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1、浙江工业大学本科毕业设计说明书（论文）本科毕业设计说明书（论文）（2015届）题目：铜促进芳基硼酸与硒氰酸酯的偶联反应制备有机硒醚的研究学生姓名学号指导教师专业班级应用化学专业11（02）班分析化学模块所在学院化学工程学院提交日期2015年6月浙江工业大学本科毕业设计说明书（论文）铜促进芳基硼酸与硒氰酸酯的偶联反应制备有机硒醚的研究摘要芳基硒醚作为一种十分重要的有机化合物，常作为中间体，在医药合成、农药合成，材料合成中被广泛应用。因此研究一种高效方便的合成有机硒醚的路径是十分有意义的。通过交叉脱氢偶联生成碳-碳键和碳-杂键，是最有效率的线路之一，并被用于合成各式各样的结构单元和生物
2、活性天然产物。紧接着，直接通过C-H硒化形成C-Se键的反应开始逐渐得到关注。越来越多的文献发表关于C-Se键合成的方法。本课题采用在Cu促进条件下，通过chan-lam偶联反应构成C-Se键，铜盐促进芳基苯硼酸与苄基硒氰酸脂发成偶联反应，研发一种高效合成不对称硒醚。实验以以芳基苯硼酸与苄基硒氰酸脂为底物的偶联反应研究了不同催化剂、溶剂、反应添加物等对反应的影响。实验结果表明：当苯硼酸与苄基系氰酸酯、以1.5:1的比例加入到乙腈（CH3CN）中，加入0.5eq.Cu(TFA)2为促进剂，10mol%的八羟基喹啉（8-HQ）为配体，3eq.K2CO3当碱，回流2-4h，得到产物苯基苄
3、基硒醚。本实验所采用的原料获取方便，反应简单快速，操作简单，反应条件温和，为合成不对称硒醚提供了一种快速简单的方法。关键词：芳基苯硼酸，苄基硒氰酸脂，硒醚，铜促进27浙江工业大学本科毕业设计说明书（论文）STUDYONTHESYNTHESISOFARYLSELENIDESBYCROSS-COUPLINGREACTIONSUNDERTHECATALYSISOFCOPPERSALTSABSTRACTArylselenideasaveryimportantseleniumorganiccompound,oftenusedasanintermediate,iswidelyusedinpha
4、rmaceuticalsynthesis,pesticidessynthesis,materialssynthesis.Soitisverysignificanttodevelopmentaefficientandpracticalpathtoproducearylselenide.Cross-coupling,whichisforthesynthesisofawidevarietyofstructuralelementsandbioactivenaturalproductsis,isoneofthebesteffectivepathforthesynthesisofC-Cpond
5、andC-Xpond.Then,synthesisofC-SbondformC-Hbegantogetattention.MoreandmoreliteraturesonC-Sebondsynthesismethodhavepublished.Inourstudy,wedevelopmentanewmethodusecoppersaltsascatalysistopromotethereactionofarylselenidesandarylboronicacid.Withthecross-couplingofarylboronicacidandbenzylselenocyanat
6、etoformphenylbenzyldiselenides,thereactionconditions,includingthekindsofcatalysts,solventandsoon,werescreened.Whentheratioofarylboronicacidandbenzylselenocyanatewas1.5:1,theoptionalreactionwasobtainedthatthereactionwascarriedoutwith50mol%ofCu(TFA)2,10mol%8-Hydroxyquinoline,3equiv.ofK2CO3in27浙江
7、工业大学本科毕业设计说明书（论文）refluxingCH3CNfor2-4h.Keywords:coppersalts,catalysis,arylselenides,arylboronicacids，diselenide27浙江工业大学本科毕业设计说明书（论文）目录摘要IABSTRACTII第一章绪论11.1前言11.2硒元素11.3关于C-Se键的合成路线21.4本文的研究意义和目的8第二章实验部分92.1主要仪器与装置92.2主要试剂与材料92.3实验步骤102
