有机化学-烷烃和环烷烃.ppt

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1、第二章烷烃和环烷烃第一节烷烃一烷烃的结构二烷烃的命名四烷烃的化学性质五烷烃的卤代反应历程第二节环烷烃一环烷烃的分类二单环烷烃的命名三单环烷烃的结构四环烷烃的化学性质三烷烃的物理性质【学习要求】1.了解C原子和H原子的类型以及烷基。4.掌握烷烃和环烷烃的化学性质及影响因素。5.掌握构象异构和顺反异构产生的原因、特点、命名及书写。2.掌握普通命名法和系统命名法的基本原则，并能熟练命名烷烃和环烷烃。3.了解同系物沸点、熔点变化规律。第一节烷烃◆烃：由C、H两种元素组成的化合物叫碳氢化合物，简称烃。根据碳架的形状及碳原子间连接的方式分类如下：烃脂肪烃脂环烃芳香烃不饱

2、和脂肪烃（烯烃、炔烃、二烯烃）饱和脂环烃（环烷烃）不饱和脂环烃（环烯烃、环炔烃）含苯芳烃（萘、蒽、菲）非苯芳烃饱和脂肪烃（烷烃）◆烷烃定义：分子中只含C、H两种元素；烃分子中碳原子之间以单键连接，碳原子的其余化合价完全为氢原子所饱和。通式：CnH2n+2同系列：具有同一个分子通式，在组成上相差一个或几个—CH2—的一系列化合物。同系物：同系列中的化合物彼此互为同系物。（一）烷烃的同分异构现象一.烷烃的结构分子式相同而结构不同的现象。同分异构构型构造异构构象（键的旋转产生）立体异构碳架异构位置异构官能团异构互变异构顺反异构（键的不能旋转产生）旋光异构（手性产生

3、）分子中原子和基团在空间的排布不同原子的连接方式和顺序不同①与一个碳相连：一级碳原子，或伯碳（primary），用10C表示，一级碳上的氢称一级氢，用10H表示。②   与两个碳相连：二级碳原子，或仲碳（secondary），用20C表示，二级碳上的氢称二级氢或仲氢，用20H表示。③与三个碳相连：三级碳原子，或叔碳（tertiary），用30C表示，三级碳上的氢称三级氢或叔氢，用30H表示。④与四个碳相连：四级碳原子，或季碳（quaternary），用40C表示（二）C原子和H原子的种类碳原子的四种类型1C（伯碳，一级碳）primarycarbon2C（

4、仲碳，二级碳）secondarycarbontertiarycarbon3C（叔碳，三级碳）4C（季碳，四级碳）quaternarycarbon1H（伯氢）2H（仲氢）3H（叔氢）二种类型2C二种类型1C二种类型1C分析下列化合物所含碳原子种类碳原子种类的扩展1自由基（伯自由基）2自由基（仲自由基）3自由基（叔自由基）1碳负离子（伯碳负离子）3碳正离子（叔碳正离子）(三).构象(comformation)和构象异构体C—C单键是可以旋转的单键的旋转使分子中的原子或基团在空间产生不同的排列（构象）不同的构象之间为构象异构关系（一类立体

5、异构现象）乙烷的两种构象构象(conformation)：原因：由于σ键绕键轴“自由”转动，非键合原子或基团在空间产生不同的排列由于单键旋转所形成的异构体称构象异构体构象异构体的数量：无数典型构象：根据能量的高低具有代表性的构象A：构象异构体之间不可能完全分开B：构象异构体之间的转换不需断键构象异构体的特点：描述立体结构的几种方式伞形式锯架式Newman投影式注意Newman投影式的写法键电子云排斥，vonderwaals排斥力，内能较高（最不稳定）乙烷的构象交叉式构象扭曲式构象重叠式构象staggeredconformerskewedconformerec

6、lipsedconformer原子间距离最远内能较低（最稳定）优势构象（有无数个）小于两个H的vonderwaals半径（1.2Å）之和，有排斥力……乙烷构象转换与势能关系图旋转中须克服能垒——扭转张力电子云排斥相邻两H间的vonderwaals排斥力一般情况下(T>-250oC):单个乙烷分子：绝大部分时间在稳定构象式上。一群乙烷分子：某一时刻，绝大多数分子在稳定的构象式上。丁烷的构象对位交叉式（anti）（反交叉式）部分重叠式邻位交叉式（gauche）全重叠式邻位交叉式（gauche）甲基间距离最远(最稳定)较不稳定较稳定甲基间距离最近（最不稳定）丁烷构

7、象转换与势能关系图其它烷烃的构象规律:大基团总是占据对位交叉最稳定最不稳定立体异构体：由原子或基团在空间的排列（或连接）方式不同所产生的异构体（包括构型异构体和构象异构体）立体异构体、构型异构体与构象异构体构型异构体不可转换理论上可分离构象异构体可通过单键旋转转换一般无法分离见分类二.烷烃的命名取代基（烷基）：烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团烷烃烷基普通命名法用于简单化合物的命名IUPAC命名法（系统命名法）（IUPAC:国际纯粹与应用化学联合会，InternationalUnionofPureandAppliedChemistry）一些常见的烷基（1）取代

8、基中与主链直接相连的原子按原子序数由大到小排列，原子