不饱和度及其应用.doc

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1、不饱和度及其应用不饱和度又称为“缺氢指数”,用希腊字母Ω来表示,顾名思义,它是反映有机物分子不饱和程度的量化标志。烷烃分子中饱和程度最大,规定其Ω=0,其它有机物分子和同碳原子数的开链烷烃相比,每少2个H,则不饱和度增加1;有机物的不饱和度计算公式为:Ω=双键数+叁键数×2+环数①如果任意一个烃的分子式为CxHy,则②如果有机物为含氧衍生物,且碳链中不含—C=C—、—C≡C—或环,由于C=O与C=C等价,故可以看成烃来计算。③对于碳的同素异形体,可以把它看成y等于0的烃来计算,即:例如:C70的=71常见的烃的不饱和度如下:1、单烯烃和环烷烃的:Ω=1;2、二烯

2、烃:Ω=23、CH2=CH—C≡CH:Ω=34、:Ω=4(可以看成一个环与三个双键构成)5、:Ω=7、Ω=106、:Ω=27、:Ω=5(立体封闭多面体型分子:Ω=面数-1)8、:Ω=29、:Ω=4(2价基团)10、:Ω=4(三价基团)11、—C≡C—,Ω=2(二价基团)12、:Ω=4不饱和度的应用:(1)可以辅助推导代学式;2(2)可以辅助推导分子中的结构单元例题1:试写出2—甲基—5—乙基对苯二乙烯的分子式。解:依据题意所给的名称可得:n(c)=13,Ω=6,则n(H)=2×13+2–2×6=16,故分子式为C13H16评析:此题的常规解法为依据其名称,写出结

3、构简式,再根据结构简式确定出该分子的组成。这样的解法既费时,又易出错,而运用“不饱和度”来计算,则简捷而准确。例题2:分子式为C8H8的烃能使溴水褪色,是合成某橡胶单体之一的材料,试确定其结构与名称。解:由分子式可知:Ω=5,则据分子式可知,该分子的结构中必含有一个苯环与一个碳碳双键,故其结构为(苯乙烯)。例题3:某烃的分子式中含有一个苯环,两个C=C和一个C≡C,则它的分子式可能为()A、C9H12B、C17H20C、C20H30D、C12H20解:因分子组成中含有一个苯环,两个碳碳双键,一个碳碳叁键,故不饱和度等于8,设此烃的分子式为CxHy,则由得:y=2

4、x-14带入A、B、C、D中进行检验即可。例题4:合成相对分子质量在20000——50000范围内的具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。1993年报道合成了两种烃A和B,其分子式分别为C1134H1146和C1398H1278,其分子中含有三种结构单元(I——III):(I)(II)—C≡C—(III)—C(CH3)3则:(1)上述三种结构单元的不饱和度分别为4、2、0;B的不饱和度为760。(2)A分子中含有上述结构单元(I)、(II)、(III)的个数分别为多少?解:设A分子中含有(I)、(II)、(III)结构单元的个数分别为x、y、z,则由“碳守

5、恒”、“H守恒”、“不饱和度”列出方程组:则有:2

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