有机合成化学1.ppt

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1、ModernOrganicSynthesisPinhuaLiDepartmentofChemistryHBCNCchemistryOrganicChemistryOrganicChemistryaboutNatureProductPhysicalOrganicChemistryOrganicSynthesischemistryTheessenceofOrganicSynthesisCarboncarbonbondformationandCarbonheteroatombondformationFunctionalgrouptransfo

2、rmationOrganicSynthesisMethodologyNewreaction,newmethodModificationTotalSynthesisContentofOrganicSynthesisIntroduction:OrganicSynthesis＆NobelPrizeTheMethodology＆TechonologyofOrganicSynthesisTypicTotalSynthesis1.有机合成的目的和任务2.有机合成的发展状况3.有机合成的现代成就4.有机合成的发展趋势有机合成概述有机合成的目的和任务1

3、.什么是有机合成？实质意义有机合成是有机化学中最富活力的领域；有机合成是表现有机化学家非凡创造力的重要舞台；有机合成是有机化学中永不枯竭的研究资源；有机合成是推动有机化学发展的永恒动力。2.有机合成路线设计合成策略及理论合成技术合成策略及理论（1）逐步合成法（Stepwiseelongation）和片段组合法(Fragmentcondensation)（2）拆分法(Disconnectionapproach)（4）计算机辅助有机合成路线设计（3）官能团保护及去保护合成技术（1）不对称合成技术(Asymmetricsynthesis)基本

4、原理：创造一个不对称的反应条件或环境，使取代或加成按一定的方向进行，从而得到手性纯化合物。ee值合成中产生了手性中心,会得到一对对映体,S型和R型%e.e=[S]–[R]/[S]+[R]*100%*此法也称为无溶剂有机合成法基本原理：某些有机化合物分子在固态下（无溶剂或有少量溶剂存在下），通过研磨、加热、光照、超声辐射或微波辐射等可以直接发生化学反应。主要反应类型：重排反应、氧化还原反应、偶联反应、缩合反应、Michael加成等。也可应用于酶催化有机化学反应。特点：操作简单，成本低，具有较高的反应效率和选择性。（2）固态有机反应法(So

5、lidstateorganicreactions)基本原理：每一步反应的产物都以固相形式存在。在整个过程中，反应物与产物始终在不同的相中。（3）固相合成技术(Solidphasesynthesis)适用范围：多肽、核酸、非天然大分子化合物、杂环化合物、天然有机化合物等。特点：可以合成大分子化合物，产物不需要分离纯化，收率高，可以实现自动化合成操作。基本原理：将排列组合原理与固相合成技术相结合发展起来的新的合成慨念和技术。适用范围：肽库、寡聚核苷酸库以及非肽库的合成。特点：可以同时制备大量的不同结构的异构体（可以同步合成一百万个以上的多肽

6、异构体分子），操作简单，合成操作与生物活性筛选可以同时进行。是目前新药筛选的一种重要方法。（4）组合化学法（Combinatorialsynthesis）基本原理：某些酶在适当的条件下，具有较广的底物适应性，可以催化非天然底物的反应。主要反应类型：水解反应、氧化还原反应、缩合反应、重排反应等。特点：反应条件温和，副反应少，具有优异的立体或区域选择性。（5）酶学方法基本原理：基本工程与组织培育方法相结合方法-产生代谢产物（天然有机化合物）。适用范围：某些应用一般合成方法难于合成的天然产物。特点：从转基因生物中提取天然产物。（6）基因工程法

7、有机合成的发展状况有机合成发展历史（1）1828年Wohler用典型的无机物合成了尿素。开始了近代有机化学以及有机合成的的历史。（2）1917年，Robinson合成了托品酮。开创了系统的有机合成方法，反应机制和化学结构关系等的研究。并第一次开设了有机合成课程。（3）20世纪50年代NMR技术开始应用于有机化合物结构测定。（4）20世纪50-70年代，Woodward合成了利血平，胆甾醇，维生素B12和红霉素（18个手性中心）等，将有机合成发展到前所未有的水平。（5）20世纪60年代，Merrifield发展了固相合成技术。（6）20世

8、纪70年代，Corey发展了手性合成理论和方法。（7）1989年，Kishi合成了海葵毒素（分子量2680，分子式：C129H223N3O54,64个手性中心，7个骨架内双键），被称为是世纪工程。（8）20