浙江省2012届高三化学 第7单元29讲 卤代烃和重要有机反应类型课件 新人教版..ppt

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1、第二十九讲卤代烃和重要有机反应类型一、溴乙烷1．分子结构分子式_________，结构式为______________，结构简式___________，电子式______________________，溴乙烷可看作是乙烷中的一个氢原子被溴原子取代后的产物，官能团是_______。溴原子C2H5BrCH3CH2Br2．物理性质通常况下，溴乙烷为无色液体，沸点38.4℃，密度比水_____，_____溶于水。3．化学性质由于受到官能团溴原子(—Br)的影响，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，既易发生水解

2、反应，又可发生消去反应。(1)水解反应CH3CH2—Br＋H—OH_______________(或CH3CH2—Br＋KOH________________)。溴乙烷的水解反应是—OH取代了溴乙烷分子中的溴原子，因此，该反应属于取代反应。△△△大不CH3CH2OH＋HBrCH3CH2OH＋KBr(2)消去反应：有机物在一定条件下，从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应叫做消去反应。____________________________________

3、________溴乙烷在强碱的醇溶液中会发生反应，分子内脱去一个_______________生成不饱和的烯烃。二、卤代烃1．结构特点烃分子中的氢原子被__________取代后形成的化合物称为卤代烃，故__________是卤代烃的官能团。小分子HBr卤素原子卤素原子2．分类3．物理通性(1)溶解性：所有的卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。(2)熔、沸点：一卤代烃同系物的沸点随着碳原子数的增多而升高，常温下，除低级卤代烃如CH3Cl、CH3Br、C2H5Cl及CH2CHCl为气体外，大多为液体

4、或固体。卤代烃中，当烃基相同时，_____代物的沸点最低，密度最小；_____代物沸点最高，密度最大。卤素相同时，其沸点随烃基的增大而增高，密度则减小。氯碘4．化学通性由于卤素原子的非金属性比碳强，所以C—X之间的共用电子对偏向卤素原子，形成一个极性较强的极性键，卤素原子易被其他原子或原子团所取代。卤代烃与溴乙烷的化学性质相似，在一定条件下能发生_____反应和_____反应。消去水解(1)消去反应从卤代烃分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤代氢小分子，可表示为：(2)水解反应(取代反应)R—X＋

5、NaOHROH＋NaX水解反应的特征是有_____参加，常为_____反应，为了加速反应，通常将卤代烃与强碱溶液混合后一起加热。水解反应的本质是_____反应，所有的卤代烃都可以发生水解反应。△水可逆取代(3)卤代烃发生消去反应的规律从分子结构来看，卤代烃要发生消去反应应具备的条件是和卤原子相连的碳原子(α碳原子)的相邻碳原子(β碳原子)上有氢原子，如下列情况下的卤代烃不能发生消去反应：①只含一个碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如：CH3Br；②β碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如：；

6、③苯环上的卤素原子不能发生消去反应，如：。当卤代烃分子中存在2个或3个连有氢原子的β碳原子时，发生消去反应的产物就可能有多种，如：5．氟氯烃(氟利昂)对环境的影响(1)氟氯烃破坏臭氧层的原理①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生Cl原子。②Cl原子可引发损耗臭氧的循环反应Cl＋O3ClO＋O2，ClO＋OCl＋O2，总的反应式：O3＋O2O2。③实际上氯原子起了催化作用。(2)臭氧层被破坏的后果臭氧层被破坏，会使更多的紫外线照射到地面，会危害地球上的人类、动物和植物，造成全球性的气温变化。三、卤代烃

7、在有机合成中的作用衍变关系在有机合成反应中，卤代烃是联系烃和烃的衍生物之间的一座桥梁，是有机合成中引入官能团的“中转站”。有机合成的难点是官能团的引入。因此在有机合成中需要引进官能团时，首先需要考虑到卤代烃。如以乙醇为原料合成乙二醇，关键是碳碳双键的形成，根据顺推和逆推可选择如下最佳合成路线：CH3CH2OHCH2CH21．引入方法卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁作用。在烃分子中引入一个X原子有以下两种途径：(1)烃与卤素单质的取代反应CH3CH3＋Cl2

8、CH3CH2Cl＋HCl(2)不饱和烃与卤素单质、卤代氢等的加成反应CH3—CHCH2＋Br2CH3—CHBr—CH2BrCH3—CHCH2＋HBrCHCH＋HBrCH2CHBr2．所有卤代烃都可发生水解反应。3．卤代烃发生消去反应和取代反应的外界条件不同。在醇和强碱存在的条件下发生消去反应，在水和强碱存在的条件下发生取代反应。四、重要有机反应类型及判断1．重要有机反应类型2.有机反应类型的判断(1)根据有机物断键方式判断根据有机化学反应概念确定断键方式，如取代反应：R—X＋A—BR—A＋X—B