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1、第2章烷烃和环烷烃2.1烷烃的结构饱和烃:烷烃链烃不饱和烃:烯烃、炔烃烃(碳氢化合物)(hydrocarbon)环烃脂环烃:环烷烃、环烯(炔)烃芳(香)烃烷烃的通式:CnH2n+2同系列:凡具有同一通式,具有相似的构造和性质,而在组成上相差一个或多个CH2原子团的一系列化合物.同系物:同系列中的各个化合物.例如:CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH甲烷的结构:分子中的碳原子以四个sp3杂化轨道分别与四个氢原子的1s轨道重叠,形成四个等同的C–Hσ键,键角为109.5°,呈正四面体的空间结构,体系最稳定.如图2–1所示.其它烷烃的结构与此类似(图2–2)
2、.σ键:两个原子轨道沿键轴方向以头碰头方式重叠所构成的共价键.σ键的形状呈圆柱形沿键轴对称分布,σ键可沿键轴自由旋转.伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子1°2°3°4°1°2°3°一级二级三级四级一级二级三级2.2烷烃的命名法2.2.1普通命名法常用于简单烷烃和烷基的命名命名原则:根据烷烃分子中的碳原子总数叫做某烷.甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二……“正”某烷:直链烷烃,“正”字可省略.“异”某烷:具有(CH3)2CH(CH2)nCH3结构的烷烃.(CH3)3CCH3(CH3)3CCH2CH3新戊烷新己烷烷基的命名:烷基:从烷烃去掉一个H后剩下
3、的基团,用R表示.要记忆碳原子总数4(包括4)以下的烷基.(见书P22～23)2.2.2系统命名法重点掌握.命名原则:(结合书中例子)1.直链烷烃的命名与普通命名法基本相同,但不加“正”字.2.支链烷烃的命名是以主链为母体,所连的支链做取代基.(1)主链的选择:选择最长的含取代基最多的碳链做主链,以此作为母体,按其碳原子数称某烷.(2)主链的编号:遵循最低系列原则,使取代基的位次之和最小.其次是使较不优先(注:按次序规则排列)的取代基的位次最小.(3)取代基的处理:把取代基的位次、个数和名称依次写在母体名称之前.如果主链上连有多个取代基,相同的取代基应合并,不同的取代
4、基按次序规则(见P51)排列,较优先的取代基后列出.2.3烷烃的同分异构2.3.1烷烃的构造异构只有碳链异构.推出碳链异构体的方法:逐步缩短碳架,去掉重复的构造式.例:写出正己烷所有的构造异构体.2.3.2烷烃的构象异构1.乙烷的构象①构象的定义:由于碳碳单键的旋转,导致分子中原子或基团在空间的不同排列方式.②乙烷的两种典型构象:交叉式构象:能量最低,最稳定,是乙烷的优势构象.重叠式构象:能量最高,最不稳定.两种构象的能量相差不大(12.6kJ·mol-1),室温时分子所具有的动能即能克服这一能垒,足以使各构象间迅速转化,成为无数个构象异构体的动态平衡混合物.室温时乙
5、烷分子大都以最稳定的交叉式构象状态存在.③构象的两种表示方法:锯架式:从侧面观察分子.Newman(纽曼)投影式:沿着C－Cσ键轴观察分子.HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH2.丁烷的构象沿着C2－C3σ键旋转时形成四种典型构象:见P26图能量:对位交叉式<邻位交叉式<部分重叠式<全重叠式稳定性:对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式丁烷在室温下主要以对位交叉式和邻位交叉式构象存在.2.4烷烃的物理性质有机物的物理性质通常是指:物态、沸点、熔点、密度、溶解度、折射率、比旋光度和光谱性质等.通过测定物理常数可以鉴定有机物和分析有机物的纯度.1.状态(
6、常温常压下)(了解)正烷烃:C1～C4C5～C16C17以上气体液体固体2.沸点(b.p.)见表2–1沸点主要与下列因素有关:①分子间vanderWaals引力:包括色散力、诱导力和取向力.分子的极性越大,vanderWaals引力越大.②分子间是否形成氢键.氢键的影响明显.烷烃是非极性或极性很弱的分子,分子间仅存在很弱的色散力∴与分子量相同或相近的其它有机物相比,烷烃的沸点最低.直链烷烃随着碳数的增加,分子间色散力增大,因而沸点逐渐升高.同碳数的烷烃中,直链烃的沸点较高,支链越多,沸点越低.3.熔点(m.p.)(了解)烷烃的熔点也随着碳数的增加而升高,但不像沸点变化
7、那样有规律.4.密度比水轻,＜1g·cm﹣35.溶解性根据“极性相似者相溶”的规律,所有烷烃均不溶于水,易溶于非极性或弱极性溶剂如乙醚、苯、CCl4.2.5烷烃的化学性质烷烃由于分子中只含有比较牢固的C－Cσ键和C－Hσ键,所以它们的化学性质不活泼,对一般化学试剂表现出高度稳定性,在室温下与强酸、强碱、强氧化剂及强还原剂都不发生反应.但在一定条件下,如高温、高压、光照、加入催化剂等,它们也能发生一些化学反应.2.5.1甲烷的卤代反应紫外光或高温CH4+Cl2CH3Cl+HClCl2Cl2Cl2CH2Cl2CHCl3CCl4反应产物为混合物,但控制适当
