通用版2019版高考化学一轮复习选修5 有机化学基础微专题强化突破24新信息型有机合成与推断学案新人教版

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1、24　新信息型有机合成与推断1．苯环侧链引羧基如(R代表烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成此反应可缩短碳链。2．卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸如CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。3．烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮RCH===CHR′(R、R′代表H或烃基)与酸性KMnO4溶液反应，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双键的位置。4．双烯合成如1，3丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯，这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首

2、选方法。5．羟醛缩合有αH的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β羟基醛，称为羟醛缩合反应。6．硝基苯的还原反应硝基苯在Fe、盐酸的作用下发生还原反应，将硝基(—NO2)还原成氨基(—NH2)，考查的一般方式为7．芳烃的烷基化反应(1)(R为烷基、X为卤原子)芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。(2)(R′、R″为烷基)　芳香化合物与烯烃在AlCl3的催化作用下发生烷基化反应，从而在苯环上引入烷烃基。8．芳香烃的羰基化反应芳香烃在一定条件下与CO、HCl发生反应，在苯环上引入羰基。1．已知：CH3CHO＋CH3

3、CHOCH3CH(OH)CH2CHO。工业上通过下列流程合成化合物G。回答以下问题：(1)G中官能团名称为。(2)②的反应条件是；④的反应类型是。(3)C的结构简式为；E的名称为。(4)写出反应⑤的化学方程式：。(5)B的同分异构体有多种，符合下列条件的有种。①能发生银镜反应；②不能与金属钠反应；③没有环状结构。写出其中核磁共振氢谱中有3组峰，且其峰面积之比为6∶1∶1的一种同分异构体的结构简式：。解析：由F逆推可知E为环己醇由D→E的反应条件可知该反应为卤代烃的水解，则D为由G的结构简式结合题中信息所给反应，逆推可知C为CH3CH===CHCH

4、O，则由B→C的反应为醇的消去反应，则B为CH3CH(OH)CH2CHO，再结合题中信息所给反应可知A为CH3CHO。(5)能发生银镜反应，则应含有醛基，不能与金属钠反应，则不含羟基。满足条件的同分异构体可以同时含有醛基和醚键，这样的结构有3种；也可以为甲酸酯，有2种，故符合条件的同分异构体共有5种。核磁共振氢谱中有3组峰，且其峰面积之比为6∶1∶1，说明分子中含有3种氢原子，个数分别为6、1、1，为HCOOCH(CH3)2。答案：(1)羰基、羟基、碳碳双键(2)浓硫酸、加热　取代反应(3)　环己醇(4)2OH＋O22O＋2H2O(5)5　HCO

5、OCH(CH3)22．化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8，A的一系列反应如下(部分反应条件略去)：已知：回答下列问题：(1)A的结构简式为，化学名称是。(2)B的分子式为。(3)反应②的化学方程式为。(4)反应①和③的反应类型分别是、。(5)C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，反应④的化学方程式是。答案：(1)　2甲基1，3丁二烯(或异戊二烯)(2)C5H8O2(3)＋2HBr(4)加成反应　取代反应(5)＋C2H5OH＋HBr3．有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如图所示。③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合

6、物Y；④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。请回答下列问题：(1)X的含氧官能团的名称是，X与HCN反应生成A的反应类型是。(2)酯类化合物B的分子式是C15H14O3，其结构简式是。(3)X发生银镜反应的化学方程式是。(4)G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是。(5)的同分异构体中：①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶液发生显色反应，满足上述条件的同分异构体共有种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱图中有五组吸收峰的同分异构体的结构简式：。(6)写出以C2H5OH为原料合成乳酸的路线(其他试剂任选，合成路线常用的表示

7、方式为AB……目标产物)。解析：由扁桃酸的结构简式及信息①知，X是苯甲醛，含氧官能团为醛基，X与HCN反应生成A的反应类型是加成反应。进一步可推知C是苯甲酸、D是由高分子产物结构简式及信息④可推出F是HCHO，E是对甲基苯酚；G为(2)由B的分子式及信息③可推出Y是苯甲醇，则B的结构简式为(5)由①、②知分子中含HCOO—，由③知分子中含有酚羟基，当取代基有2种时，2种取代基(—OH、HCOOCH2—)在苯环上有3种位置关系；当取代基有3种时，3种取代基(HCOO—、—CH3、—OH)在苯环上有10种不同的位置关系，故共13种同分异构体。当有五组

8、吸收峰时，表明分子中存在一定的对称关系，故结构简式为(6)乳酸分子比乙醇分子多一个碳原子，制备中需要通过醛基与HCN加成的方法向分子中引