有机化学反应类型复习专题课件.ppt

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1、有机化学反应类型复习专题一、有机化学主要反应类型及反应特点1.取代反应2.加成反应3.消去反应4、加聚反应5、缩聚反应6、氧化反应7、还原反应主要反应类型概念典型实例反应特点取代反应有机物分子中的某些原子或原子团,被其它的原子或原子团所代替的反应加成反应有机物分子里不饱和的碳原子与其它的原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。消去反应有机物在适当的条件下,从一个分子脱去一个小分子而生成不饱和键的反应。加聚反应在一定条件下,由分子量小(单体)的化合物分子相互结合成为高分子化合物的反应。缩聚反应由分子量小的单体相互作用,形成高分子化合物,同时有小分子生成的反应。氧化反应有机物得氧去氢的反应还原反应

2、有机物得氢去氧的反应原子或原子团“有进有出”。①不饱和键断开②原子或原子团“只进不出”①有不饱和键生成②与卤原子或羟基相邻碳上必须有氢原子①单体中含有不饱和键②产物只有高分子③链节组成与单体相符①单体中一般含—COOH、—NH2、—OH、—CHO等官能团②产物除高分子还有小分子③链节组成不再与单体相符得氧去氢得氢去氧说明:①取代反应包括:卤代、硝化、磺化、酯化、皂化、水解等②加成反应包括:加水、加卤素、加氢、加卤化氢等③氧化反应包括:燃烧氧化、常温氧化、催化氧化等醇分子中与羟基直接相连的碳上必须有氢原子才能发生催化氧化或常温下被酸性高锰酸钾溶液氧化④其它有机反应类型:裂化、裂解、脱水、脱羧等。

3、二、重要有机反应类型和涉及到的主要有机物类别及反应条件反应类型有机物类别反应条件说明取代反应①饱和烃、苯的同系物侧链卤代:光照、②苯的同系物苯环卤代:常温、铁屑、③酚纯卤素单质、苯环取代:常温、浓溴水④醇、羧酸酯化:浓硫酸、加热催化、吸水⑤卤代烃水解:氢氧化钠水溶液、共热⑥酯类水解:氢氧化钠水溶液或稀硫酸共热⑦油脂皂化:碱性介质共热⑧二糖、多糖水解:酸性介质或酶、共热⑨蛋白质、多肽水解:酸性、碱性或酶、共热⑩纤维素、淀粉水解:酸性介质或酶⑾醇分子间脱水:浓硫酸共热催化、脱水⑿羧酸盐脱羧:碱石灰、共热加成反应消去反应加聚反应缩聚反应①烯、炔、芳香族化合物与氢气加成:催化剂加温加压苯环上加成②醛、

4、酮与氢气加成:催化剂加温加压③含碳双键、叁键的有机物与卤化氢加成:适当溶剂④含碳双键、叁键的有机物与卤素单质加成:水或CCl4溶液⑤含碳双键、叁键的有机物与水加成:催化剂、加热①卤代烃NaOH的醇溶液、共热②醇浓硫酸、共热制乙烯170℃烯、炔、二烯烃催化剂、加热、加压①氨基酸②乙二醇③苯酚和甲醛④乙二醇和对苯二甲酸加温、加压、催化剂氧化反应还原反应①不饱烃、烃基苯、醇醛葡萄糖、酚常温、酸性高锰酸钾溶液②醛、葡萄糖银氨溶液(水浴加热)、新制Cu(OH)2(加热至沸腾)③醇催化氧化、Cu或Ag、加热醛、酮、葡萄糖、不饱和油脂、不饱和烃、带有苯环的有机物与氢气的加成:催化剂加温、加压三、烃及烃的衍生

5、物的相互转化关系1、写出下列高分子化合物相对应的单体并指出其形成过程的反应类型(1)新型弹性材料丁苯吡橡胶:[CH2CH=CH(CH2)2-CH-CH2-CH]n(2)、某蛋白质片段···-NH-CH-C-NH-CH-CH2-C-NH-CH2-C-···OOO四、综合练习(3)、[OCH2CH2OCOCH2CH2CO]n(4)、[]CHOnOH5)、某些具有空腔结构的物质因其可以开发为具有特定催化作用或作为酶模拟物而倍受人们关注,右图为其中的一种结构,试写出其分子式-----------。并分析合成该物质的化合物有------------------------和---------------

6、-------。OHBrOHOHOHBrCH2CH2CH2CH2BrBrC28H20O4Br4HCHOOHBr2、从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯.下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去):其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应.反应①、和属于取代反应.化合物的结构简式是:B、C.反应④所用试剂和条件是.⑥⑦3、提示:通常,溴代烃既可以水解生成醇,也可以消去溴化氢生成不饱和烃。请观察下列化合物A、H的转换反应的关系图(图中副产物均未写出),并填写空白:(1〕写出图中化合物C、G、H的结构简式:C_______G________H_______。(2〕属于取代

7、反应的有_________________________。(填数字代号,错答要倒扣分〕C6H5-CH=CH2C6H5-C≡CHC6H5-CH-CH2OCOCH3OCOCH3①③⑥⑧()()()加成反应消去反应取代反应消去反应浓硫酸,加热丁炔二醇1,3-丁二烯4、由丁炔二醇可以制备1,3-丁二烯.请在下面这个流程图的空框中填入有机产物的结构简式,在括号中填入反应试剂和反应条件.5.在有机反应中,反

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