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1、有机化学CH4CH3CH2OHCH3COOH第五章脂环烃5−1脂环烃的分类、异构和命名一、分类1.成环C数小环（3~4C）普环（5~7C）中环（8~12C）大环（12以上C）脂环烃可简写为:环丙烷√2.含环数单环双环桥环螺环3.不饱和程度环烯环炔...含四个碳原子C4H8环烷烃的构造异构二、异构含五个碳原子C5H10的环烷烃的构造异构多少个？？？或或顺－1，4－二甲基环己烷反－1，4－二甲基环己烷环烷烃的构型异构以碳环为母体，侧链为取代基母体的名称同直链烷烃，不同在于前加一“环”取代基的位置用阿拉伯数字表示编号以取代基的序号（和）最小为原则三、环烷烃的命名规则1，2－二甲基环戊烷1－甲基－3－
2、乙基环己烷环烯烃和环炔烃的命名环戊烯环辛炔1，3－环己二烯3－甲基－1－环己烯5－甲基－1，3－环戊二烯带侧链的环烯烃的命名–CH31,3-环己二烯CH3环己烯3-甲基环己烯1,6-二甲基1,6-二甲基-CH3–CH–CH2–CH2–CH32-环丙基戊烷12612344321321321主官能团有最小序号取代基较复杂时，以链烃作母体。螺环——共用一个C共用C称为——螺原子CCH2–CH2CH2–CH2CH2CH2CH2编号:从螺原子旁小环开始，先编小环，经螺原子C，再编大环。564872132、桥环和螺环共性——双环，脂环烃螺环化合物的命名组成环的碳原子总数称为某烷词头为“螺”编号：小环大环两
3、个环的碳原子数，按由小到大的次序写在“螺”和“某烷”之间的方括号里，数字用圆点分开。1234螺[2.4]庚烷CH35－甲基螺[2.4]庚烷桥环——共用两个C共用C称为——桥头碳CH2–CH–CH2CH2–CH–CH2CH2CH2编号从一个桥头C开始，先编最长桥，经另一桥头C，再编次长桥，最后编短桥。12345768桥环化合物的命名组成环的碳原子总数称为某烷词头为“双环”编号：从某一桥头C起，从大环小环各“桥”的碳原子数，按由大到小的次序写在“双环”和“某烷”之间的方括号里，数字用圆点分开。环上有取代基时，取代基有最小序号（和）。..双环[2.2.1]庚烷桥头碳8,8－二甲基双环[3.2.1]辛
4、烷1,7-二甲基双环[3.2.2]壬烷CH31672354127653481276538CH3CH32-甲基2-庚烯2,5,7-辛三烯5,6-二甲基2-辛烯双环[2.2.1]-双环[2.2.2]-双环[2.2.2]-45−2脂环烃的性质脂环烃的物理性质:熔点、沸点、相对密度比相应的烷烃高脂环烃的化学性质与相应的脂肪烃类似5−2−1环烷烃的反应一、取代反应二、开环反应−加成反应1.催化加氢2.加卤素或卤化氢,常温限于三元环反应,加成符合马氏加成规则三、氧化反应常温下与一般氧化剂不反应,如不能使高锰酸钾褪色。但用硝酸可发生开环氧化反应5−2−2环烯烃和环二烯烃的反应一、环烯烃的加成反应二、环烯烃的
5、氧化反应双环[2.2.1]-5-庚烯-2-羧酸甲酯双环[2.2.1]-2,5-庚二烯三、共轭环二烯烃的双烯合成反应5−3环的结构与稳定性p101表5−2环越小，单个CH2的燃烧热就越大。单个CH2的燃烧热↑→内能↑→分子稳定性↓→反应活性↑？？？环丙烷的结构60osp3109028’张力键三元、四元易开环，五元、六元易成环椅式构象(chairform)船式构象(boatform)两者互为构象异构体5−4环己烷及衍生物的构象一、环己烷的构象船式构象2.27Å2.27Å1.84Å有几组H～H之间距离均小于H的VanderWaal’s半径之和（2.40Å）旗杆H椅式构象H~H之间距离均大于H的Van
6、derWaal’s半径之和（2.40Å）2.50Å2.49Å2.49Å环己烷椅式构象的画法1.六个碳原子交替分布在两个平面上2.每个碳均有一根C-H键在垂直方向，上平面的向上画，下平面的向下画3.其它C-H键分别向左（左边的三个）或向右（右边的三个），且上下交替二、环己烷构象的两种C-H键a键(axialbond)竖键,直键,直立键e键(equatorialbond)横键,平键,平伏键直立键(axial)-a键平伏键(equatorial)-e键5%95%甲基环己烷CH3CH3大基团位于e键稳定三、环己烷衍生物的构象CH2CH3CH3本章习题：p1091,6(2、3）本章要点环烃的命名2.脂环
7、烃的化学性质3.环己烷及衍生物的构象以碳环为母体，侧链为取代基母体的名称同直链烷烃，不同在于前加一“环”取代基的位置用阿拉伯数字表示编号以取代基的序号（和）最小为原则回顾4环烷烃的命名常规命名要点1.主官能团有最小序号–CH31,3-环己二烯CH3环己烯3-甲基环己烯1,6-二甲基1,6-二甲基-126123443213213212.靠近支链处编号CH3–CH–CH–CH2–CH33-甲基-2-环
