羧酸及其衍生物.ppt

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1、有机化学OrganicChemistry羧酸及其取代羧酸羧酸命名物理性质化学性质酸性羧基中羟基的取代反应还原α-卤代作用芳香环的取代反应烃基上反应二元羧酸的受热反应重要代表物甲酸、乙酸、苯甲酸、乙二酸、丁二酸、邻苯二甲酸及对苯二甲酸、丁烯二酸第十章羧酸及其取代羧酸（基本知识点）羧酸的结构对酸性的影响酸酐的生成酰卤的生成酯的生成酰胺的生成羧酸的衍生物物理性质命名化学性质碳酸的衍生物水解醇解氨解光气尿素胍酯缩合反应酰胺的酸碱性第十章羧酸及其取代羧酸（基本知识点）羟基酸醇酸物理性质化学性质酸　性α-羟基酸的氧化失水反应乳酸苹果酸自然界的醇酸酚酸α

2、-羟基酸的分解水杨酸五倍子酸和五倍子丹宁酒石酸柠檬酸第十章羧酸及其取代羧酸（基本知识点）羰基酸乙醛酸丙酮酸乙酰乙酸及其酯丙二酸二乙酯在有机合成中的应用乙酰乙酸乙酯的分解反应乙酰乙酸乙酯在有机合成中应用互变异构现象成酮分解成酸分解第十章羧酸及其取代羧酸（基本知识点）第十章羧酸及其取代羧酸（练习题）一、选择题1．下列化合物中，属于芳香酸的是()。2．能使高锰酸钾溶液退色的化合物有()。A．琥珀酸B．顺-丁稀二酸C．丙二酸D．甲酸E、硬脂酸3．庚二酸加热生成的产物有()。A．CO2和H2OB．酸酐和水C．环己酮D．环戊酮E．己酸和CO24．鉴别对

3、-甲氧基苯甲酸和对-羟基苯甲酸时，可使用的试剂是()。A．NaHCO3B．NaC．FeCl3D．NaOHE．Ag(NH3)2OH5．分别加热下列化合物，不能生成酸酐的是()。A．丁二酸B．戊二酸C．顺-丁稀二酸D．邻苯二甲酸E．己二酸EBDACCE第十章羧酸及其取代羧酸（练习题）6．a-酮酸与浓硫酸共热时，可生成()。A．羧酸和二氧化碳B．羧酸和醛C．醛和酮D．羧酸和一氧化碳E．都不对7．a-酮酸在稀硫酸条件下加热脱羧，生成的产物为()。A．羧酸B．酮C．醛D．醇E．不饱和烃8．酚酸中的羟基与羧基处于邻位或对位时，加热易()。A．脱羧B．脱

4、水C．脱氢D．脱一氧化碳E．都不对9．a-羟基酸受热后脱水可生成()。A．内脂B．醚C．交脂D．环酮E．缩二脲11．下列化合物的水溶液能与FeCl3起呈色反应，又能与苯肼作用的是()。DCACC第十章羧酸及其取代羧酸（练习题）12．属于羟基酸的是()。A．草酸B．柠檬酸C．琥珀酸D．安息香酸E．花生四烯酸13．属于酮酸的是()。A．酒石酸B．柠檬酸C．草酰乙酸D．乳酸E．水杨酸14．下列化合物中，既能发生酮式分解、又能发生酸式分解的是()。A．丙酮酸B．b-丁酮酸C．a-丁酮酸D．a-酮戊二酸E．b-羟基丁酸15．能与托伦试剂发生氧化反应的

5、是()。A．丙酸B．丙酮C．a-羟基丙酸D．丙醇E．都不是16．a-羟基酸与稀硫酸共热时，羧基和a-碳原子之间的键断裂，可生成()。A．一分子醛和一分子酮B．一分子醛和一分子羧酸C．一分子酮和一分子甲酸D．一分子醛或酮和一分子甲酸E．都不是BCBDCD第十章羧酸及其取代羧酸（练习题）二、填空题1．互变异构属于异构。2．酮体是指、和三者的总称。3．β-酮酸与浓碱共热时，在α和β碳原子间发生断裂，生成两分子羧酸盐，这个反应称为。4．由于醇羟基具有电子效应，醇酸的酸性比相应的羧酸强。5．取代基的诱导效应在饱和碳链上的传递随距离的增加而迅速减小，通

6、常经过________个原子后影响就很小了。6．邻-羟基苯甲酸的酸性比间-羟基苯甲酸和对-羟基苯甲酸的酸性都强一些，这主要是由于邻-羟基苯甲酸中的羟基和羧基形成了。官能团β-丁酮酸β-羟基丁酸丙酮酸式分解吸电子诱导效应三分子内氢键第十章羧酸及其取代羧酸（练习题）三、完成下列反应式第十章羧酸及其取代羧酸（练习题）第十章羧酸及其取代羧酸（练习题）第十章羧酸及其取代羧酸（练习题）第十章羧酸及其取代羧酸（练习题）四、合成题1．溴己烷正戊醇2．1,4二氯丁烷环戊酮3．苯乙酮苯甲酐4．乙醇乙酰乙酸第十章羧酸及其取代羧酸（练习题）5．1-丙醇2-甲基-3

7、-羟基戊酸6．柠檬酸琥珀酸第十章羧酸及其取代羧酸（练习题）五、推导结构1．化合物A、B、C的分子式都是C3H6O2。A与NaHCO3溶液作用放出CO2，B和C则无反应，但B和C在NaOH溶液中加热后，均可发生水解，在B的水解液中蒸馏出来的液体有碘仿反应，试推测A、B、C的结构式。2．两个芳香族异构体A和B分子式为C8H8O2，都不溶于水和稀酸，可溶于稀碱，将它们的钠盐与碱石灰共热都得到甲苯，用KMnO4酸性溶液氧化时，A生成苯甲酸，B则生成对-苯二甲酸，推测A和B的结构式。第十章羧酸及其取代羧酸（练习题）3．某化合物分子式为C4H8O3，能

8、与NaHCO3反应放出CO2，受热时易失去一分子水，若与碘的氢氧化钠溶液作用则有黄色沉淀生成。试写出此化合物的结构式。4．分子式为C6H12O的化合物(A)，氧化后得(B)C6H