2019-2020年高考化学一轮总复习讲义第三节烃的含氧衍生物.doc

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1、2019-2020年高考化学一轮总复习讲义第三节烃的含氧衍生物明考纲要求理主干脉络1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。3.了解取代反应和消去反应。4.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。醇　类1．概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O。2．分类3．醇类物理性质的变化规律(1)在水中的溶解性：低级脂肪醇易溶于

2、水。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g/cm3。①沸点：直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高；②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。4．醇类的化学性质(以乙醇为例)反应物及条件断键位置反应类型化学方程式Na①置换反应2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑HBr，△②取代反应CH3CH2OH＋HBr△CH3CH2Br＋H2OO2(Cu)，△①③氧化反应2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O浓硫酸，170℃②④消去反应C

3、H3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O浓硫酸，140℃①②取代反应2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2OCH3COOH(浓硫酸)①取代反应CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O5．几种常见的醇名称甲醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇甘油结构简式CH3OH状态液体液体液体溶解性易溶于水和乙醇1.判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物。(　　)(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度。(　　)(3)CH3OH、

4、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高。(　　)(4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。(　　)(5)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。(　　)提示：(1)×　(2)√　(3)√　(4)×　(5)√2．怎样证明某酒精产品中是否含有水分？提示：取少量试样于一洁净试管中，加入少量无水硫酸铜固体，若固体由白色变为蓝色，说明酒精中含有水分，否则不含水分。3．灼烧后的铜丝趁热伸入到乙醇蒸气中会由黑变红，请用方程式解释之。提示：2Cu＋O22CuOCuO＋C2H5OHCu＋CH3CHO＋H2O4．向甲醇和乙醇的混

5、合物中滴加浓H2SO4并加热，可能会生成哪些有机物？提示：(1)乙醇发生消去反应生成CH2===CH2(2)分子间脱水可生成CH3OCH3　CH3OCH2CH3　CH3CH2OCH2CH35．等物质的量的甲醇、乙二醇、丙三醇和足量的金属钠发生反应，生成H2的物质的量比为多少？提示：根据关系式—OH～H2可知，三者生成H2的物质的量之比为1∶2∶3。6．现有以下几种物质：①CH3—CH2—CH2OH②　③④　⑤(1)其中能发生催化氧化反应的有哪些？被氧化后生成醛的有哪些？(2)其中能发生消去反应的有哪些，消去反

6、应得到的产物相同的有哪些？提示：(1)①②④⑤　①④(2)①②③⑤　①②1．醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。2．醇的消去反应规律(1)结构条件：①醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子。②该相邻的碳原子上必须连有氢原子。(2)表示：[应用体验]1．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(　　)A．B．C．D．2．有机物C7H15OH，若它的消去反应产物有三种，则它的结构简式为(　　)A．B．C．D．[答案专区]1.

7、解析：能发生消去反应的其与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，B不符合。能被氧化生成醛的醇其分子中含有—CH2OH结构，A、D不符合。答案：C2.解析：醇能发生消去反应的结构条件是：连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子且相邻碳原子上必须连有氢原子。若C7H15OH发生消去反应生成三种产物，则必须符合：连着—OH的碳原子必须连接着三个不同的烃基，且烃基中邻位碳原子连有氢原子。答案：D苯　酚1．组成与结构分子式结构简式结构特点C6H6O或C6H5OH羟基与苯环直接相连2.物理性质色态无色晶体，露置于空气中因被

8、氧化而呈粉红色溶解性常温下，在水中溶解度不大高于65℃，与水混溶毒性有毒，对皮肤有强烈腐蚀作用，皮肤上沾有苯酚应立即用酒精清洗3．化学性质(1)羟基中氢原子的反应①弱酸性：电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。②与活泼金属反应：与Na反应的化学方程式为2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。③与碱的反应：苯酚的浑浊液液体变澄清溶液