大学有机化学 烷烃和环烷烃.ppt

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1、第二章烷烃和环烷烃由碳和氢两种元素组成的化合物叫做碳氢化合物,简称为烃。一切有机化合物都可以看作是烃的衍生物,所以烃是有机化合物的“母体”。根据碳链的骨架以及碳原子之间化学键的不同,可以将烃作如下分类:第一节烷烃一、烷烃的结构烷烃具有通式CnH2n+2。烷烃的碳原子都是sp3杂化,杂化轨道间的夹角是109º28’。烷烃分子中的C—H键和C—C键均为σ键。头碰头重叠形成C—Hσ键109.5o第二章烷烃和环烷烃第一节烷烃(一、结构)第二章烷烃和环烷烃第一节烷烃(一、结构)头碰头重叠形成C-Cσ键σ键:旋转不影响轨道重叠程度,即σ键可沿键轴“自

2、由”转动;重叠程度大,稳定性高;键的极化度小.乙烷(CH3CH3)(二)通式和同系列通式烷烃CH4,CH3CH3,CH3CH2CH3,….CnH2n+2单烯烃C2H4,C3H6,….CnH2n单炔烃C2H2,C3H4,…CnH2n-2凡具有同一个通式,结构相近,在组成上相差一个或几个-CH2-的许多化合物组成的一个系列——同系列,-CH2-为系列差。同系物具有相似的化学性质,但反应速率往往有较大的差异;物理性质一般随碳原子数的增加而呈现规律性变化。同系列中的第一个化合物往往具有明显的特性。四价原子个数三价原子个数一价原子个数(三)碳原子的

3、类型伯碳(1°):只与1个其他碳原子直接相连,一级碳原子1°1°1°1°1°2°2°3°4°仲碳(2°):只与2个其他碳原子直接相连,二级碳原子叔碳(3°):只与3个其他碳原子直接相连,三级碳原子季碳(4°):只与4个其他碳原子直接相连,四级碳原子伯氢(1°H):伯碳上的H仲氢(2°H):仲碳上的H叔氢(3°H):叔碳上的H不同类型的氢反应活性不一样1°1°1°1°1°2°2°3°同分异构(isomerism):分子式相同,但分子中各原子的排列次序、结合方式或空间位置不同异构现象构造异构:碳架异构、位置异构、官能团异构、互变异构等分子中原

4、子间的排列顺序、结合方式立体异构:顺反异构构型异构旋光异构构象异构构造相同,原子在空间排布方式不同二、烷烃的构造异构和命名碳链异构(carbon-chainisomerism):碳原子之间的连接次序和方式不同又如C6H14(5种)如C5H12(3种)烷烃的异构体数目碳原子数异构体数碳原子数异构体数421075532036631965304111846763794062491178805831将直链烷烃叫做正某烷,按天干顺序甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸10个字分别表示10个以内碳原子的数目,10个以上的碳原子就用十一、十二、十三…

5、…等数字表示。含支链的烷烃用异、新等字来区别。如:(一)普通命名法(习惯命名法)。这种命名方法只适用于碳原子数较少的烷烃。一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基团构成一价基。烃基及其命名烃基的名称根据相应母体的名称命名。脂肪烃基:脂肪烃去掉1个H所剩下的部分。“R-”芳香烃基:芳香烃去掉1个H后剩下的部分。“Ar-”(二)系统命名法Methyl(Me)Ethyl(Et)Propyl(Pr)Isopropyl(i-Pr)甲基乙基丙基异丙基丁基仲丁基异丁基叔丁基Isobutyl(i-Bu)sec-Butyl(s-butyl,s-Bu)ter

6、t-Butyl(t-butyl,t-Bu)Butyl(Bu)次甲基次乙基烷烃同一碳上去掉2个H或3个H后,分别称为亚基、次基。亚甲基亚乙基(a)按原子序数大小排列,大者“较优”,同位素中原子量大者“较优”。(b)当两个基团的第一个原子完全一样时,就比较其次连接的原子,依次类推,直到比较出优先顺序为止。次序规则(p21)(c)当基团为不饱和基团时,可看作是连接两个或三个相同的原子根据顺序规则,一些常见原子和基团的优先顺序如下:-I、-Br、-Cl、-SH、-F、-OCOR、-OR、-OH、-NO2、-NR2、-NHCOR、-NHR、-NH2

7、、-COOR、-COOH、―CONH2、―COR、―CHO、―CR2OH、―CH2OH、―CN、―C6H5、―CHR2(R≠-CH3)、―CH=CH2、-CH2R、-CH3、D、H、孤对电子。比较CH2Cl和COOH的大小?(二)系统命名法——烷、烯、炔1)选择最长的碳链(有官能团时必须包含之)作为主链,把其它支链作为取代基2)若有相等最长碳链可作为主链时,应选择取代基最多的链作主链3)从主链靠近官能团(没有官能团时靠近取代基)的一端将主链编号。在不饱和烃中则首先考虑不饱和键具有最低位次,其次考虑取代基具有最低位次。取代基位次与取代基名称

8、之间用半字线隔开。不饱和烃中,必须注明不饱和键的位次,其位次以不饱和键所在碳原子的编号中较低的一个表示,把它写在母体名称之前并用半字线隔开。4-甲基-1-戊烯(不叫2-甲基-4-戊烯)3-甲基

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