半富马酸喹硫平可用于精神疾病的治疗

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1、半富马酸座硫平可用于精神疾病的治疗,下图所示是其多条合成路线中的一条:HOOCBC4H6HBrC1⑥&=CH000H完成下列填空:(1)反应①的反应类型是,反应⑤的试剂及反应条件是・(2)写岀结构简式:A;B・(3)写岀反应⑦的化学方程式・(4)写出反应③和④中牛成的相同产物的化学式・反应⑤和⑦的目的是(5)化合物Cl0H消去HC1后的产物记为F,写岀两种F的能发生银镜反应、且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式.解:由反应②产物*COOH夕可知GHNOaS的物质的结构简式为NHOOC

2、和HCI;由产物ycom可知分子式为0耳的绘应为根据反应③、④生成产物哇硫平的结构简式可知A的结构简式为H;反应③.④分别H.CICH2CHQCH2CHQH反应最终生成H£HjOCH£H;OHCH2=CH-CH=CH2与漠发生1,4力喊生成CFhBr-CH二CH-CUBr,CH2Br-CH=CH-CH2Br在NaOH溶液中水解生成OH・CH2・CH二CH-CH2・OH(C),C与HBr加成生成D,则D为OH-CH,-CH2-CHBr-CH2-OH,D氧化后生成E,贝(JE为HOOC-CH2-CHB

3、r-COOH,EHOOC发生消去反应生成COOH,所以c为OH・CH2・CH二CH-CH2-OH,DOH-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH,E为HOOC-CH2-CHBr-COOH,NH,COOH(1)根据反应产物可知反应①为取代反应;反应⑤为CH2Br-CH=CH-CH2BrNaOH溶液中水解生成OH-CH2

4、=CH,,故答案为:醇溶液(3)反应⑦的化学方程式为:HOOC-CFhCH(Br)COOH+3NaOH△NaOOC-CH=CHCOONa+NaBr+3H2O,醇溶液故答案为:HOOC-CH^CH(Br)COOH+3NaOH△NaOOC-CH=CHCOONa+NaBr+3H2O;(4)反应③和④中生成的相同产物为HCI;反应⑤⑦的目的是防止C二C被酸性高¥孟酸钾氧化,起到保护官能团的作用,故答案为:HCI;保护碳碳双键,防止被酸性KMnO^溶液氧化;CH2二CHOCH2CH2OH;能发生银镜反应,分

5、子中含有醛基,可能为甲酸酯或醛类;只含3种不同化学环境氢原子,说明其分子中含有3种等效H原子,满足条件的结构简式有:CH3CH36-CHOIHCOOCH(CHs)2、OH,CH3CH3G-CHO故答案为:HCOOCH(CH3)2、OH.解析COOHMLCOM解:市反应②产物*夕可知C13H9NO1S的物质的结构简式为;根据反应③、④生成产物唾硫平的结构简式可知A的结构简式为H;反应③、④分别为H、CICH2CH2OCH2CH2OH反应最终生成HOOC和HC1;由产物COOH可知分子式为CH的坯应为

6、CH^CH-CH二CH?,与漠发生1,4加成生成CH2Br-CH=CH-CH2Br,CH2B1-CH二CH-CHzBr在NaOH溶液中水解生成0H-CH2-CH=CH-CH2-0H(C),C与HBr加成生成D,则D为0H-CH2-CH2-CHBr-CH2-0H,D氧化后生成E,则E为how.HOOC-CH>-CHBr-COOH,E发生消去反应生成COOH,所以C为0H-CH2-CH=CH-CH2-0H,D为0H-CH2-CH2-CHBr-CH2-0H,E为HOOC-CHz-CHBr-COOH,NF

7、LCOOH(1)根据反应产物*乂0刊知反应①为取代反应;反应⑤为CH2Br-CH=CH-Cn2Br在NaOH溶液中水解生成OH-CH2-CH二CH-CHz-0H,该反应的试剂及反应条件为:NaOH水溶液、加热,故答案为:取代;NaOH水溶液、加热;(1)根据分析可知八的结构简式为:H,B的结构简式为:CH2=CH-CU=CH2,故答案为:H;CH2=CH-CH=CH2;醇溶液(1)反应⑦的化学方程式为:IIOOC-CIbCH(Br)C00H+3Na0H△Na00C-CH=CHC00Na+NaBr+

8、3H20,醇裕液故答案为:HOOC-CILCH(Br)COOH+3NaOH△NaOOC-CH=CHCOONa+NaBr+3H20:(2)反应③和④中生成的相同产物为HC1;反应⑤⑦的目的是防止C=C被酸性高镒酸钾氧化,起到保护官能团的作用,故答案为:HC1;保护碳碳双键,防止被酸性KMn6溶液氧化;(5)化合物CIOH消去IIC1后的产物记为F,则F的结构简式为:CIb二CHOCH2CH2OH;能发生银镜反应,分子中含有醛基,可能为甲酸酯或醛类;只含3种不同化学环境蛍原子,ch3C

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