高中化学 芳香烃（提高）知识讲解学案 新人教版选修5

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1、芳香烃【学习目标】1、认识芳香烃的组成、结构；2、了解苯的卤代、硝化及加氢的反应，知道苯的同系物的性质、苯的同系物与苯性质的差异；3、结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物的重要作用及对环境和健康可能产生的影响，芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。【要点梳理】要点一、苯的结构和性质分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物都属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯。1．分子结构。苯的分子式为C6H6，结构式为，结构简式为或。大量实验表明，苯分子里6个碳原子之间的价键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。苯分子里

2、的所有原子都在同—平面内，具有平面正六边形结构，键角为120°，是非极性分子。2．物理性质。苯是无色有特殊气味的液体，不溶于水，密度比水小，熔点5.5℃，沸点80.1℃，苯用冰冷却可凝结成无色的晶体，苯有毒。3．化学性质。【高清课堂：芳香烃#苯的化学性质】苯的化学性质比较稳定，但在一定条件下，如在催化剂作用下，苯可以发生取代反应和加成反应。（1）取代反应。（溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大）（硝基苯是无色，有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒）（2）加成反应。（3）氧化反应。①苯在空气中燃烧发出明亮的带有浓烟的火焰：2+

3、15O212CO2+6H2O②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；苯也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。4．苯的用途。苯是一种重要的化工原料，它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，苯也常用作有机溶剂。特别提示（1）苯的结构简式：并不能反映苯的真实分子结构，只是由于习惯才沿用至今。实际上苯分子中的碳碳键是完全相同的。（如与是同种物质）（2）由于苯环结构的特殊性，在判断苯体现什么性质时要特别注意反应条件和反应物的状态。要点二、苯的同系物【高清课堂：芳香烃#苯的同系物及其性质】1．苯的同系物是苯环上的氢原子

4、被烷基取代的产物，其结构特点是：分子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷基。甲苯、二甲苯是较重要的苯的同系物。2．苯的同系物的分子通式为CnH2n－6（n≥6，n∈N）。苯的同系物由于所连侧链的不同和不同的侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构体，如分子式为C8H10的对应的苯的同系物有下列4种同分异构体。3．简单的苯的同系物（如甲苯、二甲苯、乙苯等），在通常状况下都是无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂。4．由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物与苯相比，既有相似之处也有不同之处。（

5、1）苯的同系物与苯在化学性质上的相似之处：①都能燃烧，燃烧时发出明亮的带浓烟的火焰，其燃烧通式为：CnH2n－6+O2nCO2+(n－3)H2O。②都能与卤素单质（X2）、硝酸、硫酸等发生取代反应。③都能与氢气等发生加成反应。（2）苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处：①由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强，发生的取代反应有所不同。②由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被热的酸性KMnO4溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基（—COO

6、H）。要点三、芳香烃的来源及其应用1．通常煤是获取一切芳香烃的主要来源，现在还通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得芳香烃。2．一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料。可用于合成炸药、染料、农药、药品、合成材料等。【典型例题】类型一：苯及苯的同系物的结构例1下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是（）。A．①②B．②③C．③④D．②④【答案】D【解析】②中—(CH3)3的中心碳位于一个四面体的中心，故—C(CH3)3的4个碳原子不可能在同一平面上。此外，④中同时连接两个苯环上的那个碳原子，如果它跟苯环共平面

7、，与它连接的—CH3上的碳原子和H原子，必然一个在环前、一个在环后，因此该甲基碳原子不可能在苯环平面上。请注意③项中的两个甲基的碳原子是可以同时处在两个苯环所共有的平面上的。有人怀疑两个甲基过于拥挤，必须翘起一个，但如果我们以连接两个苯环的单键为轴旋转180°，由此“空间拥挤”现象就可以消除，也就是两个甲基一个在上、一个在下，都在苯环平面上。综上可知该题应选②④。【总结升华】应注重知识的迁移，、所有原子均共面，而有—CH3的有机物，所有原子均不共面；即一个C周围连接4个C原子，则这5个C原子不可能共面。举一反三：【高清课堂：芳香烃#例3

8、】【变式1】苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应④经测定，邻二甲苯只有一种结构