醛酮的性质 - 副本.ppt

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1、实验九 醛、酮的化学性质实验目的和要求了解醛、酮的化学性质掌握醛、酮的鉴别实验原理羰基的存在使醛酮都能发生亲核加成以及活泼氢的卤代反应。如与2,4—二硝基苯肼的加成、碘仿反应等。在亲核加成和活泼氢的反应中,醛酮有很多相似之处,但由于结构上差异,他们在反应中又表现出不同的特点。仪器及试剂仪器:试管架、试管夹、酒精灯、水浴锅、纱布、表面皿、试管、玻棒、广泛pH试纸。试剂:甲醛、乙醛、丙酮、3-戊酮、环己酮、苯甲醇、苯甲醛、乙醇、异丙醇、亚硫酸氢钠、碳酸钠、盐酸、碱性品红、碘、氢氧化钠、三氧化铬、硝酸银、氨水、硫酸铜、酒石酸钾钠、柠檬酸钠、2,4

2、~二硝基苯肼、无水碳酸钠。实验步骤将有丙酮腙沉淀的试管取出,再往试管里滴加丙酮。边加边摇匀,直到滴加丙酮的量与2,4-二硝基苯肼的量相当或稍微过量为止。注意观察沉淀变化,并解释之。1、与2,4--二硝基苯肼的反应取7支试管编号1-7号,按顺序加入2滴甲醛、乙醛、丙酮、3-戊酮、环己酮、苯甲醇、苯甲醛,然后分别向7试管中滴加2,4--二硝基苯肼试剂2~5滴,边滴边摇动试管。观察有无沉淀产生,每个试管里出现的颜色是什么,颜色不同说明了什么问题。羰基化合物和2,4—二硝基苯肼等羰基试剂加成缩合,生成黄色或红色的沉淀,共轭醛酮与2,4—二硝基苯肼反

3、应生成的沉淀多为桔红色或红色。醇本来不与2,4—二硝基苯肼反应,但由于有些醇,如苄醇、烯丙醇等,在此条件下很易被氧化成相应的醛或酮,因此,这类醇也能与2,4—二硝基苯肼发生反应。将产生的晶体分为两组试管,编号。一支试管加2mL10%碳酸钠溶液,用力摇动试管,另一管加2mL5%稀盐酸,用力摇动试管,都放在不超过50℃的水浴里加热,继续不断摇动,注意观察有何现象。2、与亚硫酸氢钠的反应取4支干燥的试管,编号。按顺序分别滴加10滴苯甲醛、正丁醛、丙酮、环己酮。各加1ml新配置的饱和亚硫酸氢钠溶液,边加边用力摇动试管,注意观察有没有晶体产生。若没有

4、,可将试管放置5-10分钟后再观察醛、位阻较小的甲基酮、或低级环酮(C8以下)和饱和NaHSO3水溶液作用,生成羟基磺酸钠而白色结晶析出。可逆..羟基磺酸钠在稀酸或稀碱条件下共热又分解为原来的羰基化合物。用于提纯分离醛和某些甲基酮另取2支试管,分别取出1滴与希夫试剂反应后的甲醛、乙醛溶液。继续对应地滴加4滴甲醛、乙醛溶液。边滴加边摇动试管,然后各加4滴浓硫酸。注意观察颜色有何变化。3、与希夫试剂反应取试管,各加0.5ml希夫试剂,再分别滴加1滴丙酮、甲醛、乙醛,滴加后摇动试管,注意观察现象有何不同。品红盐酸盐原是三苯甲烷类的碱性染料,为桃红

5、色,被二氧化硫饱和后变成无色的希夫试剂。能与希夫试剂发生加成的只有醛,而所有醛与希夫试剂的加成反应中又仅有甲醛反应所显示的颜色在加了硫酸后不消失。取5支试管,编号。按顺序分别加入3滴甲醛、乙醛、丙酮、乙醇、异丙醇。然后,又各加7滴碘溶液,溶液呈深红色。加完碘液后,接着滴加5%氢氧化钠溶液。边加边摇动试管,一直滴到深红色刚好消失为止。4、碘仿反应注意观察试管里的溶液,当深红色刚消失后有没有沉淀立即产生,是否能嗅到碘仿的气味?如果有的试管里是出现白色乳浊液,还不能说是碘仿,应该将白色的乳浊液的试管放到50-60℃水浴中温热几分钟,再观察有何现象

6、。所以可以用碘仿反应来鉴别与羰基相连的是否为甲基NaOI有氧化性,可被氧化成甲基酮,从而进一步发生反应.在第5号试管里加5滴或者再多点的丙酮(化学纯),边滴边用力摇动试管。注意观察试管里溶液的变化与前面试验有何不同,并解释。5、托伦试验制备托伦试剂(P112)。将制得的托伦试剂分装于5支试管里并编号。在1至4号的试管里分别滴1滴甲醛、乙醛、丙酮(化学纯)、苯甲醛,边加边用力摇动试管。注意每只试管溶液发生了什么变化实验完毕后,将试管中物及时倒尽并加入硝酸,煮沸洗涤干净。取4支试管各加0.5ml斐林试剂A和0.5ml斐林试剂B,用力摇匀。然后分

7、别加10滴(0.5ml)甲醛、乙醛、丙酮及苯甲醛,边加边摇动试管。摇匀后,将4支试管一起放入沸水浴中加热3至5min。注意观察有何现象并解释之。6、斐林试验只有脂肪族醛能与斐林试剂发生反应!取4支试管各加1mL本尼迪特试剂。然后分别加0.5mL甲醛、乙醛、苯甲醛和丙酮,边加边摇动试管,摇匀后,用沸水浴加热5min。注意观察试管里有何现象,这些现象说明什么问题。7.本尼迪特试验本尼迪特试剂只能与甲醛以外的脂肪族醛发生反应!注意事项试管应该洁净。加试剂时滴管应垂直试管口悬空滴入。实验要认真仔细,避免试剂的错加。准确描述实验现象

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