化学：3.1《苯酚》课件（新人教选修5）.ppt

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1、第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第二课时酚1、观察苯酚的色、态，并小心地闻它的气味。2、溶解性实验：①在试管中加入一角匙苯酚晶体，加入2mL水，振荡试管。②将上述试管放在热水浴中加热，从热水浴中拿出试管，冷却。③在两支试管中各加入一角匙苯酚晶体，分别加入2mL乙醇和2mL苯，不断振荡试管，静止片刻。初识苯酚纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气中的氧气氧化呈粉红色。色、态、味常温下在水中溶解度不大，高于65℃时与水互溶，苯酚易溶于酒精等有机溶剂。溶解性苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，立即用酒精洗涤。毒性苯酚的物理性质特别提醒1.苯酚易被空气氧

2、化，因被氧化而显粉红色。故苯酚应严格密封保存。2.虽然常温下苯酚为固体，但苯酚遇到水其熔点大大降低，因此，苯酚分散到水中构成乳浊液，不是悬浊液。若要分离苯酚和水分离，只能用分液操作，不能用过滤方法。环保知识点滴随着石油化工、有机合成和焦化工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水却是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用，以做到化害为利，保护环境。写出甲苯分子中一个H原子被—OH取代的生成物：苯甲醇—CH3—CH2OH—CH3OHOH—CH3—CH3HO—酚！OH苯酚的分

3、子结构球棍模型比例模型结构简式有机化学中接触过的羟基有几种？（哪几类有机物中含有羟基？）醇羟基、酚羟基、羧基中的羟基醇羟基有没有酸性？羧基中的羟基有没有酸性？那么酚羟基是否具有酸性呢？醇羟基没有酸性、羧基中的羟基有弱酸性活动一：验证苯酚的酸性1.在试管中取2mL苯酚溶液，滴加石蕊试剂，观察现象。2.在三支试管中分别取少量苯酚固体，并分别向其中加入2～3mL氢氧化钠溶液、2～3mL碳酸钠溶液、2～3mL碳酸氢钠溶液，充分振荡，观察并比较现象（注意加盐溶液的试管中是否有气泡。）3.在试管中取2mL氢氧化钠溶液，滴加2～3滴酚酞试液，再加入少量苯酚固体，观察颜色变化。1.

4、苯酚不能使石蕊变红。2.苯酚固体易溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液，无气泡产生；难溶于碳酸氢钠溶液。3.苯酚使红色溶液（滴有酚酞试液的氢氧化钠溶液）逐渐变浅。苯酚具有弱酸性，故俗称石炭酸，酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间。由于苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊试剂变红。苯酚的化学性质1、苯酚的弱酸性同样是含有羟基，乙醇分子的羟基难电离，不呈酸性，而苯酚分子里的羟基可电离出H＋，呈弱酸性，这说明什么问题？苯环对羟基的影响，使苯酚显弱酸性。简单的说，苯基对羟基产生了影响，使酚羟基活性增强如果向澄清的苯酚钠溶液中，1、加入稀盐酸或醋酸，会有什么现象。2、再持续通入二氧化碳气体，会

5、有什么现象。向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，边加边振荡。活动二：苯酚与溴的反应产生白色沉淀。在有机反应中，溴水经常作为加成反应的试剂，你能判断该反应是加成反应还是取代反应吗？请设计探究方案证明你的推测。1.测定反应前后溶液的导电性变化。2.用pH试纸测定反应前后溶液的pH。（测定反应液、苯酚、溴水的pH)苯酚的化学性质2、苯酚的取代反应2，4，6—三溴苯酚苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量没定。苯和苯酚与溴反应比较苯酚苯反应物溴水与苯酚纯溴与苯反应条件不用催化剂铁作催化剂取代苯环上的氢原子数一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子

6、反应速率瞬时完成初始缓慢，后加快结论苯酚与溴取代反应比苯容易原因酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼活动三：苯酚的显色反应向盛有少量苯酚溶液的试管中滴加几滴FeCl3溶液。溶液呈紫色。在溶液中，苯酚与三氯化铁反应，生成紫色易溶于水的物质。苯酚的显色反应也可用来检验苯酚。苯酚的用途1．苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂；2．苯酚主要用于制造酚醛树脂；3．苯酚也是很多医药(如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等)、合成香料、染料的原料；4．苯酚用于生产卤代酚类。可以制得除草剂；木材防腐剂；杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂，抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。课堂小

7、结在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离；而羟基则反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团所取代，从而充分说明有机化合物分子中基团之间存在相互影响、相互制约。结构决定性质，性质是结构的反映。课堂思考选择合适的试剂和仪器，除去苯中的苯酚。可能的三种方案：①加热水，分液；因为65℃苯酚与水以任意比互溶。②加浓溴水，过滤；因为可生成三溴苯酚白色沉淀。③加烧碱溶液，分液；因为生成苯酚钠溶液与苯不互溶。评价：①苯酚在苯和热水中的溶解度都很大，所以加水分液后，苯中依然有苯酚，