第四章 脂类及脂类代谢.ppt

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1、第四章脂类及脂类代谢脂类是细胞的重要组成成分，同时具有多种重要功能。如，①脂肪是重要的储能和供能物质；②磷脂、糖脂、硫脂等是生物膜的重要成分；③固醇类物质是固醇类激素的前体；④糖脂与细胞识别、免疫功能有关。总之，在物质运输、能量代谢、信息识别与传递、代谢调控等重要的生命活动中，脂类都起着十分重要的作用。第一节脂类概述脂类是一类不溶于水易溶于非极性溶剂的有机化合物。生物体内的脂类主要包括油脂、蜡、磷脂、糖脂、萜、甾类化合物。这些脂类在化学结构和成分上有很大差别，但其物理性质比较相似。下面主要对油脂和磷脂的组成、结构和性质作简单

2、介绍。一、油脂油脂是油和脂肪的总称。常温下呈液态的叫油，呈固态的叫脂肪。油脂普遍存在于动植物体内，是生物体主要的能源物质之一。高等动物体内的油脂主要分布于皮下蜂窝组织及网膜组织中，植物油脂大部存在于果实和种子中。（一）油脂的组成和结构油脂是甘油和脂肪酸形成的脂。脂肪中的3个脂酸可以是相同的，也可以是不同的。相同的叫简单三酰甘油，不同的叫混合三酰甘油。脂酸羧基的-HO与甘油醇基的H连接成的酯的键叫酯键。组成油脂的高级脂肪酸种类很多，但绝大多数是含偶数碳原子的直链高级脂肪酸。类别俗名系统名称结构简式饱和脂肪酸软脂酸十六酸CH3(

3、CH2)14COOH硬脂酸十八酸CH3(CH2)16COOH不饱和脂肪酸油酸9-十八碳烯酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH亚油酸9，12-十八碳二烯酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH亚麻酸9，12，15-十八碳三烯酸CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH桐油酸9，11，13-十八碳三烯酸CH3(CH2)3(CH=CH)3(CH2)7COOH蓖麻油酸12-羟基-9-十八碳烯酸CH3(CH2)5CHOHCH2CH=CH(CH2)7COOH花生四烯

4、酸5，8，11，14-二十碳四烯酸CH3(CH2)CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH（二）油脂的性质1、物理性质纯净的油脂是无色、无味无臭的稠状液态或蜡状固体，含杂质具颜色和气味。密度均小于1g/cm2。不溶于水但易溶于汽油、乙醚、苯和四氯化碳等非极性有机溶剂。天然油脂是混合物，没有固定的熔点和沸点（沸腾前即发生分解），但各种油脂均有一定的熔点范围，如花生油为0～3℃，牛油为40～49℃，猪油为28～46℃。2、化学性质可发生水解、加成和氧化等反应。（1）水解和皂化油脂在酸、碱或酶

5、的作用下可以发生水解反应。油脂在酸的作用下，水解生成甘油和脂肪酸，其反应是可逆的；在碱性条件（与NaOH共热）下水解，则生成高级脂肪酸盐和甘油，因高级脂肪酸钠是肥皂的主要成分，所以在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应。COR2CHCH2CH2OOCCOOOR1R3+3NaOHR1COONaR2COONaR3COONa+CH2CHCH2OHOHOH三脂酰甘油脂肪酸钠甘油皂化1g油脂所需的KOH的质量（mg）称为皂化值。每种油脂都有一定的皂化值。油脂的皂化值是检验油脂质量的重要指标之一，不纯的油脂含有不能皂化的杂质，所以皂化值低。

6、（2）加成反应油脂中不饱和烃基上的碳碳双键可以与氢气、卤素等发生加成反应。①氢化不饱和脂肪酸甘油酯经催化加氢可以转化为饱和程度较高的脂，这个过程叫油脂的氢化或硬化。CH2CHCH2OOOCOCOCO(CH2)7(CH2)7(CH2)7CHCHCHCHCHCH(CH2)7(CH2)7(CH2)7CH3CH3CH3CH2CHCH2OOOCOCOCO(CH2)16(CH2)16(CH2)16CH3CH3CH3+3H2三油酰甘油（不饱和）三硬脂酰甘油（饱和）利用此原理可将液态植物油如棉籽油、豆油、菜籽油等部分氢化，制成半固体脂肪；由

7、棉籽油氢化制成“人造猪油”②卤化卤素中的溴、碘同样可以加入不饱和脂肪的双键上，而产生饱和的卤化脂，这种作用称卤化。加碘作用在油脂分析上非常重要，从加碘数目的多少，可以推测油脂中所含脂酸的不饱和程度。表示油脂的不饱和度用碘值（碘价）。碘值就是100克脂质样品中所能吸收的碘克数。脂质皂化值碘值脂质皂化值碘值奶油220～24122～38豆油190～197115～145猪油193～20354～70棉籽油191～195104～114羊脂192～19532～50盐篙油191144.8椰子油246～2658～10菜籽油170～17997～

8、105亚麻仁油190～196170～209麻油188～193103～112橄榄油190～19574～95茶籽油190～19580～87花生油189～19983～105自然界普通脂质的皂化值及碘值（3）氧化脂肪所含的不饱和脂肪酸与分子氧作用后，可产生脂肪酸过氧化物。脂肪酸过氧化物在空气中可氧