有机化学复习教学教案..ppt

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1、三、有机实验四、有机推断五、有机合成六、有机计算二、有机化学的基本概念与性质一、有机化学知识体系《有机化学》复习基本框架和思路《有机化学》复习课有机化学知识体系烃烃的衍生物糖类、油脂、蛋白质甲烷烷烃CH4乙烯烯烃CH2=CH2乙炔炔烃CH=CH芳香烃苯石油及其化工卤代烃CH3CH2Cl乙醇、醇类CH3CH2OH苯酚乙醛CH3CHO乙酸、酯类合成材料糖类油脂蛋白质单糖葡萄糖、果糖低聚糖(二糖)蔗糖、麦芽糖多糖淀粉、纤维素塑料合成纤维合成橡胶《烃》的各物质之间的转化关系图《烃的衍生物》之间的转化关系一、有机化学的基本概念与性质1、“四同”的概念:同分异构体同系物同位素同素异形体2、常见有机物的

2、物理性质3、常见分子的空间结构问题例题:下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是:复习:甲烷、乙烯、乙炔、苯、苯酚、醛基、羧基、联苯等的空间结构。A.CH2=CH—CNB.CH2=CH—CH=CH2C.D.试分析有机物下列性质中该有机物不具有的是(1)加聚反应(2)加成反应(3)使酸性高锰酸钾溶液褪色(4)与NaHCO3溶液反应放出CO2气体(5)与KOH溶液反应A(1)(3)B(2)(4)C(4)D(4)(5)CH2=CH-CH2-OH-CHOC已知烯烃、炔烃在臭氧作用下发生以下反应:CH3-CH=CH-CH2-CH=CH2CH3CHO+OHC-CH2-CHO+HCHO CH3

3、-C≡C-CH2-C≡CHCH3COOH+HOOC-CH2-COOH+HCOOH(1)化学式为C10H10的某烃,在臭氧作用下发生反应:C10H10CH3COOH+3HOOC-CHO+CH3CHO①该烃分子中含有个双键,个叁键。 ②C10H10的结构简式为:(2)有人尝试着合成C10H10的饱和烃。你估计若成功的话,其结构怎样?试用示线式 (不必写出C、H原子,仅用线 条表示分子的空间构型) 画在虚线方框内。O3H2OO3H2OO3H2O22CH3C≡C-CH=CH-C≡C-CH=CH-CH3某烃B的分子式为C1398H1278,它由四种基团组成,CC(CH3)3C三价二价二价一价已知,该

4、分子中没有发现苯环连接苯环,也没有发现炔键连接炔键的情况。试求B分子中含有这四种基团各几个(试列式求解)。设:四种基团依次为w、x、y、z,依据C原子守恒:6w+6x+2y+4z=1398依据H原子守恒:3w+4x+9z=1278依据不饱和度:4w+4x+2y=(1398x2+2-1278)/2=760依据余价:3w+2x=2y+z联立求解:w=94x=33y=126z=964、同分异构体的书写1、碳链异构:例如:CH3CH2CH2CH3和(直链和支链)(链状和环状)CH2=CH—CH3和2、官能团位置异构:CH2=CH-CH2-CH3和CH3-CH=CH-CH3和和⑤饱和一元醛、酮、和烯

5、醇,分子式通式CnH2nO(n≥3)CH3CH2CHO和3、官能团异构(即属于类别异构)①单烯烃和环烷烃,分子式通式CnH2n(n≥3)CH3-CH=CH2和②单炔烃和二烯烃,分子式通式CnH2n-2(n≥4)CH3-CH2-C③苯及苯的同系物和多烯,分子式通式CnH2n-6(n≥6)和CH2=CH-CH=CH-CH-CH=CH2CH和CH2=CH-CH=CH2④饱和一元醇和醚、分子式通式CnH2n+2O(n≥2)CH3CH2OH和CH3-O-CH3和CH2=CH-CH2OH⑥饱和一元羧酸和酯及羟基醛,分子式通式CnH2nO2和和⑦—元酚、芳醇、芳醚。分子式通式CnH2n-6(n>6)、、

6、4、限定条件写同分异构体(见下面的例题)(1)PPA的分子式是:________。(2)取代基中有两个官能团,名称是___和___(请填写汉字)。(3)将Φ—、H2N—、HO—在碳链上的位置作变换,可以写出多种同分异构体,其中5种的结构简式是:(2001高考)23.2000年,国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺(英文缩写为PPA)结构简式如下:其中Φ—代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯,取代基是请写出另外4种同分异构体的结构简式(不要写出—OH和—NH2连在同一个碳原子上的异构体;写出多于4种的要扣分):______、_______、________、__

7、_______.C9H13NO例1.烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化成,但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C—H键,则不容易被氧化得到现有分子式是C11H16的一烷基取代苯,已知它可以被氧化为的异构体有7种,其中的3种是:请写出其他四种的结构简式:-R-COOH-COOH-COOH-CH2CH2CH2CH2CH3-CHCH2CH2CH3CH3-CH2CHCH2CH3CH3-CH2CH2CHCH3CH3CH2

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