2019-2020年高三化学二轮复习 专题四 有机化学（2） 指导性教案

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1、2019-2020年高三化学二轮复习专题四有机化学（2）指导性教案班级：姓名：学习时间：【课前自主复习与思考】1．阅读并思考《世纪金榜》P：44——突破核心要点；2．归纳能发生取代反应、加成反应、消去反应、加聚、缩聚、催化氧化的有机物及其结构特征；3．归纳烯、醇、卤代烃三类物质之间相互转化关系；归纳醇、醛、羧酸、酯等之间相互转化关系。【结合自主复习内容思考如下问题】如何实现下列转化？1．CH3CH2OH→HO－CH2CH2－OH2．→3．CH3CH2CH2Cl→CH3CHClCH34．CH3CH2CH2OH→CH3CH(O

2、H)CH35．CH2＝CHCH2Cl——→CH2＝CHCOOH6．7．【考纲点拨】掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质，认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。（与09比较：“了解”变成“理解”，性质之前添加“主要”二字）【自主研究例题】苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用，它的工业合成有如下所示的两种途径。途径I已逐渐淘汰，现在使用较多的是途径II。已知：①当苯环上连有甲基时，再引入的其

3、他基团主要进入它的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入它的间位。②苯胺（）分子中的氨基易被氧化。请回答下列问题：（1）反应①的反应类型为______________，化合物B的结构简式为______________。（2）反应⑦的化学方程式为__________________________________________________。（3）下列关于上述合成路线的说法正确的是__________________。a．反应①除了主要生成A物质外，还可能生成、等b．途径II中的步骤①和⑤可以互换c．反

4、应③的另一产物是H2Od．与途径II相比，途经I的缺点是步骤多，产率低e．途经I中的步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化（4）途经II中的步骤⑤和⑥能否互换，说明理由：_________________________________。（5）苯佐卡因有多种同分异构体。其中有两个对位取代基，－NH2直接连在苯环上，分子结构中含有酯基的同分异构体有：__________________、_____。答案．（1）取代（2）（3）ade（2分）（4）不能。如果互换，先还原生成的－NH2会在随后的氧化步骤中被氧化

5、（2分）（5）（2分）、（2分）教师点评：本题特点：在有机合成中渗透了苯环取代中的邻对位基团和间位基团的选择，以及部分官能团在反应过程中被保护的原理。同时考查了同分异构体的书写。完成本题后同学们的思考和质疑：【高考链接】【例1】（xx·江苏高考）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：⑴写出D中两种含氧官能团的名称：和。⑵写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体；③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应

6、。⑶EF的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为。⑷由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为。⑸苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。提示：①R—Br+NaCNR—CN+NaBr；②合成过程中无机试剂任选；③合成路线流程图示例如下：【解析】该题以“治疗高血压药物多沙唑嗪的合成方法”为背景，从官能团名称、同分异构体概念、有机副产物的推断、有机化合物结构简式的书写和简单有机化合物的合成路线等

7、多角度考查学生对有机化学基础知识的掌握程度和应用能力。该题中对“有机反应副产物的推断”，重点考查课学生思维的敏捷性和灵活性，苯乙酸乙酯的合成方案的设计，要求学生从多沙唑嗪的合成路线中提取信息解决问题，对学生的信息获取和加工能力提出更高要求。【参考答案】【掌握程度；中等难度】【例2】（xx·江苏高考）在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：6—羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要的中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6—羰基庚酸，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应

8、条件）。提示：①合成过程中无机试剂任选②合成反应流程图表示方法示例如下：【解析】本题是一道有机化合物的合成题，要求学生以溴代甲基环已烷为原料，运用题示信息合成6－羰基庚酸。本题设计巧妙，将有机合成与信息迁移融合在一起，既考查学生利用题设信息，解决与有机合成相关的实际问题的能力，也考查学生设计有机合成方案