2019-2020年高中化学《有机合成》学案 新人教版选修5

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1、2019-2020年高中化学《有机合成》学案新人教版选修5【教学目标】：1、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件2、初步学会设计合理的有机合成路线。3、掌握有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。【教学重点、难点】：重点：有机合成的关键—官能团的引入与转化难点：利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式；掌握顺推法合成有机物的一般步骤和关键。【自学指导一】：知识准备写出下列各类有机化合物代表物质的转化关系，体会有机物中的特征结构（官能团）的转化。【自学指导二】：一、有机合成的过程1、什么是

2、有机合成：2、有机合成的过程：列举各种类型有机合成过程，分析目标产物与原材料的结构变化，从原料到产品在结构上产生两种变化：①碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环）②官能团发生变化。有机合成的关键：1、碳骨架的构建2、官能团的引入和转化（1．）碳骨架的构建——碳链增长、缩短、成环（2.）有机合成的关键—官能团的引入与转化(1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法：△aCH3CH2CH2OH浓H2SO4170℃bCHCH+HCl催化剂△cCH3CH2BrNaOH/C2H5OH引入碳碳双键的三种方法是：（2）完成下列方程式总结引入卤原子的三种方法

3、：aCH4+Cl2光+Br2FebCH3—CH=CH2+Cl2cCH3CH2OH+HBrH+△引入卤原子的三种方法是：（3）完成下列方程式总结引入羟基的四种方法：△△aCH2=CH2+H2O催化剂bCH3CH2Cl+H2ONaOH△cCH3CHO+H2Ni引入羟基的四种方法是：（4）引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等aCH3CH2OH+O2Cu△bCH3CHCH3+O2Cu△<5>引入羧基，通过氧化aCH3CHO+O2催化剂bCH3CHO+Cu(OH)2△—CH3cKMnO4/H+【例】写出以2-氯丁烷为原料，其它无机试剂自选，制备下列物质反应

4、的化学方程式⑴2，3-二氯丁烷⑵2，3-丁二醇二、逆合成分析法以草酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用。(1)分析草酸二乙酯，官能团是(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸得到的，则可推出醇A为(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于。此醇羟基的引入可用B，由乙烯可用制得B。(5)反推，乙醇的引入可用【课堂检测】1、以苯为原料不能通过一步反应制得的有机物是（）—COONa的正确方法是()A溴苯B苯磺酸CTNTD环己烷E苯酚—OOCCH3—OH—COONa转变成2.、将A与NaOH溶液共热后通足量CO2

5、B溶解,加热通足量SO2C与稀硫酸共热后加入足量NaOHD与稀硫酸共热后加入足量NaHCO33、化合物丙由如下反应制得C4H10O(甲)浓硫酸△C4H8(乙)Br2，溶剂CCl4C4H8Br2(丙),丙的结构简式不可能是()ACH3CH2CHBrCH2BrBCH3CH（CH2Br）2CCH3CHBrCHBrCH3D（CH3）2CBrCH2Br4、某有机物甲经氧化后得乙（C2H3O2Cl），而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反应可得一种烃氯酯（C6H8O4Cl2），由此推断甲的结构简式为：（）ACH2Cl—CH2OHBHCOOCH2ClCCH

6、2ClCHODCH2—CH2OHOHBHClC5、有机物A可发生如下变化：A（C6H12O2）NaOH溶液△DCu△E已知C、E都不发生银镜反应，则A可能的结构有（）A1种B2种C3种D4种6、由甲苯为原料来制苯甲酸苯甲酯，写出所发生的化学反应方程式，注明反应条件。7、从丙醇合成丙三醇，可采用下列四步反应：500℃-600℃CH3CH=CH2CH２ClCH=CH21，2，3-三氯丙烷丙三醇写出各步反应的化学方程式，并分别注明反应类型：8、以乙烯为原料，其它无机试剂自选，合成乙二酸乙二酯，结构简式如图所示【课后反馈】