有机化学+第2章+..

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1、开链烃饱和烃烷烃(脂肪烃)烯烃不饱和烃炔烃二烯烃烃环烷烃脂环烃环烯烃环炔烃碳环烃单环芳香烃芳香烃多环芳香烃稠环芳香烃第二章饱和脂肪烃有机化合物结构表示方法结构简式:CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CCCCCHHHHHHHHHHHH结构式:分子式:C5H12CH3(CH2)3CH3键线式:书写结构简式注意问题1、表示原子间形成单键的“—”可以省略2、“C=C”和“C≡C”中的“=”和“≡”不能省略;醛基、羧基可简写为“-CHO”、“-COOH”3、碳原子连接的氢原子个数要正确4、准确表示分子中原子成键的情况,注意各原子的连接顺

2、序书写键线式时应注意问题1、一般表示2个以上碳原子的有机物2、只忽略C-H键、其余的化学键不能忽略,必须表示出C=C、C≡C键和其它官能团3、除碳氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基等官能团中氢原子)4、计算分子式时不能忘记顶端的碳原子CCCHHHHCHHHHCH2CHCH2CH3CH2CHCH2CH3结构简式:结构式:分子式:C4H8键线式:CCOOHHHHCH3COOHCH3COOH结构简式:结构式:分子式:C2H4O2OOH键线式:第一节烷烃和通式和同分异构一、烷烃的通式同系列:有相同通式、结构上相差一定的“原子团”的一系列化合物。

3、同系物:同系列中的化合物为同系物。烷烃的通式:CnH2n+2(例:CH4,C2H6,C3H8,C4H10,……)同系列(同系物,Homologs)同系列:有相同通式、结构上相差一定的“原子团”的一系列化合物同系物:同系列中的化合物为同系物烷烃的通式:CnH2n+2(例:CH4,C2H6,C3H8,C4H10,……)同系列(同系物,Homologs)甲烷Methane丙烷Propane丁烷Butane乙烷Ethane二、烷烃的同分异构(1)随碳原子数增加,异构体数目增加CH4C2H6C3H8无异构体C1-C3烷烃无异构现象C4以上烷烃出现同分异构现象C4

4、H10C5H12C6H14C20H42366,319同分异构体数235一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子第二节烷烃的命名101C(伯碳,一级碳)2C(仲碳,二级碳)3C(叔碳,三级碳)4C(季碳,四级碳)1H(伯氢)2H(仲氢)3H(叔氢)二、烷烃的命名(1)普通命名法(习惯命名法)简单、方便,只适用于含碳原子少的烷烃①根据分子中碳原子的数目而称为某烷直链烷烃碳原子数从一到十,以天干名称表示:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸碳原子数大于十,以数目称之:十一、十二、二十三等正庚烷正辛烷正壬烷正癸烷正十一烷正十二烷正十三烷正二十

5、烷②区别同分异构体,冠以词头:正、异、新如何命名?新己烷如何命名?正己烷异己烷(2)烷基烷烃去掉一个氢原子余下的基团:R—通常5个碳以下(3)系统命名法根据IUPAC命名原则,结合我国文字上的特点制定1892年日内瓦1960年制定国际化学会议拟订1979年修订1980年修订①直链烷烃与习惯命名法一致②支链烷烃看作是直链烷烃的烷基衍生物主链的选择和取代基位置编号最长链为主链取代基编号数最小取代基最多的链为主链小基团排在前面(英文以字母顺序排列)不同基团编号相同时,使小取代基编号最小相同取代基合并用大写数字表示(英文表示基团数目用词头di,tri,tetr

6、a,penta,hexa等表示)数字用“,”隔开“最低系列”是指碳链有几种编号时,则有几个系列,顺次逐项比较各系列的不同位次,最先遇到位次最小的系列为最低系列“最低系列”的编号方式3,4,7最低系列:正确编号3,6,7不正确编号含支链的取代基的命名1-甲基丙基2,7-二甲基-4-(1-甲基丙基)辛烷这样选取主链及编号是否合适?第三节烷烃的结构一、甲烷和乙烷的分子结构(1)碳原子轨道SP3杂化成分:1/4S,3/4P方向:一头大,电子云偏向该方,利于成键一头小对称轴夹角:109.5°,价电子彼此离得最远,斥力最小(2)σ键的形成原子轨道沿键轴相互交叉(头

7、碰头),形成圆柱型轴对称轨道,称为σ轨道,轨道上的电子称σ电子。(σ:希腊字母,相当于Symmety对称)轨道构成的共价键称σ键C-H键C-C键(3)σ键的特性σ键以键轴为对称轴,成键时轨道交叉程度大,键牢固以σ键相连接的两个原子可以相对旋转,不影响电子云的分布比例模型球棍模型(4)甲烷和乙烷的结构图二、乙烷及其同系列的构象由于烷烃分子中的σ键可以以C-C键为轴进行旋转,这就使得碳原子上的基团在空间的相对位置随之发生变化,产生不同形象的分子,属于立体异构中的构象异构描述立体结构的几种方式伞形式锯架式Newman投影式最不稳定的极限构象,范德华排斥力,内

8、能高(1)乙烷的构象交叉式构象扭曲式构象重叠式构象最稳定的极限构象,原子间距离最远,内能低无数

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