有机化学课件（浙江大学） 第1章 绪论

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1、有机化学OrganicChemistry主讲：吴军Wujunwjw@sohu.com第1章绪论本章内容1.1有机化合物和有机化学1.2有机化学的发展1.3有机结构理论基础1.4有机化合物的分类1.1有机化合物和有机化学有机化合物的主要特征是它们都有碳原子，即都是碳化合物。碳化合物、碳氢化合物及其衍生物。有机化合物1.1有机化合物和有机化学有机化学有机化学是化学的一个重要的分支，它是研究有机化合物的化学。研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论、变化规律和方法的科学。分离、结构、反应和合成有机化学奠

2、基于在18世纪中叶。19世纪初，1828年德国化学家武勒(F．Wöhler)首先发现用公认的无机物氰酸氨(NH4OCN)，可在实验室中制造出有机化合物尿素(H2NCONH2)。原来尿素只能从人体排泄物尿中取得的。“生命力”学说有机化学的建立同分异构现象:指具有相同的分子式而结构不同的现象。容易燃烧。熔点低。难容于水,易溶于有机溶剂。稳定性差,易分解。反应慢,副产物多。有机化合物特点1.2有机化学的发展有机化学是研究有机化合物的结构、性质、制备、功能及应用的一门重要学科，它与人类生活以及许多其他学科有着极为密切的

3、关系。有机化学是一门迅速发展的学科。当代有机化学发展的一个重要趋势是与生命科学的结合。有机化学是一门迅速发展的学科有机合成化学。天然有机化学。物理有机化学。金属有机化学和有机催化。生物有机化学1．有机合成化学——创造新物质的科学维生素B12(WoodwardandEschenmoser,Science,1997）)1989年美国Harvard大学kishi教授等完成海葵毒素(palytoxin)的全合成2.天然有机化学紫杉醇3．物理有机化学20世纪30年代，著名化学家L.Pauling（1954年获诺贝尔化学奖

4、）和物理学家J.C.Slater将量子力学的原理与化学的直观经验相结合，创立了价键理论。在经典化学中引入了量子力学理论和一系列新的概念，如杂化、共振、键、键、电负性、电子配对等。4．金属有机化学和有机催化1901年法国化学家Grignard发现了一类重要的金属有机化合物--有机镁试剂，即Grignard试剂（简称格氏试剂）V.Grignard因发明格氏试剂而获得1912年诺贝尔化学奖5．生物有机化学1953年J.D.Watson和H.C.Crick提出的DNA分子双螺旋结构模型，对于生命科学具有划时代的贡献

5、，它为分子生物学和生物工程的发展奠定了基础，为整个生命科学带来了一场深刻的革命。Watson和Crick共获1962年诺贝尔生理学或医学奖当代有机化学发展的一个重要趋势是与生命科学的结合有机化学以其价键理论、构象理论、各种反应及其反应机理成为现代生物化学和化学生物学的理论基础。在蛋白质、核酸的组成和结构的研究、顺序测定方法的建立、合成方法的创建等方面，有机化学为分子生物学的建立和发展开辟了道路。确定DNA为生物体遗传物质,是由生物学家和化学家共同完成。人类基因组“工作框架图”组装—后基因组计划—序列基因(Seq

6、uenceGenomics)—结构基因(StructuralGenomics)—功能基因(FunctionalGenomics)。研究信息分子和受体识别的机制。发现自然界中分子进化和生物合成的基本规律。作用于新的生物靶点的新一代治疗药物的前期基础研究。发展提供结构多样性分子的组合化学。对于复杂生物体系进行静态和动态分析的新技术等。有机化学特别是生物有机化学参与研究项目有机化学的拓展结论有机化学也就是碳氢化合物及其衍生物的化学。这一提法，体现了所有有机化合物在结构上的相互联系。也是有机化学的又一定义。1.3有机结

7、构理论基础有机化合物分子中的化学键主要是共价键，以共价键结合是有机化合物分子基本的、典型的结构特点离子键是通过电子转移而形成杂化理论分子轨道理论价键理论价键理论（电子配对理论）共价键形成：价键的形成是原子轨道的重叠或电子配对的结果，如果两个原子都有未成键电子，并且自旋方向相反，就能配对形成共价键。共价键形成的基本要点：（1）成键电子自旋方向相反；（2）共价键有饱和性；（3）共价键有方向性。凯库勒结构式方向性两原子轨道必须沿某一方向（即原子轨道对称轴的方向）相互重叠时，重叠程度最大，形成的键最牢固。饱和性两个原子

8、的未成对电子自旋反平行配对后，再不能与第三个电子配对。根据价键理论的观点，成键电子只能在轨道重叠的区域内运动，是定域的。价键理论能很好地解释共价键形成的本质、成键规则、成键能力等，但不能解释空间构型问题。空间结构？问题杂化轨道理论SPPauling在对大量分子结构总结后提出杂化轨道理论。理论指出：能量相近的轨道才能发生杂化；根据碳原子不同的键合形式可分别以sp3、sp2、sp等杂化轨道