文件4基本慨念六电子效应.doc

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1、六、电子效应1共轭效应:单双键交替出现的体系称为共轭体系。在共轭体系中,由于原子间的相互影响而使体系内的π电子(或P电子)分布发生变化的一种电子效应称为共轭效应。凡共轭体系上的取代基能降低体系的π电子密度,则这些基团有吸电子的共轭效应,用-C表示。凡共轭体系上的取代基能增高共轭体系的π电子云密度,则这些基团有给电子的共轭效应,用+C表示。共轭效应只能在共轭体系中传递,但无论共轭体系有多大,共轭效应能贯穿于整个共轭体系中。2场效应:取代基在空间可以产生一个电场,对另一头的反应中心有影响,这种空间的静电作用称为场效应,3诱导效应:因分子中原子或基团的极性(电负性)不同

2、而引起成键电子云沿着原子链向某一方向移动的效应称为诱导效应。诱导效应的电子云是沿着原子链传递的,其作用随着距离的增长迅速下降,一般只考虑三根键的影响。诱导效应一般以氢为比较标准,如果取代基的吸电子能力比氢强,则称其具有吸电子诱导作用,用-I表示。如果取代基的给电子能力比氢强,则称其具有给电子诱导效应,用+I表示。4超共轭效应:当C-Hσ键与π键(或P轨道)处于共轭位置时,也会产生电子的离域现象,这种C-H键σ-电子的离域现象叫做超共轭效应。在超共轭体系中电子转移的趋向可用弧形箭头表示:超共轭效应的大小,与p轨道或π轨道相邻碳上的C-H键多少有关,C-H键愈多,超共

3、轭效应愈大。

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