羧酸的命名和结构.doc

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1、羧酸的命名和结构一、羧酸的命名1、俗名:根据羧酸的来源进行命名。例如:HCOOHCH3COOHC6H5COOHHOOCCOOH蚁酸醋酸安息香酸草酸(参见表9-1,9-2)2、普通法:称为´´酸,取代基位置用α,β…ω表示,ω代表最远的取代位置。例如:BrCH2(CH2)9COOHω-溴代十一碳酸α-甲基丙烯酸b-萘乙酸3、系统法:(1)选含COOH的最长碳链→´酸(2)多元酸→选含最多COOH的最长碳链(3)脂环、芳环作取代基(4)COOH端起编(羧基﹤重键)(5)其余符合系统法例如:1、2、3、4、CH3CH=CHCOOH5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、解:1、邻

2、羟基苯甲酸(水杨酸)2、邻甲氧基苯甲酸3、1,2-环己基二甲酸(1,2-环己烷二羧酸)4、2-丁烯酸5、9-十八碳烯酸(油酸)6、三氯乙酸7、乙二酸(草酸)8、2-酮戊二酸(草酰丙酸)9、2-甲基丙二酸10、a-萘乙酸11、3-环己基丁酸12、3-甲基-4-羟基-5-溴苯甲酸13、对氨基水杨酸14、反-1,2-环己基二甲(羧)酸15、草酰基二、结构特点1、羧酸中存在羟基与羰基的共轭,使羧酸的性质与醇、醛酮显著不同;2、p-π共轭使氢氧键极性↑,H+易离去,且羧基负离子也因p-π共轭而稳定性↑,因此羧酸具有明显的酸性;3、p-π共轭使羰基碳上δ+↓,因此羰基的亲核加成活性¯,而更易发生羟基取

3、代的反应,生成相应的羧酸衍生物。与羰基进行亲核加成反应活性相对较弱的试剂如HCN、NaHSO3等不能与之发生反应。4、p-π共轭使α-H的酸性↓,不如醛酮中的α-H活性强,其卤代需要磷的催化,因此即使有3个α-H的羧酸也不能发生卤仿反应(引伸:酯也同理);5、羧基氧化度较高,可还原,也可继续被氧化成CO2,即脱羧;6、二元羧酸受热可发生分解反应,两个羧基间距不同,分解产物不同。

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