(Z)-4-(2-溴乙烯基)苯磺酸酚酯的“一锅法”合成.pdf

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1、第23卷第10期化学研究与应用Vo1．23，No．102011年10月ChemicalResearchandApplicationOct．，2011文章编号：1004—1656(2011)10—1418-03(Z)4一(2一溴乙烯基)苯磺酸酚酯的“一锅法，’口成张文生h，张斐，匡春香(1．焦作师范高等专科学校生化系，河南焦作454001；2．焦作市职业教育中心，河南焦作454001；3．同济大学化学系，上海200092)摘要：以3一(4·氯磺酰苯基)-2，3-二溴丙酸和酚为原料，以CH：C12-DM

2、F(v／v：2／1)为混和溶剂，加入EhN，在0℃一室温条件下“一锅法”反应12h，即可高立体选择性地合成(z)4．(2．溴乙烯基)苯磺酸酚酯(Z／E：>99／1)，收率78．5-81．O％。该化合物可以简便的转化为(Z)-4．(2．溴乙烯基)苯磺磺酰胺，收率91．2-93．5％。IR、HNMR、CNMR和元素分析证实了所合成化合物的结构。关键词：一锅法；磺酸酚酯；(z)一B-溴苯乙烯；立体选择性中图分类号：0625．75+1文献标识码：AOne-potsynthesisof(Z)-4-(2-bro

3、moviny1)benzenesulfonicacidesterZHANGWen—sheng，ZHANGFei，KUANGChun—xiang‘(1．DepartmentofChemistry，JiaozuoTeachers’CoUege，Jiaozuo454001，China；2．JiaozuoVocationalEducationCenter，Jiaozuo454001，China；3．DepartmentofChemistry，TongjiUniversity，Shanghai200092，C

4、hina)Abstract：(z)·Aryl4-(2-bromoviny1)benzenesulfonatesweresynthesizedstereoselectively(Z／E：>99／1)inayieldof78．5-81．0％bytreatmentofphenols，Et3Nand2，3-dibromo·3-(4一ehlorosulfonyl·pheny1)propionieacidinCH2C12-DMF(V／V：2／1)underone—potatO~C—rtfor12h．Thepro

5、ductswereconvertedto(z)-4-(2-Bromoviny1)-benzenesulfonamidesin91．2-93．5％yieldsconven-iently．ThestructuresofproductswereidentifiedbyIR，HNMR，。CNMRandelementalanalysis．Keywords：one-pot；benzenesulfonate；(Z)-B-arylvinylbromide；stereoseleetivity磺酸酯是一类重要的有机合成

6、中间体¨l2J。应r和Buchwald反应‘8等金属催化偶联反应，广通过和格氏试剂反应，可以合成具有重要生理活泛应用于天然产物和抗菌药物的合成。性的芳香族砜类化合物【3J。磺酸酯还可以转化为本文报道了一种简便的“一锅法”合成()-4-磺酰胺类化合物]，因此也是重要的药物中间体。(2．溴乙烯基)苯磺酸酚酯的方法：以酚1和3．(4．立体专一的()．3-溴苯乙烯是具有广泛应用价值氯磺酰苯基)一2，3-二溴丙酸2为原料，以CH2C12一的有机合成砌块。它们用来合成有立体选择性的DMF(WV：2／1)为混合溶

7、剂，加入EtN，在O℃-室()一烯烃，同时也是重要的合成炔烃的前体。通温条件下“一锅法”反应12小时，即可高立体选择过Stille反应，Suzuki反应，Sonogashira反性地合成(z)4一(2-溴乙烯基)苯磺酸酚酯3，收率收稿日期：2010—12-21：修回日期：2011-03-29基金项目：河南省2011年高校科技创新人才支持计划(2011HASTIT032)资助；河南省教育厅2009年自然科学研究计划项目(2009C1500012011C150001)资助联系人简介：张文生(1968一)

8、，男，副教授，从事有机合成研究工作。Email：tongjizws@163．com第lO期张文生等：(Z)-4一(2一溴乙烯基)苯磺酸酚酯的“一锅法”合成141978．5—81．O％，合成路线如下如示。BrlArO、qBrI+CCH2C12／DMF(2／1)，、，oO0o0。C—rt．12hl23a-3c3a3b3c磺酰胺是一类重要的药物中间体。化合物3c化合物4a或4b，在60℃反应2h，分别得到(Z)一可以高效的转化(z)4一(2一溴乙烯基)苯磺酰胺。4一(2一溴