通用版2019版高考化学一轮复习选修5 有机化学基础微专题强化突破23有序思维突破同分异构体的书写及判断学案新人教版

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1、23　有序思维突破同分异构体的书写及判断1．同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。例如：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中

2、的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。2．同分异构体数目的判断方法(1)记忆法①丙基(—C3H7)有2种，则丙烷的一卤代物、丙醇均有2种，丁醛、丁酸有2种。②丁基(—C4H9)有4种，则丁烷的一卤代物、丁醇均有4种，戊醛、戊酸有4种。③戊基(—C5H11)有8种，则戊烷的一卤代物、戊醇均有8种。④苯环上的二氯代物、三氯代物均有3种，苯环上三个不同取代基时有10种。(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷

3、C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有①同一碳原子上的氢原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。1．科学研究发现，具有高度对称性的有机分子具有致密性高、稳定性强、张力能大等特点。下面是三种常见高度对称烷烃的分子碳架结构，这三种烷烃的二氯取代产物的同分异构体数目是(　　)A．2种　4种　8种　　　　　B．2种　4种　6种C．1种　3种　6种D．1种　3种　8种解析：选C。正四面体烷中含有1种氢原子，一氯代物有1种，二氯代物只有1种；立方烷中含有1种氢原子，一氯代

4、物有1种，二氯代物有3种：两个氯原子在立方体同边有一种情况，两个氯原子在对角有两种情况；金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型，分子中含4个(次甲基)，6个—CH2—(亚甲基)，分子中含有2种氢原子，所以该物质的一氯代物有2种，当次甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有3种，当亚甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有3种，共6种，故选C。2．分子式为C4H10O的醇与分子式为C4H6O2的链状结构羧酸形成的酯(不考虑立体异构)共有(　　)A．8种B．10种C．12种D．14种解析：选C。分子式为C4H10O的醇的结构有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2

5、CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH，共4种同分异构体；C4H6O2的链状结构羧酸的结构是CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH、CH2===C(CH3)COOH，共3种同分异构体，形成的酯(不考虑立体异构)共有3×4＝12种，故C正确。3．戊醇C5H11OH与下列物质发生反应时，所得产物可能结构种数最少(不考虑立体异构)的是(　　)A．与浓氢溴酸卤代B．与浓硫酸共热消去C．铜催化氧化D．与戊酸催化酯化解析：选B。戊醇可能的结构有HO—CH2CH2CH2CH2CH3(消去反应产物为1戊烯，铜催化氧化产物1种)、HO—C

6、H(CH3)CH2CH2CH3(消去反应产物为1戊烯和2戊烯，铜催化氧化产物1种)、HO—CH(CH2CH3)2(消去反应产物为2戊烯，铜催化氧化产物1种)、HO—CH2CH(CH3)CH2CH3(消去反应产物为2甲基1丁烯，铜催化氧化产物1种)、HO—C(CH3)2CH2CH3(消去反应产物为2甲基1丁烯和2甲基2丁烯，不能进行铜催化氧化)、HO—CH(CH3)CH(CH3)2(消去反应产物为2甲基2丁烯和3甲基1丁烯，铜催化氧化产物1种)、HO—CH2CH2CH(CH3)2(消去反应产物为3－甲基1丁烯，铜催化氧化产物1种)、HO—CH2C(CH3)3(不能消去

7、，铜催化氧化产物1种)，即醇的结构有8种，对应的卤代烃也有8种；消去产物有5种；铜催化氧化产物有7种；戊酸有4种，与醇形成的酯有32种。4．判断下列特定有机物的同分异构体的数目。(1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有种。(2)有机物有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有种。(3)有机物的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有种。①苯的衍生物　②含有羧基和羟基　③分子中无甲基解析：(1)C8H8O2可拆成C6H5—C2H3O2，甲酸的酯有4种，分别是；乙酸的酯有1种：苯甲酸的酯有1种：共6种。(2)将中的羧基—COOH拆成—CHO和