多芳烃并咪唑类有机半导体材料的设计、合成及性质研究.pdf

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4、NGMay13,2015摘要近年来，有机半导体材料以其质量轻，品种繁多，成本低廉、环保等优点受到广泛关注，根据电荷传输方式不同，有机材料可分为空穴传输材料、电子传输材料和双极性传输材料，这些材料功能不同可以应用于不同的器件领域，如有机场效应晶体管，有机光伏电池等。多芳烃咪唑类化合物是一类新型有机半导体材料，它具有独特的π电子离域特性，平面性好，稳定性强，迁移率高，能够实现高度有序的分子π−π堆积，在有机电子领域备受关注，因此，开发一种新型的多环芳烃并咪唑有机半导体材料，研究其在有机电子学领域的应用显得尤为重要。基于以上研究背景，本论文设计并合成了多芳烃咪

5、唑类有机半导体材料，研究了其光学，电化学及热稳定性能。主要包括三方面内容：（1）通过Still偶联反应，合成了多芳烃咪唑有机半导体材料A~E，咪唑环中引入烷基链调节其溶解性，结构中连接噻吩基团，通过硫-硫弱相互作用和π−π相互作用增强分子间作用力，提高器件性能。化合物A~E的分解温度均大于300度，稳定性好，器件制备时不会失活，HOMO能级分别为−5.76eV，−5.46eV，−5.80eV，−5.61eV，−5.48eV，说明材料的空气稳定性好，能级和电极材料的功函数相接近，是合适的场效应晶体管(OrganicFieldEffectTransistor

6、s,OFETs)材料。（2）通过Still偶联反应，合成了多芳烃咪唑有机半导体材料F−1，F−2，F−3，G，结构中连接给体并吡咯二酮（DPP），选用D−A−D的分子结构作为太阳能电池的D−A材料，分解温度大于300度，热稳定性好，HOMO能级分别为−5.69eV，−5.33eV，−5.54eV，−5.41eV，空气稳定性好，能级和器件的电极材料功函数相接近，是合适的太阳能电池(OrganicPhotovoltaics,OPV)材料。（3）设计合成了一个多芳烃咪唑连吡啶有机小分子传感器H，通过对多种金属离子的选2+择性识别发现该化合物对Hg表现出高选择性

7、和灵敏度，紫外可见(UV)吸收检测范围在5μM~55μM，荧光检测范围在1.5μM~10μM。本论文设计的有机功能材料在合成上选用Still偶联反应，原理简单，操作方便，产率相对Suzuki等偶联反应高，是偶联反应的最佳选择之一，同时该类材料平面性好，稳定性强，迁移率高，能够实现高度有序的分子π−π堆积，在有机电子学领域有很好的发展前景。关键词:有机半导体材料，多环芳烃化合物，咪唑，有机场效应晶体管，有机太阳能电池IAbstractRecently,organicsemiconductingmaterialsattractmuchattentiondue

8、totheirlightweight,structuredesignablean