八极分子2，4，6-三 4- 4- N-乙基-N-(2-羟乙基) 氨基苯偶氮基 苯乙烯基 均三嗪的合成.pdf

《八极分子2，4，6-三 4- 4- N-乙基-N-(2-羟乙基) 氨基苯偶氮基 苯乙烯基 均三嗪的合成.pdf》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、2011年第19卷第2期，222-224·研究简报·合成化学Chi．雠JournalofSyntheticChemistryV01．19，2011No．2，222—224八极分子2，4，6．三【4-{4一[Ⅳ．乙基．Ⅳ-(2-羟乙基)]氨基苯偶氮基}苯乙烯基】均三嗪的合成杨飞，胡泉源，祁小云，王世敏(湖北大学功能材料绿色制备与应用省部共建教育部重点实验室，湖北武汉430062)摘要：以乙睛和乙醇为原料经2步反应合成了2，4，6-三甲基均三嗪(1)；以对硝基甲苯和Ⅳ-乙基苯胺为原料经3步反应合成了4．{4-[Ⅳ-乙基拈(2．羟乙基)]氨基苯偶

2、氮基f苯甲醛(4)；1与4在氢氧化钾的作用下经羟醛缩合合成了偶氮型八极分子2,4，6-=[4·{4·[Ⅳ-乙基-N-(2一羟乙基)]氨基苯偶氮基}苯乙烯基】均三嗪，总产率27．09％。其结构经1HNMR表征。关键词：八极分子；三甲基均三嗪；合成中图分类号：0626．43文献标识码：A文章编号：1005-151l(201I)02-0222-03SynthesisofOctupolarMolecule2，4，6-Tris【4一{4一[N-ethyl·N一(2-hydroxyethyl)]amino-phenylazo}styryl】峥triaz

3、ineYANGFei，HUQ．an-yuan，QIXiao-yun，WANGShi—rain(KeyLaboratoryfortheGreenPreparationandApphcafionofFunctionalMaterials，MinistryofEducation，HubeiUniversity，Wuhan430062，China)Abstract：2，4，6-Trimethyl-s-triazine(1)waspreparedbyatwo-stepreactionfromacetonitrileandethan01．4一{4-[N

4、-ethyl-N-(2一hydroxyethyl)]amino-phenylazo}benzaldehyde(4)waspreparedbyathree—stepreactionfromp-nitrotolueneandN—ethylaniline．Octupolarmolecules，2，4，6-tris【4-{4一[N-ethyl-N-(2·hydroxyethyl)]amino—phenylazo}styryl】小triazine，wassyhthesizedbyaldolconden·sationreactionof1and4inp

5、otassiumhydro】【ideintotalyieldof27．09％．Thestructureswerechar-acterizedby1HNMR．Keywords：octupolarmolecules；trimethyl-s-triazine；synthesis1994年初，Zyss等⋯在研究具有D，。分子对称性的平面型三硝基三氨基苯的结构及其二阶非线性效应的过程中引人了非偶极非中心对称的八极分子概念‰31，指出八极分子的晶体中没有偶极．偶极作用所导致的中心对称化趋势，因而易于结晶成非中心对称的晶体，出现宏观二阶非线性效应的几率较

6、大‘“61。因此具有三重对称轴的八极分子二阶非线性的研究被认为是一个极其重要的方向。本文设计并合成了以吸电子能力较强的均收稿日期：2010伪·25基金项目：973计划前期研究专项基金资助项目(2010CB234606)；湖北自然科学基金重点资助项目(2009CDA027)；湖北省教育厅重大科技项目(z20101001)作者简介：杨飞(1981一)，男。汉族．湖北武汉人，硕士研究生．主要从事光电功能分子及材料的设计、合成及制备研究。E-mail：amethS6@163．tom通信联系人：胡泉源。副教授，E·mail：chqyhu@126．co

7、in第2期杨飞等：八极分子2，4，6．三【4．14-[Ⅳ-乙基．Ⅳ．(2．羟乙基)]氨基苯偶氮基}苯乙烯基】均三嗪的合成一223一一一———————————————————————————————————————————————————————一NH腻N靠人Et骂职兮石普兮0H羔H2N—@一cHO击oHc—@一N—N—@’《夕H24(ArCHO)一A八lN∥八N面A八人N人～。5三嗪为核，具有D．叮r．A结构的非线性八极分子2，4，6．三【4．{4．[J7＼『．乙基w．(2一羟乙基)]氨基苯偶氮基}苯乙烯基】均三嗪(5，Scheme1)。以

8、乙腈和乙醇为原料制得乙酰亚胺乙酯，其在醋酸的作用下缩合得三甲基均三嗪(1)∞J。对硝基甲苯在多硫化钠的作用下氧化制得对氨基苯甲醛(2)。Ⅳ．乙基苯胺在碱性条件下用氯乙醇取代制得[