2019 第二章烷烃有机化学ppt课件.ppt

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1、第二章烷烃只含有碳碳(C-C)单键和碳氢(C-H)单键1碳氢化合物——由碳和氢两种元素形成的有机化合物的总称,又称烃(hydrocarbon)烃芳香烃脂肪烃烷烃炔烃烯烃22.1烷烃的通式和构造异构甲烷(CH4)CH4乙烷(C2H6)CH3CH3丙烷(C3H8)CH3CH2CH3Bp:-160℃Bp:-89℃Bp:-42℃3通式:CnH2n+2同系列—结构相似,而组成上相差CH2(系差)或它的倍数的许多化合物所组成的系列。同系物结构相似,化学性质相近。同分异构体(Isomers)—分子式相同而结构不同的化合物。构造异构立体异构4构造异构体——分子内原子的排列顺序不同所产

2、生的异构体正丁烷CH3CH2CH2CH3异丁烷(CH3)3CHBp:-0.4℃Bp:-10.2℃思考:C6H14共有几种同分异构体?请写出其构造式5共5种解答6表2.1烷烃异构体的数目CH41C8H1818C2H61C9H2035C3H81C10H2275C4H102C15H324,347C5H123C20H42366,319C6H145C40H8262,491,178,805,831C7H16972.2烷烃的命名碳原子和氢原子的分类及烷基的概念烷烃中碳和氢的种类伯C(1º)仲C(2º)叔C(3º)季C(4º)但是氢原子只有伯H,仲H,叔H8烷基——烷烃分子中从形式上

3、消除一个氢的部分,通常用R-表示甲基CH3-乙基CH3CH2-注意烷烃分子和烷基中碳级别的不同9前缀:正(n)异(i)仲(s)叔(t)新(neo)(normal)(iso-)(second)(tert-)缩写:甲基(Me),乙基(Et),丙基(Pr),丁基(Bu),戊基(amyl),己基(hex)10亚烷基:烷烃分子中从形式上去掉两个H生成的基团次烷基:烷烃分子中从形式上去掉三个H生成的基团亚甲基亚乙基亚异丙基1,2-亚乙基1,3-亚丙基次甲基次乙基11习惯命名法C1~C10甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳数,“某烷”>C10直接用数字表示碳数“正”,“异

4、”,“新”区别不同异构体CH3CH2CH2CH2CH3戊烷异戊烷新戊烷12习惯命名法的局限己烷异己烷新己烷??13系统命名法(IUPACRules)1.选主链:选最长碳链作主链,并以此链为母体烷烃.若遇多个等长碳链,则取代基多的为主链。14表2-2直链烷烃的系统命名碳数名称结构1甲烷CH42乙烷CH3CH33丙烷CH3CH2CH34丁烷CH3CH2CH2CH35戊烷CH3(CH2)3CH36己烷CH3(CH2)4CH37庚烷CH3(CH2)5CH38辛烷CH3(CH2)6CH39壬烷CH3(CH2)7CH310癸烷CH3(CH2)8CH311十一烷CH3(CH2)9C

5、H3152.编号:近取代基端开始编号,并遵守“最低系列编号规则”。取代基距链两端位号相同时,编号从次序小的基团端开始。16顺序规则①单原子取代基,按原子序数大小排列.原子序数大,顺序大;原子序数小,顺序小;同位素中质量高的,顺序大。②多原子基团第一个原子相同,则依次比较与其相连的其它原子。17③含双键或叁键的基团,则作为连有两个或叁个相同的原子。次序大的基团称较优基团。183.命名:按基团次序规则,较小的基团列在前。5-丙基-4-异丙基壬烷12345678919[注意]相同取代基数目用汉文数字二(di)、三(tri)、四(tetra)...表示;取代基位号用阿拉伯数字

6、表示;阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开;阿拉伯数字之间必须用逗号分开。207-甲基-3,3,6-三乙基癸烷2-甲基-5-异丙基辛烷214.含复杂支链烷烃的命名支链上连有取代基,则从和主链相连的碳原子开始将支链碳原子依次编号,并将支链上取代基位号、名称连同支链名写在括号内。2-甲基-5-(1,1-二甲基丙基)癸烷222.3甲烷的结构碳原子轨道的sp3杂化正西面体键角=109.5°键长=110pm23碳原子的电子排布只有两个未成对电子只能形成两个σ键两个键应该相互垂直2s2p242s2p一个电子受激发从2s轨道跃迁至2p轨道sp3轨道杂化252s2p2p2ssp3轨道

7、杂化262p2ssp3轨道杂化2s轨道与3个2p轨道杂化272p2ssp3轨道杂化2sp3形成4个等同的轨道28sp3轨道杂化29sp3轨道杂化杂化四个sp3轨道一个sp3轨道30甲烷中的C—H键ssp3+–CH—C形成键H+–CH+σ键的的形成及其特性3132乙烷的结构33碳碳单键的旋转也需要克服一定的能量,从而产生了构象的概念乙烷(Ethane)的构象构象:由于围绕键旋转而产生的分子种原子或基团在空间的不同排列。2.4烷烃的构象34重叠式35重叠式构象乙烷36交叉式构象乙烷37乙烷交叉式构象38乙烷交叉式构象的表示法Newman投影式透视式

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