有机化学 第二章 烷烃.ppt

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1、有机化学ORGANICCHEMISTRY第二章烷烃CHAPTER2ALKANES第二章烷烃2ALKANES烃（Hydrocarbons)烃Hydrocarbons脂肪烃AliphaticHydrocarbons脂环烃:AliphaticCyclicHydrocarbons芳香烃AromaticHydrocarbons饱和的——烷烃saturated——Alkanes不饱和的Unsaturated烯烃Alkenes炔烃Alkynes第一节烷烃概述2.1Introductionofalkanes烷烃的同系列Homologousseriesofalkanes分子式通式：CnH

2、2n+2系差：-CH2-同系列：满足同一分子式通式，结构相似的一系列化合物同系物：同系列中的各个化合物互称同系物碳原子种类：氢原子种类：相应分为伯、仲、叔氢。CH3-CH2-CH-C-CH3CH3CH3CH3伯碳(1oC)PrimaryC仲碳(2oC)SecondaryC叔碳(3oC)TertiaryC季碳(4oC)QuaternaryC烷基：从烷烃分子中去掉一个氢原子后所得的原子团常见烷基：烷烃烷基中文名称英文名称CH4-CH3甲基methylCH3CH3-C2H5乙基ethylCH3CH2CH3-C3H7（正）丙基n-propyl-CH(CH3)2异丙基iso–pr

3、opylCH3CH2CH2CH3-C4H9（正）丁基n–butyl-CH(CH3)C2H5仲丁基sec–butylCH3CHCH3CH3-CH2CH(CH3)2异丁基iso–butyl-C(CH3)3叔丁基t-butyl烷烃的来源SourcesofAlkanes天然气naturalgas主要成分为甲烷石油petroleum主要成分一般为烷烃和环烷烃煤coal名称主要成分沸程（℃）用途石油气C1~C440以下燃料石油醚C5~C840～60溶剂汽油C7~C1260～200飞机或汽车燃料煤油C12~C16145～310灯火燃料、航空用煤油柴油C15~C18180～350柴油发

4、动机燃料润滑油C16~C20300以上机械润滑、防锈凡士林C18~C22软膏基质固体石蜡C25~C34制蜡烛、蜡纸等沥青C30以上房屋及公路建筑材料第二节烷烃的结构和异构2.2Structureandisomerismofalkanessp3杂化与四面体构型（sp3hybridizationandtetrahedralconfiguration)甲烷的结构CH4分子的结构经实验测知为正四面体结构，4个C-H键均等同，键角均为109o28′。甲烷分子中碳原子的sp3杂化甲烷的形成：2s22p2跃迁激发态杂化sp3杂化轨道4其他烷烃的结构乙烷的结构由于碳原子的几何构型为正四

5、面体型，决定了烷烃分子中碳原子的排列不是直线形的。实验证明，气态或液态的两个碳原子以上的烷烃，由于σ键的自由旋转能形成多种曲折形式。如正戊烷：丁烷的结构烷烃的异构（isomerismofalkanes）我们把具有相同分子式而结构不同的化合物称为同分异构体，这种现象称为同分异构现象。烷烃从丁烷开始有异构现象，各异构体的物理和化学性质出现一些差别。在烷烃同系物的分子中随着碳原子数目的增多，同分异构体的数目将迅猛增多。如十个碳的烷烃同分异构体数目为75种，而二十个碳的烷烃同分异构体数目就达到了366319种。C4H10:CH3CH2CH2CH3CH3-CH-CH3C5H12:

6、CH3(CH2)3CH3CH3-CH-CH2CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3CH3第三节烷烃的命名2.3nomenclatureofalkane普通命名法(commonnomenclature)一般按烷烃所含碳原子数目来命名，碳原子在十以内用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）表示，如C7H16称为庚烷；十一碳以上的用汉文数字表示，如C12H26称为十二烷。为了区别异构体，将直链烷烃叫“正”某烷，把碳链一端具有或结构的烷烃分别称为“异”某烷或“新”某烷。CH3-CH-CH3CH3-C-CH3CH3CH3-CH-CH2-CH3CH3CH3(CH2)3C

7、H3CH3-C-CH3CH3CH3正戊烷异戊烷新戊烷衍生命名法将所有烷烃看作是甲烷的烷基衍生物来命名。在命名时，选择连有烷基最多的碳原子作为甲烷碳原子，而把与此碳原子相连的基团作为甲烷氢原子的取代基。系统命名法对于直链烷烃，系统命名与普通命名相似，但要去掉“正”字。对于带有支链的烷烃，命名时遵循以下原则：1选择最长碳链为主链，根据主链碳原子数目称“某”烷，把支链看作是母体的取代基。三甲基甲烷甲基乙基异丙基甲烷四乙基甲烷2将母体中碳原子从最接近取代基的一端开始编号，编号用阿拉伯数字表示。当主链以不同方向编号得到两种不同编号系列时，须遵循“最