二苯乙二醇酸的制备.ppt

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1、1实验原理2实验步骤3结果二苯乙醇酸实验原理：二苯乙二酮与氢氧化钾溶液回流，生成二苯乙醇酸盐，称为二苯乙醇酸重排。反应过程如下：形成稳定的羧酸盐是反应的推动力。一旦生成羧酸盐，经酸化后即产生二苯乙醇酸。这一重排可普遍用于将芳香族α-二酮转化为芳香族α-羟基酸，某些脂肪族α-二酮也可以发生类似的反应。二苯乙醇酸也可直接由安息香与碱性溴酸钠溶液一步反应来制备，得到高纯度的产物。实验步骤实验方法（一）：由二苯乙二酮制备实验方法（二）：由安息香制备实验方法（一）：由二苯乙二酮制备反应式：试剂：2.5g二苯乙二酮2.5g氢氧化钾95%乙醇浓盐酸步骤：在50ml圆底烧瓶中溶解2.5g氢氧化钾于

2、5ml水中，加入2.5g二苯乙二酮于7.5ml95%乙醇的溶液，混合均匀后，装上回流冷凝管，在水浴上回流15min。然后将反应混合物转移到小烧杯中，在冰水浴中放置约1h，直至析出二苯乙醇酸钾盐的晶体。抽滤，并用少量冷乙醇洗涤晶体。将过滤出的钾盐溶于70ml水中，用滴管加入2滴浓盐酸，少量未反应的二苯乙二酮成胶体悬浮物，加入少量活性炭并搅拌几分钟，然后用折叠滤纸过滤。滤液用5%的盐酸酸化至刚果红试纸变蓝（约需25ml），即用冷水洗涤有二苯乙醇酸晶体析出，在冰水浴中冷却使结晶完全。抽滤，用冷水洗涤几次以除去晶体中的无机盐。粗产物干燥后约1.5-2g熔点147-149℃进一步纯化可用水重

3、结晶，并加入少量活性炭脱色。二苯乙二醇酸产量约1.5g，熔点148-149℃纯粹二苯乙二醇酸为无色晶体，熔点150℃实验方法（二）：由安息香制备反应式：试剂：4.3g安息香（自制）1.2g溴酸钠5.5g氢氧化钠浓硫酸步骤：在一小蒸发皿中放置5.5g氢氧化钠和1.2g溴酸钠溶于12ml水的溶液。将蒸发皿置于热水浴上，加热至85-90℃。然后在搅拌下分批加入4.3g安息香，加完后保持此温度并不断搅拌，中间需不断地补充少量水，以免反应物变得过于粘稠，直至取少量反应混合物于试管中，加水后几乎完全溶解为止。用50ml水稀释反应混合物，置于冰浴中冷却后滤去不溶物（副产物二苯甲醇）。滤液在充分搅

4、拌下，慢慢加入40%硫酸（1：3体积），到恰好不释放出溴为止（约需13-14ml）。抽滤析出的二苯乙醇酸晶体，用少量冷水洗涤几次，压干，粗产物干燥后约3-3.5g，熔点148-149℃。进一步提纯可用水重结晶。结果：纯粹二苯乙醇酸为无色晶体，熔点150℃