，4‘-二硝基二苯胺N，N’-二甲基对甲

3、苯胺N原子的价电子结构为：2s22p3。N成键时，轨道sp3杂化，形成4个sp3杂化轨道，其中3个轨道和H或R形成3个σ键，未共用电子对占居第4个轨道，呈棱锥形结构，单键的键角约为109°。胺重要的化学性质是：碱性和亲核性10含氮有机化合物二、胺的结构NH3三、化学性质1、碱性碱性电离常数Kb愈大或Pkb愈小,胺的则碱性愈强。综合电子效应、空间效应的影响，各类胺碱性顺序为：取代基对碱性的影响：供电子基，；吸电子基，。10含氮有机化合物用途：可将不溶于水的胺与不溶于水的其它有机物分离。不是制伯胺的好方法2、烷

4、基化10含氮有机化合物转化3、酰基化（保护氨基)4、磺酰化反应10含氮有机化合物伯、仲、叔胺加入苯磺酰氯的NaOH溶液,叔胺分层,仲胺有沉淀,伯胺形成均匀的溶液。(鉴别、分离提纯伯、仲、叔胺)Hinsberg反应芳香族重氮盐比脂肪族重氮盐稳定，在合成上有许多用途。芳香族伯胺低温下与HNO2作用生成重氮盐，称为重氮化反应。10含氮有机化合物5、与亚硝酸反应反应定量地放N2，可用于脂肪族伯胺的定性与定量分析。伯胺仲胺N-亚硝基-N-甲苯胺黄色油状或固体叔胺对亚硝基-N，N-二甲苯胺绿色10含氮有机化合物各类胺与亚

5、硝酸反应的现象明显不同，可用于鉴别伯、仲、叔胺。6、胺的氧化脂肪族、芳香族胺均容易被氧化。实验室和工业上生产对苯醌的主要方法：10含氮有机化合物白色②硝化①卤代10含氮有机化合物7、芳环上的亲电取代反应如何得到一取代物？10含氮有机化合物酰基化10含氮有机化合物10含氮有机化合物③磺化工业上生产对氨基苯磺酸的方法。在对氨基苯磺酸分子内，同时含有碱性氨基和酸性磺酸基，分子内能生成盐，叫内盐。10含氮有机化合物四、季铵盐和季铵碱叔胺与卤代烷作用生成铵盐，称为季铵盐。季铵盐的结构和性质与胺有很大的差别。季铵盐是白色

6、的晶体，具有盐的性质，溶于水、不溶于有机溶剂；熔点高，加热到熔点时即分解，生成叔胺和卤代烷。10含氮有机化合物用湿的Ag2O代替KOH，由于生成AgX沉淀，可得到季铵碱。季铵碱是强碱，其碱性强度与NaOH相当。季铵盐与强碱作用则得不到游离的胺，而是得到含有季铵碱的平衡混合物。10含氮有机化合物季铵碱受热（100~1500C）发生分解。不含β-H的季铵碱分解时，发生SN2反应。有β-H的季铵碱分解时，发生E2反应生成烯烃和叔胺。分子中有2种或2种以上的β-H可被消除时，主要从含H较多的β-C上消去H原子；即主要

7、生成双键碳原子上烷基取代较少的烯烃，称为Hofmann规则。10含氮有机化合物95%5%重氮化合物偶氮化合物10.3重氮和偶氮化合物偶氮苯对甲氨基偶氮苯苯重氮氨基苯苯重氮氨基对甲苯氯化重氮苯10含氮有机化合物(Cl,H,N…)重氮盐的化学性质很活泼，能发生许多反应，一般可分为两类：失去氮的反应和保留氮的反应。1.失去氮的反应一、重氮盐的反应及在合成中的应用10含氮有机化合物10含氮有机化合物10含氮有机化合物1.2.重氮盐与SnCl2+HCl、NaHSO3等还原剂作用，被还原成苯肼。10含氮有机化合物还原反应

8、2.保留氮的反应重氮盐与连有强供电子基的芳香族化合物，如酚、芳胺等发生亲电取代反应，生成偶氮化合物。称为偶合反应。反应发生在—OH、—NH2的对位。对位被占据时，发生在其邻位。10含氮有机化合物(2)偶合反应偶合反应的重要用途是合成偶氮染料。R、R′为脂肪族烃基的偶氮化合物，光照或加热时易分解，放N2并产生自由基。可作自由基引发剂。芳香族偶氮化合物都有颜色，许多芳香族偶氮化合物的衍生物，是重要的合成