第二十章 类脂化合物.ppt

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1、第二十章类脂化合物主讲：陈友琼州学院生命科学系类脂（lipids)水解时能生成脂肪酸的天然产物分类：油脂蜡磷脂其它脂肪酸脂肪酸：大多数为含偶数碳原子的直链羧酸，常见的链长为含16，18，20，22个碳的羧酸含一个烯键的不饱和脂肪酸中，构型常为顺式，但也存在反式烯酸和炔酸。(z)-9-十八碳烯酸(oleicacid)(E)-9-十八碳烯酸(elaidicacid)多烯酸是含2—6个顺式烯键的酸，每两个双键间有一个饱和碳原子,含共轭双键的酸主要是含2—4个共轭烯键的C18酸.(z,z)-9,12-十八碳二烯酸

2、油脂油脂是甘油与脂肪酸生成的酯.它与同一种脂肪酸生成的酯称甘油同酸酯,否则称甘油混酸酯。一般来说，油在室温下为液体,一般含有较多不饱和脂肪酸;脂在室温下为固体或半固体,一般含较少不饱和脂肪酸。但有时也有特例油脂通式如下:H2CCHOH2CCOR1OCOR2OCOR3R1、R2、R3相同，为甘油同酸酯，如：HCOCO（CH2）16CH32CHH2COCO（CH2）14CH3OCO（CH2）7CH=CH（CH2）7CH3甘油三软脂酸酯R1、R2、R3不同，为甘油混酸酯，如：HCOCOC15H312CHH2CO

3、COC15H31OCOC15H313甘油α-硬脂酸-β-软脂酸-α’-油酸酯油脂的性质油脂可以在酸性或碱性介质中进行水解，前者是可逆的，后者是不可逆的。当油脂用碱水解，就得到甘油和脂肪酸钠盐的混合物。高级脂肪酸钠盐就是肥皂，所以又叫皂化反应。反应式如下：+3NaOHHCOCOR122CHH2COCOROCOR3CH2OHCHOHCH2OHR1COO_Na++R2COO_Na+R3COO_Na+1、水解2、加成（1）加氢含不饱和脂肪酸的油脂，在催化加氢后，可以转化为饱和程度较高的固态或半固态的油脂，所以，这

4、个氢化过程又称为油脂的“硬化”。（2）加碘不饱和脂肪酸甘油脂也可以和碘发生加成反应。工业上把100克油脂所吸收的碘的克数，叫做碘值。碘值可以用来检查油脂的不饱和程度。3、干性某些不饱和油类（如桐油）暴露在空气中便逐渐变成有韧性的固态薄膜。油的这种结膜特性，叫做干性（或干化）。正是这个特性，使油成为油漆工业的重要原料。油的干化是一个很复杂的反应，一般认为是一系列聚合反应的结果。4、酸败油脂在空气中放置过久，便会产生难闻的气味，这种变化叫做油脂的酸败。引起油脂酸败的主要原因是空气中的氧、水份以及细菌的作用，使

5、油脂氧化分解产生低级的醛、酮、羧酸等，因而有特殊的气味。磷脂卵磷脂脑磷脂磷脂是一类含有磷、氮元素的类脂化合物。它们广泛存在于动、植物的各种细胞的外膜中。磷脂分子可分为两个部分，一部分是具有长链脂肪酸的非极性端，是憎水部分，另一部分是带有正电荷和负电荷的取代磷酸醋基团的极性端，是亲水部分。如果将磷脂放在水中，可以排成两列，它的极性基团指向水，而憎水性基团因对水的排斥而聚集在一起，尾尾相连，与水隔开，形成脂双分子层。人们认为磷脂在细胞膜中是以双分子层的形式存在。它们构成的壁不仅包住了细胞，而且非常有选择地控制

6、着各种物质——营养物、激素、废物……等的进入。所以细胞膜在细胞吸收外界物质和分泌代谢产物的过程中起着重要的功用。蜡(wax)定义：长链脂肪酸和长链醇所生成的酯。这里的脂肪酸和长链醇一般均为含C(16)以上的偶数个碳原子的直链酸和醇。分类：蜡动物蜡蜂蜡虫蜡鲸蜡羊毛蜡……植物蜡巴西蜡……注意：蜡和石蜡不能混淆。石蜡是石油中得到的含有26-30个碳原子的直链烷烃的混合物，与蜡的化学组成完全不同。！萜类化合物(terpenoids)定义:不严格的说，萜类化合物是从植物体取得的一系列有香味的物质的统称。异戊二烯规则

7、：从结构上来看，大多数萜类分子中的c原子数都是5的整数倍，而且可以看出都是由异戊二烯单位首尾相连而组成。CCCCC异戊二烯CCCCC头尾异戊二烯单位萜的分类异戊二烯可以连成链，也可连成环，按碳架种类可分为开链：如月桂烯、橙花醇等单环：如苧烯、薄荷醇等双环：如α－蒎烯，莰醇等开链萜开链萜中有很多是珍贵的香料，如橙花醇，柠檬醛等橙花醇香叶醇柠檬醛a柠檬醛b其中香叶醇是一种蜜蜂的体外激素单环萜这一类化合物都含有一个六元碳环，他们以椅式构象存在。其中较重要的有：对孟烷骨架的薄荷醇与苧烯：对孟烷薄荷醇苧烯****薄

8、荷醇有三个手性碳原子，有四对外消旋体，薄荷醇具有芳香清凉的气味，并有杀菌防腐作用，广泛的应用于医药，化妆品及食品工业。苧烯有有一个手性碳原子，因而有一对外消旋体，左旋苧烯存在于松针油，薄荷油中，右旋苧烯存在于柠檬油中，都具有柠檬的香味。薄荷醇与苧烯薄荷醇苧烯双环萜双环萜的骨架是由一个六元环分别和三，四，五元环共用两个碳原子构成的，属于桥环化合物，由于桥的限制，使得有些分子中的六元环只能以船式存在，以莰，蒎骨架最为常见。蒎莰双环