有机化学专题复习 化学反应类型 2010 1 8(1)

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1、有机化学专题复习有机反应类型有机化学反应:有机反应主要包括八大基本类型:取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应,有机反应类型——取代反应原理:“有进有出”包括:卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水有机反应类型——取代反应有机物无机物/有机物反应名称烷,苯,酚X2卤代反应苯及其同系物HNO3硝化反应*醇醇脱水反应*醇HX取代反应酸醇酯化反应酯酸溶液或碱溶液水解反应卤代烃碱溶液水解反应二糖多糖H2O水解反应蛋白质H2O水解反应有机反应类型——加成反应原理:“有进无出”

2、包括:烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成有机反应类型——加成反应和H2加成的条件一般是催化剂(Ni)+加热和水加成时,一般在一定的温度、压强和催化剂条件下不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物醛基的C=O只能和H2加成,不能和X2加成,而羧基和酯的C=O不能发生加成反应若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时,和氢气的加成反应可同时进行,也可以有选择地进行,看信息而定有机反应类型——消去反应原理:“无进有出

3、”包括:醇消去H2O生成烯烃、卤代烃消去HX生成烯烃有机反应类型——消去反应说明:消去反应的实质:—OH或—X与所在碳相邻的碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去不能发生消去反应的情况:—OH或—X所在的碳无相邻碳原子,或相邻碳原子上无氢(注意区分不能消去和不能氧化的醇)有不对称消去的情况,由信息定产物消去反应的条件:醇类是浓硫酸+加热;卤代烃是NaOH醇溶液+加热烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D C的结构简式是B和D分别与强碱的醇溶液共热,都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如

4、下图示。(1)A的结构简式(2)H的结构简式(3)B转变为F的反应属于反应(反应类型名称)(4)B转变为E的反应属于反应(反应类型名称)(5)1.16gH与足量NaHCO3作用,标况下可得CO2的体积是mL。有机反应类型——氧化反应原理:有机物得氧或去氢包括:燃烧反应、被空气(氧气)氧化、(醇是去氢氧化)被酸性KMnO4溶液氧化,醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化有机反应类型——氧化反应说明:有机物一般都可以发生氧化反应,此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂醇氧化的规律:伯醇氧化生成醛,如CH

5、3CH2OH仲醇氧化生成酮,如(CH3)2CHOH叔醇不能被氧化,如(CH3)3COH多官能团物质被氧化的顺序看信息有机反应类型——还原反应原理:有机物得氢或去氧包括:烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成,说明:“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的,有机物被氧化则定义为氧化反应,有机物被还原则定义为还原反应某有机物的结构简式为它在一定条件下可以发生的反应为:①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去A、②③④B、①③⑤⑥C、①③④⑤D、②③④⑤⑥有机反应类型——加聚反应类型(联系书上提到的高分子材料):乙

6、烯型加聚聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃)1,3-丁二烯型加聚(破两头,移中间)天然橡胶(聚异戊二烯)氯丁橡胶(聚一氯丁二烯)含有双键的不同单体间的共聚乙丙树脂(乙烯和丙烯共聚),丁苯橡胶(丁二烯和苯乙烯共聚)有机反应类型——加聚反应说明单体通常是含有C=C或C≡C的化合物链节与单体的相对分子质量相等产物中仅有高聚物,无其它小分子,但生成的高聚物因n值不同,是混合物由加聚产物判断单体的“二、四”法工程塑料ABS树脂(结构简式如下),合成时用了三种单体,式中-C6H5是苯

7、基 这三种单体的结构简式分别是:有机反应类型——缩聚反应类型酚醛缩聚(高聚物链节中含酚羟基)苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂(电木)氨基酸缩聚(高聚物链节中含酰胺键)氨基酸缩合成多肽或蛋白质醇酸缩聚(高聚物链节中含酯基)乙二醇和乙二酸(或对苯二甲酸)的缩聚有机反应类型——缩聚反应说明缩聚反应生成高分子和小分子,如H2O若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连接,如有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等,则该高分子是缩聚反应的产物判断缩聚反应的单体(水解法):先判断缩聚类型,再解聚解聚方法:先断开羰基与氧原子(或

8、氮原子)之间的键,然后给羰基加上羟基,给氧或氮接上氢原子构成下列结构片断蛋白质的氨基酸的种类数目为()有机反应类型——显色反应包括苯酚遇FeCl3溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色有机反应类型——酯化反应拓展机理:一般为羧酸脱羟基,醇脱氢类型一元羧酸和一元醇反应生成普通酯二元羧酸和二元醇部分酯化生成普通酯和1分子H2O,或生成环状酯和2分子H2O,或生成高聚酯和2n-1H2O羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯,也可以生成环

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