三溴苯酚沉淀实验的探究

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1、三漠苯酚沉淀实验的探究1问题的提出人教版高中化学选修5《有机化学基础》对苯酚与漠水反应的实验操作过程描述如下：“向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和澳水，边加边振荡，观察并记录实验现象。……苯酚与漠的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验与泄量测定。”书中同时附冇牛成三滉苯酚白色絮状沉淀的图片。但在实际实验过程中将漠水滴入苯酚溶液中时，却不能看到明显的白色絮状沉淀。另外，选自《中国考试》杂志2003年第3〜4期中的一道题：在烧杯中放入5g苯酚，再加入10g水，充分搅拌后静置，取其溶液5mL于试管屮，再滴入浓滉水2滴。下列叙述正确的是：A.产生白色沉淀B.无沉淀产

2、生C.溶液分层D.以上均不对多数学生选择A选项，理由是苯酚与澳水反应生成2,4,6-三澳苯酚白色沉淀，且此反应“很灵敏”。但此题的正确答案为B,学生大惑不解。针对上述问题，为了获得真知，准确把握操作，清晰呈现实验现象，科学解决实际问题，笔者帶领部分学生特别做了如下探索，并就探索过程与全体学生共享，收效甚佳。2实验验证配制苯酚常温下的饱和溶液10讥待用，另取饱和漠水10mL待用。按表1程序操作并记录。3实验结论1）当向苯酚的饱和溶液屮加入少量饱和滉水时，无沉淀产生或产生少量沉淀，振荡后消失。2）当苯酚溶液的浓度降低为饱和溶液浓度的1/20时，3n）L中滴入饱和澳

3、水5〜10滴，在轻微振荡的条件下有明显白色絮状沉淀产生。3）当苯酚溶液的浓度降低为饱和溶液浓度的1/20〜1/80时，3mL屮加入过量滉水时会出现白色沉淀，后转化为淡黄色沉淀。所以，在苯酚溶液与漠水的沉淀反应实验中，苯酚浓度不易过大，饱和澳水应稍过量，但不能过量太多，否则不会出现口色沉淀或口色沉淀会转化为淡黄色沉淀。4现象解释D此前有文章认为，当向苯酚饱和溶液中滴加少量饱和澳水无沉淀生成，是因为苯酚与少量漠水反应生成溶解度相对较大的一漠苯酚或二漠苯酚。经查阅相关资料，苯酚溪代物的部分物理性质如表2所示，可看出上述说法不成立。此外，从反应机理上看：由于酚耗基与苯

4、环的p-n共轨效应，使苯环的电子云密度增加，尤其邻对位的电子云密度增加最多，所以酚免基是邻对位定位基，使亲电取代反应容易发生（图1）。如需制取一澳苯酚，则反应要在CS2、CC14等非极性溶剂中进行，如图2所示。综上所述，向饱和苯酚溶液中滴加饱和漠水，看不到白色沉淀，其原因应为所生成的三漠苯酚较少，不足以形成沉淀，或生成的三漠苯酚又溶解于过量的苯酚溶液之屮。2)苯酚与漠水作用，生成微溶于水的三漠苯酚白色沉淀。当漠水过量时，则白色沉淀会转化为淡黄色的难溶于水的四漠化物(图3)。3)“苯酚与澳的反应很灵敏”的真实含义为：即使在苯酚浓度极稀(10ug?g-l)的情况下

5、，也可利用此沉淀反应被检出。参考文献[1]宋心琦•普通高中课程标准实验教科书?化学?选修5?有机化学基础[M].北京：人民教育出版社,2007：54.[2]曾昭琼•有机化学实验[M]•北京：人民教育出版社,1983：211-212.[3]曾昭琼•有机化学[M]・北京：高等教育出版社，1993：291.